Циклогексан

Для данной молекулы термодинамически наиболее выгодной является конформация кресла, поскольку в ней практически отсутствует как угловое, так и торсионное напряжение[*]. Характерно, что у такого конформера четыре атома углерода расположены в одной плоскости, а два других атома выведены из нее вверх и вниз. Длины С–С связей равны 0, 153 нм, С–Н – 0, 112 нм. Углы С–С–С составляют 111°.

В конформации кресла циклогексан имеет ось симметрии третьего порядка. Шесть связей С – Н параллельны этой оси, из них три направлены вверх, а три – вниз. Такое расположение называется аксиальным; атомы водорода находятся в аксиальном (а) положении.

Шесть других С – Н связей почти перпендикулярны указанной оси симметрии, что принято называть экваториальным (е) расположением; в этом случае говорят об экваториальном (е) положении атомов водорода.

Если происходит согласованное вращение вокруг углерод-углеродных связей, то имеет место конверсия цикла, то есть вновь образуется кресловидная конформация, но с той разницей, что все аксиальные атомы водорода становятся экваториальными, а все экваториальные – аксиальными.

При определенных условиях возможен переход циклогексана из конформации «кресла» в конформацию «ванны», энергия которой выше на 29 кДж/моль по сравнению с первой, т.е. конформация «ванны» на 29 кДж/моль менее выгодна.

Наконец, если конформацию «ванны» скручивать по центральной оси, то она переходит в твист-форму.