Химические свойства оксокислот

Для альдегидо- и кетонокислот характерны реакции по карбоксильной группе (образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д.), а также по окосогруппе (образование оксимов, гидразонов, гидроксинитрилов, восстановление и др.), что рассмотрено в предыдущих главах.

Вместе с тем взаимное расположение карбокси- и оксогрупп имеет важное значение для возникновения и проявления особых, специфических свойств.

Глиоксиловая (глиоксалевая) кислота. В обычных условиях – сиропообразная жидкость. Всегда существует в виде моногидрата:

При кипячении с раствором щелочи подвергается диспропорционированию, с образованием солей гликолевой и щавелевой кислот:

Пировиноградная кислота. При температуре выше 14–15^оС – жидкость, кипящая при 165^оС. Под действием фермента декарбоксилазы или высокой температуры пировиноградная кислота декарбоксилируется с образованием уксусного альдегида:

Разбавленные минеральные кислоты способствуют декарбоксилированию:

В аналогичных условиях из других a-кетонокислот образуются соответствующие альдегиды:

Нагревание a-кетонокислот с концентрированной серной кислотой при 60–80^оС приводит к образованию соответствующей кислоты и оксида углерода (II). Изотопным методом установлено, что отщепление СО (декарбонилирование) происходит при участии a-карбонильной группы:

Ацетоуксусная или b-кетомасляная кислота.