Образование галогенангидридов кислот

Получение галогенангидридов, называемых иначе ацилгалогенидами, осуществляется взаимодействием карбоновых кислот с трихлоридом фосфора – PCl₃, пентахлоридом фосфора – PCl₅, тионилхлоридом – SOCl₂ и трибромидом фосфора – PBr₃.

Реакция карбоновых кислот с перечисленными реагентами происходит через последовательные стадии, первой из которых является образование смешанного ангидрида, а во второй стадии происходит нуклеофильное замещение у атома углерода карбоксигруппы под действием хлорид-иона:

Образование ангидридов кислот

В присутствии сильных водоотнимающих средств, таких, как Р₂О₅, из карбоновых кислот получают ангидриды кислот:

Ангидриды карбоновых кислот можно получать и взаимодействием солей карбоновых кислот с хлорангидридами. Это позволяет использовать разные карбоновые кислоты, благодаря чему возможно образование так называемых смешанных ангидридов, т.е. ангидридов двух разных кислот:

Образование амидов кислот

По сравнению со спиртами аммиак является более сильным нуклеофилом, что позволяет получить амиды кислот путём непосредственного замещения ОН–группы при достаточно жёстких условиях:

Аналогично из янтарной кислоты получают её имид – сукцинимид: