Номенклатура. изомерия

Глава 2. алканы

Синонимы — предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины. Это углеводороды, содержащие линейные и разветвлённые, но не циклические цепи атомов углерода и только s-связи.

номенклатура. изомерия

Для систематического названия предельных углеводородов преимущественно применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, хотя возможно применение и других номенклатур (например, рациональной). Применяются также и тривиальные названия некоторых широко употребительных соединений: изобутан, изооктан, триптан и некоторые другие. Например:

изобутан изооктан триптан

Само наименование «алканы» — это название данного класса по заместительной номенклатуре. Углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов углерода, имеют исторически сложившиеся названия: CH₄ — метан, C₂H₆ — этан, C₃H₈ — пропан, C₄H₁₀ — бутан. Названия следующих представителей по заместительной номенклатуре образованы от греческих числительных с добавлением суффикса -ан: C₅H₁₂ — пентан, C₆H₁₄ — гексан, C₇H₁₆ — гептан, C₈H₁₈ — октан, C₉H₂₀ — нонан, C₁₀H₂₂ — декан и т.д. Для разветвлённых углеводородов названия строятся по общим правилам заместительной номенклатуры (гл. 1.5.1). Например:

2-метилпропан 2-метил-3-этилгексан

Названия насыщенных углеводородов могут быть даны и по рациональной номенклатуре. Для этого за основу берут один из атомов углерода в формуле углеводорода, который требуется назвать (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых радикалов), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований радикалов, соединённых с центральным атомом углерода, добавляя слово «метан». Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-». Например, ниже приведены рациональные названия изомерных гексанов:

	— диметилпропилметан
	— метилдиэтилметан
	— диметил- втор -пропилметан (диметилизопропилметан)
	— триметилэтилметан

Для насыщенных углеводородов характерна структурная изомерия, точнее, её разновидность — скелетная изомерия, или изомерия углеродного скелета; также характерны различные виды стереоизомерии (конформационная и конфигурационная). Структурными изомерами являются уже углеводороды состава C₄H₁₀ . Это бутан и изобутан.

В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы:

первичный вторичные третичные четвертичный

При отнятии от молекулы алкана одного водородного атома получаем остаток алкана (- CH₃, -CH₂CH₃ и т.д.). Обычно его называют алкильной группой, алкильным заместителем, алкильным радикалом.

В названиях углеводородных радикалов, образованных из алканов, суффикс -ан заменяется суффиксом -ил, например: - CH₃ — метил, -C₂H₅ — этил. Общеупотребительными являются тривиальные названия следующих разветвлённых радикалов низших алканов:

-СН2-СН2-СН3	— пропил
	— втор -пропил (или изопропил)
-СН2-СН2-СН2-СН3	— бутил (или н- бутил)
	— втор -бутил
	— изобутил
	— трет -бутил
-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	— амил (или н -амил)
	— втор -амил
	— изоамил
	— втор -изоамил
	— трет -амил
	— неопентил

Приставка н - означает, что углеродная цепь нормального,

неразветвлённого строения,

изо- — углеродная цепь разветвлённого строения,

втор - — вторичный, трет - — третичный

по количеству углерод-углеродных связей атома углерода, имеющего свободную валентность.

Конформационная изомерия алканов рассмотрена в главе 1.7.3 на примере этана и бутана. Для других алканов этот вид изомерии также характерен, причём конформационные изомеры могут быть относительно каждой С–С связи.

Конфигурационная изомерия (в данном случае оптическая) появляется с углеводорода, имеющего асимметрический атом углерода, то есть для 3-метилгексана (см. гл. 1.7.1):

Конечно же она характерна и для более сложных молекул.