Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Шестичленные ГЦ с двумя гетероатомами






Из этой группы ГЦС наиболее важным являются ГЦ, содержащие два атома N. Они имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов N:

Пиридазин, 1, 2- диазин Пиримидин, 1, 3- диазин Пиразин, 1, 4- диазин

Все эти изомеры явялются ароматическими соединениями, трудно вступают в реакции SE и, напротив, легко в р-ции SN по сравнению с пиридином. Обладают очень слабыми основными свойствами. Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. К ним, в первую очередь, относятся нуклеиновые основания и барбитуровая к-та.

Производные пиримидина – урацил, тимин и цитозин – наз-ся нуклеиновыми основаниями, т.к. являются компонентами нуклеиновых к-т (НК). Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесной системе преобладают лактамные формы

 

       
 
Тимин, 2, 4-диокси-5-метилпиримидин, 5-метилурацил
 
2, 4-Диоксо-5 метилпиримидин
 

 


Для барбитуровой к-тыхарактерны кето – енольная и лактим – лактамная виды таутамерии:

Барбитуровой к-ты по кислотным свойствам более сильная, чем уксусная. Производные барбитуровой к-ты, содержащие заместители у атома
С–5, наз-ся барбитуратами и применяются в качестве снотворных средств:

Натриевая соль барбитуратов

  Барбитал: (веронал) R=R¢ =C2H5 – Фенобарбитал: R=C2H5 -, R¢ =C6H5 -.  

Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, т.к. в молекуле отсутствуют атомы водорода при С–5. Барбитураты проявляют более слабые кислотные св-ва, чем свободная барбитуровая к-та, и со щелочами образуют водо-растворимые соли.

 


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.006 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал