Предметный указатель

Агликоны

Аденин

Аденозин

Азины

Азокрасители

Азулен

Акриловая кислота

Акролеин

Аксиальные связи

Алифатические.соединения

Алициклические углеводороды

Алкадиены

Алкалоиды

Алкены

Алкилвиниловые эфиры

Алкилгалогениды

Алкилирование

Алкины

Алкоголи см. Спирты

Алкоголяты

D – Аллоза

Альдегидаммиаки

Альдоль

D – Альтроза

Амбидентный ион

Амигдалин

Амиды кислот

Амилоза

Амилопектин

Аминогруппа

Аминокислоты

Аминометилирование

Амины

Ангидриды кислот

Анилин

Аномеры

Антибиотики

Антисвязывающие орбитали

Антоцианы

Арилдиазония соли

Арены

Ароматические гетероциклы

Ароматичность

Асимметрический атом углерода

Атропин

Ауксохромы

Ахиральность

Ацетилен

Ацетоуксусный эфир

Ациклические соединения

Ацилирование

Банановые связи

Белки

Бензоиновая конденсация

Бензол

Бимолекулярные реакции

Биполярные ионы

Биурет

Бутадиен

Валериановая кислота

Вальденовское обращение

Винилацетат

Винилацетилен

Винные кислоты

Виноградная кислота

Воски

Восстанавливающие сахара

Высыхающие масла

Галоформы

Гекситы

Гем

Гетерополисахариды

Гетероциклические соединения

Гидролиз жиров

Гидроперекись кумола

Гидросульфитные производные

Гликозидный гидроксил

Гликолиды

Гликоляты

Гликосфингозиды

Глиоксиловая кислота

Глицерин

Гомолитические реакции

Гомологический ряд

Гомополисахариды

Дегидратация

Дегидрирование

Декарбоксилирование

Денатурация белков

Диастереомеры

Дитерпены

ДНК

Желчные кислоты

Жесткие кислоты
Жесткие основания

Жиры

Заменимые аминокислоты

Заместители I рода

— II рода

Изомерия

Изопреноиды

Инверсия угла вращения

Индуктивный эффект

Камфора

Канифоль

Карбамид

Карбанионы

Карбкатионы

Карбоциклические соединения

Каротиноиды

Кето-енольная таутомерия

Кетен

Кетозы

Кетонное расщепление

Кефалин

Кислотность

Кислоты Льюиса

Классификация

— органических реакций

— органических соединений

Клетчатка

Ковалентная связь

p -Комплексы

s -Комплексы

Комплементарность

R, S -Конфигурация

Конформации

Крахмал

Крекинг

Красители трифенилметановые

Ксантопротеиновая реакция

Кумулированные связи

Лактамы

Лактиды

Лактим-лактамная таутомерия

Лактоны

Лецитины

D – Ликсоза

Липиды

Масла

Малоновая кислота

Манниха реакция

Мезомерный эффект

Метамерия

Механизм реакции

Модели молекул

Мономолекулярные реакции

Моносахариды

Мутаротация

Мыла

Натрийацетоуксусный эфир

Невосстанавливающие сахара

Нингидрин

Нуклеиновые кислоты

Нуклеофильные реакции

Нуклеофилы

Оксониевые соединения

Олигосахариды

Оптическая изомерия

Ориентанты

Основность

Пентозаны

Пептиды

Пиранозы

Пиридин

Пиримидин

Пйримидиновые основания

Пираны

Пироны

Пиррол

Поликонденсация

Полимеризация

