Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом
|
|
Пиррол
 |
Ароматическое соединение. Пиррол обладает слабыми кислотными свойствами, является ацидофобным соединением.
Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система, поэтому для него наиболее характерны р-ции SE, они протекают довольно легко (только в некислых средах!).
Химические свойства:
1) Р-ции SE идут, в первую очередь, в положения 2, 5, а затем 3, 4. Это р-ции галоидирования, нитрования, сульфирования, ацилирования, алкилирования:
|
2) Р-ции SN не характерны, т. к. пиррол электронноизбыточная система.
3) Кислотные св-ва: он образует соли с металлическим калием и 30 % р-ром КОН.
|
4 ) Окислительно-восстановительные св-ва: иррол стоек к действию окислителей. При восстановлении (гидрировании) пиррола образуются продукты частичного или полного восстановления:
Пирролидин входит в состав АК (пролин, оксипролин).
Винилпирролидин полимеризуется и образует полимер перистон – заменитель плазмы крови.