Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Отдельные представители
|
|
Фенол (карболовая кислота). Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. На воздухе кристаллы розовеют вследствие окисления. С водой образует моногидрат С6Н5ОН · Н2О, который плавится при 16оС. Обладает антисептическими свойствами и применяется в виде 3-5% водного раствора исключительно наружно для дезинфекции инструментария, рабочих мест в медицинских учреждениях и т.д.
Резорцин (1, 3-дигидроксибензол). Кристаллическое вещество, растворимое в воде. Обладает антисептическими свойствами. Менее токсичен, чем фенол, поэтому применяется в виде водных и водно-спиртовых растворов в концентрациях 2-5%, и в составе мягких лекарственных форм мазей (5-20% мази) наружно при кожных заболеваниях.
Пирокатехин (1, 2-дигидроксибензол). Моно- и диметиловый эфиры (гваякол и вератрол соответственно) используются в производстве лекарственных препаратов. Пирокатехин является структурной основой гормона мозгового слоя надпочечников – адреналина и его аналога – норадреналина.
| Адреналин 3′, 4′ –дигидроксифенил-2- метиламиноэтанол | Норадреналин 3′, 4′ –дигидроксифенил-2- аминоэтанол |
Оба вещества используют в качестве сосудосуживающих (симпатомиметических) средств.
Аминофенолы. Из этой группы соединений рассмотрим п-аминофенол, который можно получить восстановлением п-нитрофенола:
Они являются амфотерными соединениями: образуют соли с кислотами и растворяются в щелочах. Растворы п-аминофенола легко окисляются кислородом воздуха с образованием токсических соединений хиноидной структуры.
п-Аминофенол используется для получения азокрасителей, а также лекарственного препарата парацетамола, применяемого в качествежаропонижающего и болеутоляющего средства.
Вопросы для самоподготовки
1. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов, имеющих состав С7H8O. Путём последовательных реакций получите их из бензола. Назовите все промежуточные продукты синтезов.
2. Сравните кислотные, основные и нуклеофильные свойства п -крезола и изомерного ему ароматического спирта. Каково их отношение к действию хлороводорода, водного раствора гидроксида натрия, металлического натрия, уксусной кислоты и уксусного ангидрида.
3. Объясните правило ориентации на примере взаимодействия фенола и резорцина с HNO3 и Br2/H2O.
4. Кумоловым синтезом получите фенол, а из него гидрохинон и пирокатехин. Как можно различить все три вещества?
5. Из бензола, используя реакцию Кольбе-Шмитта, получите салициловую и пара-амисалициловую кислоты.
6. Напишите и назовите все вещества, приведенные в схеме превращения:
бензол ® о-дихлорбензол ® о-дигидроксибензол ® о-метоксифенол ® 4-гидрокси-3 метоксибензальдегид