Химические свойства. В карбоксильной группе атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации и он связан двойной связью с атомом кислорода

В карбоксильной группе атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и он связан двойной связью с атомом кислорода, а простой связью с гидроксигруппой и с водородом (муравьиная кислота) или углеводородным радикалом (остальные кислоты).

В карбоновых кислотах длина связи С=О больше, чем в кетонах, а связь С–ОН короче, чем в спиртах. Это свидетельствует о взаимодействии электронных пар атома кислорода ОН-группы и С=О за счёт мезомерного и индуктивного эффектов. С одной стороны это приводит к увеличению полярности связи Н–О, но с другой стороны способствует уменьшению положительного заряда на атоме углерода по сравнению с альдегидами и кетонами.

Таким образом, за счёт указанных электронных эффектов в карбоксильной группе формируются два электрофильных центра – водород гидроксигруппы и атом углерода. Атомы кислорода являются нуклеофильными центрами. Понижение электронной плотности на карбоксильном углероде приводит к смещению электронного облака от α -углеродного атома к карбоксилу.

Высокая полярность и лёгкая поляризуемость связи Н–О способствуют отрыву протона и образованию карбоксилат-аниона. Исходя из особенностей электронного строения карбоксильной группы, можно говорить о многосторонней реакционной способности карбоновых кислот, обусловленной: лёгкостью отрыва протона (ОН-кислотность); наличием нуклеофильных центров; наличием электрофильного центра; СН-кислотным центром в α -положении.