Полипептиды

Полисахариды

Половые гормоны

Полуацетальные формы моноз

Полуацетальный гидроксил

Поляризуемость

Принцип ЖМКО Пирсона

Пространственный эффект

Протониевый ион

Пурин

Радикальные реакции

Рацемическая смесь

Реактив Гриньяра

Реакция

— азосочетания

— Вагнера

— Вильсмайера

— Вильямсона

— Вюрца

— Вюрца-Фиттига

— Гаттермана

— галогенирования

— гидролиза

— Гофмана

— дезаминирования

— декарбоксилирования

— диенового синтеза

— Дильса—Альдера

— Зайцева

— Зандмейера

— замещения

— Зинина

— Канниццаро

— Кольбе-Шмидта

— Коновалова

— конденсации

— Кучерова

— Манниха

— Несмеянова

— нитрования

— нуклеофильного замещения

— окисления

— отщепления

— переаминирования

— перициклические

— поликонденсации

— присоединения

— Реймера-Тимана

— Реформатского

— серебряного зеркала

— сульфохлорирования

— Тищенко

— Тропша

— Фриделя—Крафтса

— Хель-Фольгарда-Зелинского

— цепные

— циклоприсоединения

— Чичибабина

— Шимана

— электрофильные

— элиминирования

— этерификации

— Юрьева

Резонанс

D – Рибоза

Салициловая кислота

Сахарные кислоты

Свингозин

σ -, π -Связи

Селективность реагента

Синтез Кольбе

Сопряжение

Сопряженные кислоты и основания

Сопряженные связи

Спирты

Стеариновая кислота

Стероиды

Стереохимия

Терпены

Триазины

Фенолкарбоновые кислоты

Формальдегид

Характеристическая группа

Хиральность

Хромон

Хромофорные группы

Цвиттер-ион

Циангидрины

Шиффовы основания

Экваториальные связи

Электронные эффекты

Электронодефицитные гетероциклы

Электроноизбыточные гетероциклы

Электрофильное присоединение

Электрофилы

Электрофильное замещение

β -Элиминирование

Энантиомеры

Эпимеры

Эритро-изомеры

Эфирные масла

ОГЛАВЛЕНИЕ

Краткая аннотация. 2

Предисловие. 3

Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений.. 6

1.1. Предмет органической химии. 6

1.2. Теория строения органических соединений. 7

1.3. Классификация органических соединений. 10

1.4. Основные принципы номенклатуры органических соединений. 12

1.5. Структурная изомерия. 26

1.6. Источники получения органических соединений. 26

Глава 2. Химическая связь и строение молекул.. 26

2.1. Атомные орбитали и ковалентная связь. 26

2.2. Гибридизация атомных орбиталей. 26

2.3. Строение метана, этилена и ацетилена. 26

2.4. Метод молекулярных орбиталей. 26

2.5. Метод валентных связей (МВС) 26

2.6. Свойства ковалентной связи. 26

2.7. Бензол как классический пример ароматического соединения. 26

2.8. Мезомерия. 26

Глава 3. Основные понятия о реакционной способности органических соединений.. 26

3.1. Классификация органических реакций. 26

3.1.1. На основе связывания или удаления структурных элементов (направление реакции) 26

