![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Введение. по дисциплине “Органическая химия”Стр 1 из 10Следующая ⇒
ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ по дисциплине “Органическая химия”
Для студентов заочной формы обучения
Екатеринбург 2007
Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению по дисциплине “Органическая химия” (ГОС 2000). Екатеринбург, 2007. 44 с.
Составители: доцент, канд.хим.наук Харина Г.В., доцент, канд.хим.наук Денисов Г.В., ст.преподаватель Жлудов Д.В.
Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению составлены в соответствии с программой курса “Органическая химия” для специальности –030500.12 - Профессиональное обучение (производство продовольственных товаров и общественное питание) и предназначены для студентов заочной формы обучения; включают общетеоретические вопросы для самоконтроля знаний и задания для индивидуальной контрольной работы. Структура методических указаний способствует систематизации и обобщению теоретического материала, что поможет студентам успешно изучать дисциплину “Органическая химия” при самостоятельной работе.
Обсуждено на заседании кафедры общей химии.Протокол №
Зав. кафедрой Н.Т. Шардаков
Одобрены методической комиссией машиностроительного факультета 2007 г. Протокол №
Председатель методической комиссии А. Б. Чуркин
Ó Российский государственный профессионально-педагогический университет, 2007
Введение Органическая химия является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов. Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности. Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др. Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания – являются органическими веществами. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем. В методических указаниях приводится подробное содержание курса “Органическая химия”, включающей разделы классов органических соединений. Теоретическая часть курса представлена в форме теоретических вопросов для самоконтроля знаний, в которой выделены основные блоки разделов курса. Затем следуют контрольные задания. Письменная контрольная работа по органической химии является обязательной для студентов заочной формы обучения по тем специальностям, в которых предусмотрено изучение указанного курса государственным стандартом. К выполнению контрольной работы следует приступать только после усвоения теоретической части дисциплины. Контрольная работа должна быть выполнена в отдельной тетради (объемом 12 – 18 листов). На титульном листе необходимо указать фамилию, имя отчество, шифр группы, номер варианта (номер варианта должен совпадать с двумя последними цифрами номера зачетной книжки). При оформлении контрольной работы следует обязательно записать номер задачи, ее полное условие, а затем привести подробное ее решение. В конце работы необходимо привести список использованной литературы. Контрольная работа должна быть выполнена грамотно, аккуратно, датирована, подписана студентом и представлена в университет на рецензирование не позднее, чем за две недели до начала сессии. В период сессии студент получает отрецензированную работу и в случае положительной оценки рецензента допускается к ее защите. Если работа имеет отрицательный отзыв, студент к защите не допускается. Такая работа возвращается студенту, ее следует доработать с учетом всех замечаний, сделанных рецензентом, и только после этого представить к защите. Все необходимые исправления следует выполнять только в конце тетради, исправления в тексте не допускаются. Защита контрольной работы проводится в период экзаменационной сессии и заключается в объяснении студентом решения задач выполненной работы. Контрольная работа, выполненная студентом не по правилам, описанным выше, или по другому варианту, на рецензирование не принимается. Содержание курса “Органическая химия”
Основные понятия, правила и химические соединения в органической химии. Таблица 1. Наименование основных радикалов
Таблица 2. Важнейшие полимеры
Ориентирующее влияние заместителей в бензольном ядре
Таблица 3. Заместители I рода, направляющие новый заместитель преимущественно в орто - и пара - положения:
Таблица 4. Заместители II рода, направляющие новый заместитель преимущественно в мета- положение:
Ориентирующая сила заместителей для о- и п-ориентирующих: NH2 > OH > I > Br > Cl > F > CH3. Ориентирующая сила заместителей для м- ориентирующих: COOH > SO3H > NO2 > N+(CH3)3 > –N+H3. Некоторые природные красители – сопряженные полиены. Каротиноиды – представители сопряженных полиенов, являются растительными пигментами и обусловливают желтую и оранжевую окраску природных объектов. К каротиноидам относятся каротин (цвет моркови, манго, хурмы, абрикоса), ликопин (цвет томатов и плодов шиповника), кроцетин (цвет шафрана), зеаксантин (окраска кукурузы, яичного желтка, апельсина), астаксантин (окраска лососевых рыб и панцирей ракообразных), кантаксантин (розовый цвет американских фламинго). Хлорофилл определяет зеленый цвет листьев растений.
Таблица 5. Группы, обусловливающие окраску веществ
Влияние строения ауксохромной группы на цвет азокрасителя
Таблица 6. Номенклатура и изомерия предельных альдегидов и кетонов
Типичные реакции альдегидов и кетонов.
альдегида альдегид
Спирт
R–CH=N-OH Оксим альдегида
1, 1-дихлоралкан
полуацеталь
Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения. Для них характерны реакции нуклеофильного присоединения по месту разрыва π -связи в карбонильной группе. Кетоны менее активны в реакциях присоединения и окисления, чем соответствующие альдегиды (иное окружение карбонильной группы).
