Представления о кислотных и основных свойствах органических молекул

Теория электролитической диссоциации Аррениуса явилась важной основой для дальнейшего развития представлений о кислотах и основаниях. Несовершенство определений Аррениуса заключалась, прежде всего, в ограниченности их применения к водным растворам электролитов.

Большинство органических реакций протекает с участием электролитов в неводных средах. Кроме того известны соединения, которые не подходят под определения кислот и оснований по Аррениусу, однако проявляют кислотные или основные свойства.

3.3.1. Определение Брёнстеда – Лоури

Данная система представлений характеризует кислоты, как вещества, высвобождающие протоны (доноры протонов), а основания – как вещества, способные соединяться с протонами (акцепторы протонов).

Теряя протон, кислота превращается в основание, поскольку в результате обратной реакции оно может присоединить протон. Аналогично, основание, присоединив протон, переходит в кислоту. Такая взаимосвязь между кислотами и основаниями может быть выражена уравнениями:

Вещества А₁ и В₂ называют сопряженной парой, поскольку кислота А₁ образует сопряженное ей основание В₁, а основание В₂ – сопряженную кислоту А₂. Ниже представлены сопряженные пары:

Из курса общей химии известно, что согласно Брёнстеду – Лоури сила кислоты определяется константой кислотности К_а, а сила основания определяется константой основности К_в. Чем меньше рК_а, тем больше кислотность по Брёнстеду – Лоури. Основность соединений оценивают по величине рК_а сопряженной кислоты: чем больше рК_а сопряженной кислоты, тем больше основность соединения.