3.1.2. На основе природы реагирующих частиц. 26

3.1.3. Окислительно-восстановительные реакции. 26

3.2. Кинетика реакций. 26

3.2.1. Молекулярность и порядок реакции. 26

3.2.2. Переходное состояние. 26

3.3. Представления о кислотных и основных свойствах органических молекул. 26

3.3.1. Определение Брёнстеда – Лоури. 26

3.3.2. Определение Льюиса. 26

3.3.3. Жестких и мягких кислот и оснований принцип (принцип ЖМКО) 26

3.3.4. Эффекты растворителей. 26

3.3.5. Пространственные эффекты.. 26

Глава 4. Основы стереохимии.. 26

4.1. Стереохимические формулы.. 26

4.2. Оптическая активность и хиральность. 26

4.3. Конфигурация и конформация. 26

4.4. Относительная и абсолютная конфигурация. 26

Глава 5. Алканы... 26

5.1. Способы получения. 26

5.2. Физические свойства. 26

5.3. Химические свойства. 26

Глава 6. Алкены... 26

6.1. Способы получения. 26

6.2. Физические свойства. 26

6.3. Химические свойства алкенов. 26

6.3.1. Гидрирование алкенов. 26

6.3.2. Реакции с электрофильными реагентами. 26

6.3.3. Взаимодействие алкенов со свободными радикалами. 26

6.3.4. Реакции замещения в аллильном положении. 26

6.3.5. Окисление алкенов. 26

6.3.6. Полимеризация алкенов. 26

Глава 7. Алкадиены... 26

7.1. Способы получения. 26

7.2. Химические свойства. 26

7.2.1. Электрофильное присоединение. 26

7.2.2. Свободнорадикальное присоединение. 26

7.2.3. Циклоприсоединение (диеновый синтез) 124

7.2.4. Полимеризация сопряженных диенов. 26

ГЛАВА 8. АЛКИНЫ... 26

8.1. Способы получения на примере ацетилена. 26

8.2. Химические свойства. 26

8.2.1. Реакции электрофильного присоединения. 26

8.2.2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами. 26

8.2.3. Реакции по связям ≡ С–Н. Кислотные свойства. Образование ацетиленидов. 26

8.2.4. Каталитическое гидрирование. 26

8.2.5. Окисление алкинов. 26

8.2.6. Димеризация и циклоолигомеризация. 26

Глава 9. ЦИКЛОАЛКАНЫ... 26

9.1. Строение. 26

9.1.1. Циклопропан. 26

9.1.2. Циклобутан. 26

9.1.3. Циклопентан. 26

9.1.4. Циклогексан. 26

9.2. Способы получения циклоалканов. 26

9.3. Химические свойства. 26

Глава 10. Арены... 26

10.1. Способы получения. 26

10.2. Физические свойства. 26

10.3. Химические свойства. 144

10.3.1. Реакции электрофильного замещения. 26

10.3.2. Ориентация электрофильного замещения. 26

10.3.3. Согласованная и несогласованная ориентация. 26

10.3.4. Реакции присоединения. 26

10.3.5. Реакции с участием гомологов бензола. 26

10.4. Многоядерные арены.. 26

10.4.1. Соединения с изолированными ядрами. 26

10.4.2. Соединения с конденсированными ядрами. 164

Глава 11. Галогенопроизводные углеводородов.. 26

11.1. Способы получения. 26

11.2. Физические свойства. 26

11.3. Химические свойства. 26

11.3.1. Реакции нуклеофильного замещения у галогенопроизводных типа Csp³–Hal 26

11.3.2. β -Элиминирование (образование алкенов) 26

11.3.3. Взаимодействие с металлами. 26

11.3.4. Замещение галогена водородом.. 26

11.4. Реакционная способность соединений со связями типа C sp² –Галоген. 26

Глава 12. СПИРТЫ... 26

12.1. Способы получения. 26

12.2.Физические свойства. 26

12. 3 .Химические свойства. 185

12.3.1. Кислотные и основные свойства. 26

12.3.2. Реакции с участием водорода гидроксигруппы.. 26

12.3.3. Реакции с участием гидроксигруппы.. 26

12.3.4.Реакции окисления. 26

12.4. Многоатомные спирты.. 26

12.5. Отдельные представители. 26

Глава 13. Фенолы... 26

13.1. Способы получения. 26

13.2. Физические свойства. 26

13.3. Химические свойства. 26

13.3.1. Кислотные свойства. 200

13.3.2. О-Алкилирование и О-Ацилирование. 26

13.3.3. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. 26

13.3.4. Гидрирование. 26

13.3.5. Окисление. 26

13.4. Отдельные представители. 26

Глава 14. Простые эфиры... 26

14.1. Способы получения. 26

14.2. Физические свойства. 26

14.3. Химические свойства. 26

14.3.1. Основные свойства. 26

14.3.2. Расщепление простых эфиров. 26

14.3.3. Реакции по α -положению.. 26

14.4. Оксираны (эпоксиды, α -оксиды) 26

14.5. Отдельные представители. 26

Глава 15. Тиолы и сульфиды... 26

15.1. Способы получения. 26

15.2. Физические свойства. 26

15.3. Химические свойства. 26

15.3.1. Кислотные свойства. 26

15.3.2. Нуклеофильные свойства. 26

15.3.3. Окисление. 26

15.3.4. Восстановление. 26

Глава 16. Альдегиды и кетоны... 26

16.1. Способы получения. 26

16.1.1. Гидроформилирование алкенов (оксосинтез) 26

16.1.2. Термическое разложение солей карбоновых кислот. 26

16.1.3. Термическое разложение (пиролиз) самих карбоновых кислот. 26

16.1.4. Гидролиз гем-дигалогенпроизводных. 26

16.1.5. Восстановление функциональных производных карбоновых кислот (хлорангидридов, сложных эфиров, амидов) 26

