Замещение галогена в арилгалогенидах

Эта реакция проходит в жестких условиях, особенно в отсутствии в ароматическом ядре электроноакцепторных заместителей, повышающих подвижность галогена (см. разд. 11.4.).

Экспериментально доказано, что в этих условиях образуется дегидробензол, который далее превращается в фенол за счёт присоединения гидроксид-аниона. Дегидробензол называют арином, поэтому данный механизм образования фенола получил название аринового механизма. В обычных условиях дегидробензол не выделяется и существует он при температуре ниже - 250°С:

Из диазосоединений (глава 19)

При нагревании диазосоединеий с водой в слабокислой среде происходит замещение диазогруппы на гидроксил. Данный метод считается универсальным и позволяет из первичных ароматических аминов получить соответствующие фенолы: