При переходе от ациклической формы в полуацетальную углеродный атом карбонильной группы превращается в асимметрический и поэтому в молекуле число таких атомов увеличивается на 1.

Изображая этот процесс с помощью формул Фишера, можно записать две циклические полуацетальные формы, которые отличаются друг от друга пространственным расположением полуацетального гидроксила:

Углеродный атом, с которым связан полуацетальный гидроксил, называется аномерным (в ациклической форме моносахарида – это карбонильный углеродный атом, т.е. С-1 у альдоз и С-2 – у кетоз).

Стереоизомеры циклических форм моносахаридов, различающиеся только конфигурацией аномерного углеродного атома, называются аномерами.

Та циклическая форма, в которой конфигурация аномерного центра совпадает с конфигурацией хирального центра, по которому определяют принадлежность к D- или L-конфигурационному ряду, называется α -аномером.

Упрощённо можно сказать, что полуацетальный гидроксил α -аномера расположен по ту же сторону, что и гидроксил (свободный, или участвующий в образовании полуацеталя) у асимметрического атома углерода, определяющего принадлежность к D- или L-ряду (разд. 22.2.). Соответственно, в β -аномере полуацетальный гидроксил занимает противоположную сторону. Выше показаны α - и β -аномеры D-глюкозы. Заметим, что эти две аномерные формы не являются антиподами, а представляют собой диастереомеры.

Использование формул Фишера для описания ациклических и циклических форм моносахаридов удобно с точки зрения определения конфигурации, но не более: формулы Фишера для циклических форм моносахаридов не отражают геометрию молекул.

Строение пиранозных и фуранозных форм моносахаридов удобно представлять с помощью плоских правильных многоугольников в виде «перспективных» формул. Их иначе принято называть формулами Хеуорса: атом кислорода всегда располагают в верхнем правом углу, но в случае фураноз можно располагать и по центру:

Цикл изображают так, чтобы связи, находящиеся ближе к читателю, были выделены более жирными линиями. Атомы водорода, гидрокси- и другие группы (например, оксиметильная, карбокси, амино- и т.д.) располагаются над и под плоскостью цикла. Символы углеродных атомов в самих циклах опускают.

Переход от формул Фишера к формулам Хеуорса осуществляется путём перестановок таким образом, чтобы атом кислорода в цикле (гетероатом кислорода) находился на одной прямой с атомами углерода. Расположив преобразованную формулу Фишера горизонтально, получаем расположение атомов и атомных групп.

Обобщая данное правило, можно говорить, что для моносахаридов D-ряда те атомы и группы атомов, которые в формуле Фишера находятся справа, изображаются под плоскостью цикла в формуле Хеуорса, а те, что слева – размещаются над плоскостью цикла. Исключение составляют атомы водорода у С-4 в фуранозах и у С-5 в пиранозах.

При написании названий моносахаридов указывается конфигурация аномерного центра, принадлежность к D- или L-конфигурационным рядам, корневое название моносахарида, а также название гетероцикла с окончанием «оза», которому соответствует окисный цикл (пираноза, фураноза).