16.1.6. Перегруппировка виц-диолов или пинаколиновая перегруппировка. 26

16.2. Физические свойства. 26

16.3. Химические свойства. 26

16.3.1. Реакции нуклеофильного присоединения. 26

16.3.1.1. Присоединение О-нуклеофилов. 26

16.3.1.2. Присоединение гидросульфита натрия. 26

16.3.1.3. Присоединение цианистого водорода. 26

16.3.1.4. Реакции с магнийорганическими соединениями. 26

16.3.1.5. Взаимодействие с аммиаком и его производными общей формулы NH₂X.. 237

16.3.1.6. Альдольная конденсация. 26

16.3.2. Восстановление альдегидов и кетонов. 26

16.3.3. Окисление альдегидов и кетонов. 26

16.3.4. Реакции диспропорционирования. 26

16.3.5. Галоформная реакция. 26

16.3.6. Взаимодействие с пентагалогенидом фосфора. 26

16.3.7. Сравнительный анализ свойств альдегидов и кетонов. 26

16.4. Отдельные представители. 26

Глава 17. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.. 26

17.1. Способы получения. 26

17.1.1. Реакции карбонилирования. 26

17.1.2. Карбоксилирование реактивов Гриньяра. 26

17.1.3. Реакции гидролиза. 26

17.2. Физические свойства. 26

17.3. Химические свойства. 26

17.3.1. Кислотность. 26

17.3.2. Реакции нуклеофильного замещения. 26

17.3.3. Декарбоксилирование. 26

17.3.4. Галогенирование по α -положению.. 26

17.4. Отдельные представители. 26

17.5. Функциональные производные карбоновых кислот. 263

17.5.1. Сложные эфиры.. 26

17.5.2. Амиды карбоновых кислот. 26

17.5.3. Амиды угольной кислоты.. 26

17.5.4. Галогенангидриды и ангидриды кислот. 26

Глава 18. Липиды... 26

18.1. Жиры.. 26

18.1.1. Жирные кислоты.. 26

18.1.2. Физические свойства жиров. 26

18.1.3. Химические свойства жиров. 26

18.2. Воски. 26

18.3. Сложные липиды.. 26

Глава 19. Нитросоединения и Амины. Диазо- и азосоединения.. 26

19.1 Нитросоединения. 26

19.1.1 Способы получения. 26

19.1.2 Химические свойства. 26

19.2. Амины.. 26

19.2.1. Способы получения аминов. 26

19.2.2. Физические свойства. 26

19.2.3. Строение. 26

19.2.4. Химические свойства аминов. 26

19.2.5. Защита аминогруппы при синтезе органических соединений. 26

19.3. Ароматические диазосоединения. 26

19.3.1. Методы синтеза. 26

19.3.2. Строение солей диазония. 26

19.3.3. Химические свойства. 26

19.4. Азосоединения. 26

19.4.1. Получение азоаренов. 26

19.4.2. Свойства азосоединений. 26

19.4.3. Азокрасители. 26

Глава 20. Гидроксикислоты и оксокислоты... 26

20.1. Гидроксикислоты.. 26

20.1.1. Способы получения. 26

20.1.2. Химические свойства. 26

20.1.3. Отдельные представители. 26

20.2. Фенолкарбоновые кислоты.. 26

20.3. Оксокислоты.. 26

20.3.1. Получение оксокислот. 26

20.3.2. Химические свойства оксокислот. 26

Глава 21. Аминокислоты и белки.. 26

21.1. Общая характеристика. 26

21.2. Способы получения. 26

21.3.Физические свойства. 26

21.4. Химические свойства. 26

21.5. Представители аминокислот и их применение. 26

21.6. Белки. 26

Глава 22. Углеводы... 26

22.1. Классификация. 26

22.2. Моносахариды. Конфигурация моносахаридов. 26

22.2.1. Циклические (полуацетальные) формы.. 26

22.2.2. Таутомерия и мутаротация. 26

22.2.3. Конформации шестичленных (пиранозных) форм моносахаридов. 26

22.2.4. Физические свойства. 26

22.3. Химические свойства моносахаридов. 26

22.3.1. Реакции с участием карбонильной группы.. 26

22.3.2. Реакции спиртовых гидроксилов. 26

22.3.3. Действие оснований и кислот. 26

22.3.4. Образование озазонов. 26

22.4. Гликозиды.. 26

22.5. Отдельные представители. 26

22.5.1. Пентозы.. 26

22.5.2. Гексозы.. 26

22.5.3. Альдиты.. 26

22.5.3. Аминосахара. 393

22.5.5. Уроновые кислоты.. 26

22.6. Сложные углеводы.. 26

22.6.1. Дисахариды.. 26

22.6.2. Полисахариды.. 26

22.6.3. Гетерополисахариды.. 26

ГЛАВВА 23. ИЗОПРЕНОИДЫ... 26

23.1. Терпены и терпеноиды.. 26

23.1.1. Монотерпены.. 26

23.1.2. Дитерпены.. 26

23.1.3. Тритерпены.. 26

23.2. Стероиды.. 26

23.2.1. Стереоизомерия стероидов. Структурные особенности. 26

23.2.2. Стерины.. 26

23.2.3. Желчные кислоты.. 426