Основные реакции карбоновых кислот
Таблица 7. Производные карбоновых кислот
Сложные эфиры Сложные эфиры – продукты катализируемого кислотой взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Большинство сложных эфиров обладает приятными фруктовыми и цветочными запахами, поэтому данные соединения и их композиции используют в качестве парфюмерных отдушек и пищевых ароматизаторов. Таблица 8. Номенклатура и свойства некоторых сложных эфиров
Сернистые соединения – меркаптаны и дисульфиды Меркаптаны и дисульфиды отвечают за крайне неприятные запахи выделений животных, а также участвуют в формировании запаха и вкуса некоторых продуктов растительного происхождения, например, чеснока и лука.
Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH=CH2 диаллилсульфид (компонент запаха чеснока) Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH2–CH3 аллилпропилсульфид (компонент запаха лука)
Липиды Липиды – это смеси нерастворимых в воде органических веществ, основу которых составляют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ацилглицериды). К липидам относят воски, фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды, а также жирорастворимые пигменты, витамины (А, Е, D, К), стерины. Липиды подразделяют на простые и сложные. Группу простых липидов, в основном, составляют ацилглицериды (жиры) и воски, которые гидролизуются до высших жирных кислот и глицерина или высших спиртов. В составе простых липидов не встречаются элементы N, P, S. К сложным липидам относят фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды. Большинство ацилглицеридов (жиров) построено из остатков 5 карбоновых кислот с четным числом (16 и 18). Природные высшие непредельные кислоты имеют цис-строение.
Таблица 9. Состав и строение некоторых высших карбоновых кислот
Линолевая кислота относится к незаменимым кислотам, так как не синтезируется в человеческом организме и поступает только с пищей. Биохимический синтез линоленовой кислоты в организме осуществляется из линолевой, поэтому ее также относят к незаменимым.
Химические свойства ацилглицеридов. В составе всех жиров имеется несколько сложноэфирных групп, поэтому все жиры относительно легко гидролизуются. В зависимости от условий различают кислотный, щелочной и ферментативный виды гидролиза. Практическое значение имеет щелочной гидролиз жиров – омыление, который необратимо приводит к образованию солей высших карбоновых кислот (мыла) и глицерина. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Продуктами кислотного гидролиза жира являются смесь высших карбоновых кислот и глицерин. В организме жиры гидролизуются под действием фермента липазы.
Реакция омыления жира (щелочной гидролиз)
![]() ![]()
![]()
При нахождении на воздухе жиры прогорают или окисляются кислородом воздуха по двойным связям в структуре остатков высших непредельных кислот. В результате этого процесса образуются карбоновые кислоты и/или альдегиды с числом атомов углерода от 4 до 8, обладающие неприятным запахом при низкой пороговой концентрации. На окисление влияют присутствие влаги, следов металла (Fe), температура, солнечный свет. Для предотвращения прогоркания к мслу добавляют антиоксиданты – вещества, замедляющие процессы окисления. К числу природных антиоксидантов, присутствующих в составе масел, относятся витамины А, Е.
Окислительная порча масла (прогоркание)
триолеин октановая кислота
Для превращения дешевых жидких жиров (масел) в твердые кулинарные жиры, в пищевой промышленности используют процесс, который носит название гидрогенизация (гидрирование масла). Его проводят над медно-никелевыми катализаторами при повышенных температурах и давлении. Нежелательными побочными продуктами гидрогенизации являются транс-изомеры высших непредельных кислот (в составе природных масел есть только цис-изомеры ВЖК).
Гидрогенизация масел (получение твердых жиров)
триолеин тристеарин
Сложными липидами являются фосфо-, сфинго-, и гликолипиды. Продуктами их гидролиза являются не только глицерин и высшие карбоновые кислоты, но и фосфорная кислота H3PO4 и азотистые основания (в случае фосфолипидов), аминоспирты и углеводы (в случае сфинголипидов). В природе чаще встречаются фосфолипиды, содержащие два ацильных остатка и остаток фосфорной кислоты, с присоединенным к нему фрагментом азотистого основания, чаще всего холина или этаноламина. В фосфолипидах масличных растений содержание фосфатидилхолинов составляет 30-50%, фосфатидилэтаноламинов – 20-25%. Лецитины – это фосфолипиды, у которых две спиртовые группы фрагмента глицерина этерифицированы разными ВЖК (чаще стеариновой и олеиновой), а третья – остатком фосфорной кислоты, к которой прикреплен фрагмент холина. Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца. Щелочной гидролиз лецитина дает неорганический фосфат и четвертичное аммониевое основание холин, две молекулы соли ВЖК и глицерин. Сфинголипиды – группа сложных липидов, в составе которых присутствуют алифатические аминоспирты сфингозин и церебрин. Они являются основным стержнем молекулы сфинголипида, к которому присоединены фосфорная кислота, жирные кислоты, аминокислоты, азотистые основания и моносахариды.
сфингозин церебрин Сфинголипиды подразделяют на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. В организме сфинголипиды участвуют в построении клеточных мембран и принимают участие в процессах, связанных с нервной деятельностью животных (у млекопитающих их – 10%, у рыб – 2%).
Структура некоторых фосфо- и сфинголипидов
R1 – ненасыщенная кислота лецитин (фосфатидилхолин)
фосфосодержащий сфинголипид (церамидфосфатидилхолин) Углеводы
|