применение и физиологическая роль

Алканы используются, главным образом, как топливо и сырьё для химической промышленности. Кроме того, твердые углеводороды используются как сырьё для производства белково-витаминных концентратов, которые добавляют в корм животным. При этом любые алканы могут служить питательной средой для некоторых одноклеточных организмов, вырабатывающих кормовой белок. Использование микроорганизмов для получения сложных органических веществ из алканов является перспективным направлением, обеспечивающим дальнейший прогресс человечества.

Алканы физиологически малоактивны, но обладают наркотическим действием. Углеводороды с С₅ — С₈ оказывают умеренное раздражающее действие на дыхательные пути; высшие члены гомологического ряда более опасны при действии на кожу. Длительный контакт с алканами вызывает вегетативные нарушения — гипотонию, брадикардию, повышенную утомляемость, бессонницу. Отмечаются гормональные нарушения у женщин.

Углеводороды, не содержащие в молекулах заместителей, из-за отсутствия выраженной фармакологической активности почти не используются в медицинской практике. Некоторые алканы обладают наркотическим действием.

Основное направление метаболизма углеводородов в орга­низме человека и животных — это окисление.

Скорости реакции окисления алканов незначительны. Конечными продуктами реакции являются соответствующие спирты, альдегиды (или кетоны) и далее кислоты, при этом кислород внедряется в молекулу алкана обычно по концевому атому углерода углеводородной цепи. Поэтому этот процесс носит название «алифатическое гидроксилирование». В стремле­нии подчеркнуть тот факт, что окисляется обычно концевая группа, его называют также w-окислением, или w-гидроксилированием, так как на первой стадии концевая метильная группа окисляется до гидроксиметильной. Однако на этом ме­таболизм алканов не останавливается. Образующиеся в этой реакции первичные спирты (так же, как и введённые в ор­ганизм извне) подвергаются дальнейшему окислению до аль­дегидов и кислот:

R-СН₃ ® R-CH₂OH ® R-CHO ® R-COOH

В молекулах алканов окисление может идти и по метиленовой группе. Образующиеся в этой реакции вторичные спир­ты в дальнейшем окисляются до кетонов:

R-CH₂-R' ® R-CHОH-R' ® R-CO-R'

В медицинской практике применяется смесь высших (твёрдых) парафиновых углеводородов. Она может образовываться в природе в резуль­тате частичного осмоления и полимеризации парафинистых масел нефти (земляной воск, озокерит, горный воск). Высокоочищенные высшие углеводороды (под названием «твёрдый парафин») используются в качестве основы для мазей, а также благодаря их низкой теплопроводности — для лечения теплом при невралгиях, невритах и т. п. Одна из фракций нефти, остающаяся после отгонки керосина, используется во врачебной практике под названием «вазелиновое масло».

Таким образом, насыщенные углеводороды, являясь родоначальными соединениями для всех органических веществ, в своём строении и свойствах отражают важнейшие, характерные для этих веществ, принципы и законы.

вопросы и упражнения

1. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

2. Назовите по рациональной номенклатуре:

3. Сравните устойчивость 1) двух радикалов: × СН₃ и × С₂Н₅; 2) метил-радикала и трет -бутил-радикала; 3) первичного и вторичного радикалов н -бутана; 4) радикалов изобутана; 5) двух первичных радикалов 2-метилбутана; 6) двух разных вторичных радикалов С₅Н₁₁; 7) третичных радикалов C₄H₉ и С₅Н₁₁.

4. Определите преимущественное направление реакций бромирования и жидкофазного нитрования 2-метилпентана; 2, 2-диметилбутана; 2, 5-диметилгексана; 4, 4-диметилгептана; 2, 4-диметилпентана; 2, 2, 3-триметилбутана; 2-метилгексана. Приведите механизм реакции.

5. Каково будет ожидаемое соотношение продуктов монохлорирования 2, 3-диметилбутана при 600 К? Какой будет основной продукт реакции бромирования этого углеводорода?

6. Объясните, почему реакции хлорирования и бромирования алканов замедляются в присутствии молекулярного кислорода.

7. Какие непредельные углеводороды можно получить при дегидрировании 2-метилпентана?

8. Сравните реакционную способность двух изомеров: бутана и изобутана в различных реакциях. Насколько селективны эти реакции для данных изомеров?