Сопоставление свойств альдегидов и кетонов

Сопоставляя свойства альдегидов и кетонов, можно сделать следующие обобщения.

Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения со спиртами, синильной кислотой, с магнийорганическими соединениями, с производными аммиака общей формулы:

Вместе с тем в свойствах альдегидов и кетонов имеют место существенные различия:

­ альдегиды гораздо более активны, чем кетоны в реакциях нуклеофильного присоединения;

­ самым активным является формальдегид;

­ при переходе от формальдегида к другим альдегидам и кетонам реакционная способность убывает по мере уменьшения эффективного положительного заряда на карбонильном атоме углерода;

­ альдегиды присоединяют аммиак с образованием альдиминов, циклизующихся в соответствующие 1, 3, 5-триазины;

­ альдегиды вступают в реакции альдольной конденсации, циклической тримеризации и линейной полимеризации;

­ при восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные спирты;

­ альдегиды окисляются очень легко с образованием кислот с таким же числом углеродных атомов;

­ кетоны окисляются в жестких условиях, в результате чего расщепляются углерод-углеродные связи и образуется смесь карбоновых кислот с меньшим числом углеродных атомов;

­ альдегидам характерна реакция серебряного зеркала, кетонам – нет;

­ альдегиды вступают в реакции сложноэфирной конденсации, кетоны – нет;

­ с фуксинсернистой кислотой кетоны не образуют окрашенных продуктов.