Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Окисление.
|
|
- альдозы легко окисляются реактивами Фелинга (комплексная соль Cu2+)и Толленса (гидроксид аммиаката серебра [Ag(NH3)2]OH);
- при мягком окислении альдоз (Br2/H2O) образуются одноосновные альдоновые кислоты с таким же числом углеродных атомов: из глюкозы образуется глюконовая кислота; маннозы – манноновая кислота;
- при более жёстком окислении (например, конц. HNO3) одновременно с альдегидной группой окисляется и концевая – первичная спиртовая функция, что приводит к двухосновным аровым кислотам: из глюкозы образуется глюкаровая кислота, из галактозы – галактаровая кислота. В этих реакциях могут произойти и более глубокие окислительные процессы, сопровождающиеся разрывом углерод-углеродных связей.
Следует иметь в виду, что альдоновые и аровые кислоты из-за отсутствия карбонильной группы уже не способны к цикло-цепной таутомерии.
Восстановление. Альдозы при восстановлении переходят в соответствующие многоатомные спирты – альдиты. В этой реакции альдегидная группа превращается в первичноспиртовую группу: например, из глюкозы образуется сорбит, а из ксилозы – ксилит:
При восстановлении кетоз образуется смесь эпимеров по положению С-2:
Присоединение HCN к карбонильной группе приводит к соответствующим циангидринам (оксинитрилам), которые при гидролизе превращаются в альдоновые кислоты, содержащие на один атом углерода больше, чем исходный альдегид.
Образование оксимов происходит при взаимодействии моносахаридов с гидроксиламином:
