Глава 10. Арены

Арены – циклические углеводороды, характеризующиеся бензоидной (бензольной) системой связей и обладающие совокупностью свойств, объединяемых общим понятием ароматичность.

Арены называют ароматическими из-за того, что многочисленные представители данного ряда характеризовались интенсивным и своеобразным запахом. Позже не запах стал критерием отнесения соединений к аренам, а особые свойства, обусловленные их электронным строением.

Родоначальником ароматических углеводородов является бензол, который был выделен Майклом Фарадеем в 1825 г. из конденсата светильного газа, широко применяемого для освещения улиц.

Впервые структуру бензола предложил Август Кекуле в 1865 г. В главе 2 (раздел 2.4.) подробно изложено строение бензола и критерии ароматичности.

Общая формула гомологов бензола – С_nH_2n-6, где n≥ 6.

Толуол является первым гомологом бензола и не имеет изомеров положения, что характерно для всех монозамещённых производных бензола.

Второй гомолог бензола соответствует формуле С₈Н₁₀ и для него возможны четыре изомера – этилбензол и три диметилбензола (орто-, мета- и пара-ксилолы):

Для гомолога – С₉Н₁₂ возможны 8 – изомеров: 2-монозамещенных, 3-дизамещенных и 3-тризамещенных, например:

Бензол и его гомологи относятся к моноядерным аренам, поскольку содержат одно ароматическое ядро. Многоядерные арены могут содержать как конденсированные, так и изолированные ядра.

Конденсированные

Многоядерные неконденсированные