Классификация моносахаридов

Гексозы, C₆H₁₂O₆, простые сахара — моносахариды, содержащие 6 атомов углерода; в природе встречаются в свободном виде - в виде глюкозидов входят в состав ди- и полисахаридов, эфиров фосфорной кислоты, кликопротэинов.

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

Таутомерия — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

Мутаротация — изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие их эпимеризации, в химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями.

Физические свойства

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

Химические свойства

Моносахариды — это соединения со смешанными функциями.

В растворах существует динамическое равновесие между несколькими таутомерными формами моносахаридов, поэтому в зависимости от условий и реагентов они могут реагировать в открытой или циклической форме. При этом равновесие смещается в сторону образования той формы, которая вступает во взаимодействие.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием:

а) карбонильной группы в открытых формах моносахаридов;

б) спиртовых гидроксильных групп как в открытых, так и в циклических формах моносахаридов;

в) полуацетальной гидроксильной группы в циклических формах моносахаридов.

Рассмотрим химические свойства моносахаридов на примере важнейшего из них — глюкозы.

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (т.е. свойства глюкозы как альдегида).

—Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта.

В ходе этой реакции карбонильная группа > С=О восстанавливается и образуется новая спиртовая группа -ОН.

—Окисление

Глюкоза легко окисляется. В зависимости от характера окислителей получаются различные продукты.

1) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой кислоты.

2) Окисление под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты HN0₃) с образованием двухосновной глюкаровой кислоты.

В ходе этой реакции и альдегидная группа —СНО и первичная спиртовая группа —СН₂ОН окисляются до карбоксильных групп —СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т. е. свойства глюкозы как многоатомного спирта):

—Взаимодействие с Сu(ОН)₂ на холоду с образованием глюконата меди (II) (качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт).

—Взаимодействие с ангидридами или галогенангидридами кислот с образованием сложных эфиров.

—Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров.

—Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов.

Гликозиды — это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения. В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С глюкозы связаны остатки самых различных соединений.

Брожение (ферментация) моносахаридов.

Брожение — это расщепление моносахаридов под влиянием биологических катализаторов — ферментов, вырабатываемых микроорганизмами.

Пентоза — общее родовое химическое название класса пятиуглеродных сахаров, то есть сахаров, общей формулой которых является C₅(H₂O)₅, или C₅H₁₀O₅. Широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов. Являются структурными компонентами нуклеиновых кислот.

Дисахариды. Классификация. Строение. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы, ее промышленное значение. Полисахариды. Строение и свойства крахмала и целлюлозы, получение и промышленное использование производных целлюлозы. Понятие о пектиновых веществах.

Дисахариды — продукты конденсации двух моносахаридов.

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар), целдобиоза. Все они имеют одну и ту же эмпирическую формулу C₁₂H₂₂O₁₁, т. е. являются изомерами.