Гидрирование

При каталитическом гидрировании фенола образуется циклогексанол, который находит широкое применение в промышленном синтезе капролактама, и далее – капрона.

Резорцин восстанавливается до дигидропроизводного, которое легко трансформируется в дикетон:

13.3.5. Окисление

Фенолы сравнительно легко окисляются и механизм окисления зависит от природы одно- или двухэлектронного окислителя. При окислении двухэлектронным окислителем – дихроматом калия или оксидом марганца (IV) в кислой среде образуется п-хинон (п-бензохинон):

Предполагается, что фенол, взаимодействуя с хромовой кислотой, образует сложный эфир, который далее отщепляет анион HCrO₃^¯ и превращается в карбокатион. Последний подвергается гидратации с образованием гидрохинона, который затем окисляется до п-хинона:

При одноэлектронном процессе окисления образуется феноксильный радикал, который димеризуется:

Если в оба орто- положения ввести объёмные заместители, то образующийся феноксильный радикал становится устойчивым и в отсутствии воздуха и агрессивных окислительных реагентов может существовать длительное время. Примером такого соединения является 2, 6–ди-трет-бутил–4–метилфенол:

Данный механизм лежит в основе антиоксидантных свойств фенолов.