![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Радикало-функциональная номенклатура
Радикало-функциональная номенклатура использует те же приёмы, что и заместительная, но в отличие от последней в ней никогда не используют суффиксы. Вместо этого функциональная группа выражается названием функционального класса (табл. 1.4).
Таблица 1.4 Функциональные группы, используемые в радикало-функциональной номенклатуре
Если старшая группа одновалентна, то название остатка молекулы, присоединённого к этой группе, выражают в радикальной форме. В некоторых случаях вместо названия радикала используют название образованного от него прилагательного (например, «этил» — «этиловый»): СН3-С º N — метилцианид, С2Н5ОН — этиловый спирт, СН3СН2СН2СH2SН — бутилмеркаптан. Если старшая группа двухвалентна, то радикалы перечисляются в алфавитном порядке и название пишется одним словом:
1.5.3. «а»-Номенклатура (заменительная номенклатура)
Данная номенклатура используется в тех случаях, когда построение названий по другим системам номенклатур затруднено. «а»-Номенклатура выражает замену атома углерода в цепи или кольце на гетероатом или объединение нескольких углеродных цепей (колец) в одну структуру за счёт гетероатомов. Её называют так, поскольку названия этих гетероатомов образуют, используя приставки, оканчивающиеся на букву «а» («а»-термины). В гетеросоединении с неразветвлённой структурой нумеруют соединение так, чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве родоначального соединения выбирают углеводород, полученный заменой гетероатома в исходном соединении атомом углерода. Перед названием этого углеводорода ставят приставку («а»-термин) соответствующего гетероатома и цифровой локант, показывающий, какой из атомов углерода заменен на гетероатом. Приставки перечисляются согласно их положению в табл. 1.5.
Таблица 1.5 Старшинство основных элементов и названия «а»-терминов
Например: 1 2 3 4 СН3-О-СН2-СН3 — 2-оксабутан
7 6 5 4 3 2 1 СН3-СН2-O-СН2-СН2-O-СН3 — 2, 5-диоксагептан
Если в гетеросоединении имеются один старший гетероатом и несколько младших, то нумеруют цепь, отдавая предпочтение последним:
9 8 7 6 5 4 3 2 1 СН3-NH-СН2-S-СН2-СН2-NH-NH-СН3 — 6-тиа-2, 3, 8-триазанонан
Если остаётся выбор, то наименьшие локанты следует дать более старшим гетероатомам:
1 2 3 4 5 6 СН3-О-СН2-СН2-S-СН3 — 2-окса-5-тиагексан
В заменительной номенклатуре сохраняются такие же правила, какие существуют в заместительной номенклатуре (гл. 1.5.1). Следует запомнить, что сначала перечисляются заместительные приставки в алфавитном порядке, а затем «а»-термины в порядке убывающего старшинства, например: «оксатиа-», «тиаза-», «оксаза-» (буква «а» на стыке двух приставок опускается). Нумерация цепи определяется по расположению в ней гетероатомов, а не заместительных приставок. Например:
8 7 6 5 4 3 2 1 ClСН2-NH-СНCl-СН2-СН2-S-СН2-СН3 — 6, 8-дихлоро-3-тиа-7-азаоктан.
Если в цепи присутствуют функциональные группы, обозначаемые суффиксами, то они и определяют нумерацию цепи:
7 6 5 4 3 2 1 СН3-О-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН — 6-оксагептановая кислота.
Для гетеросоединений с разветвленной структурой принципы отбора главной цепи те же, что и по заместительной номенклатуре, но вводятся дополнительные критерии. Так, например, согласно критериям выбора главной цепи в заместительной номенклатуре родоначальная структура должна содержать прежде всего наибольшее число старших групп. Этот критерий сохраняется в «а»-номенклатуре. Однако, согласно второму критерию в этой номенклатуре, цепь должна включать максимальное число гетероатомов. Кроме названий органических соединений с использованием различных номенклатур ИЮПАК и кроме тривиальных названий широко используется также рациональная номенклатура — одна из наиболее старых, но до сих пор применяющихся, особенно для названия несложных по структуре веществ.
|