Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Введение. по дисциплине “Органическая химия”
|
|
ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
по дисциплине “Органическая химия”
Для студентов заочной формы обучения
Екатеринбург 2007
Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению по дисциплине “Органическая химия” (ГОС 2000). Екатеринбург, 2007. 44 с.
Составители: доцент, канд.хим.наук Харина Г.В.,
доцент, канд.хим.наук Денисов Г.В.,
ст.преподаватель Жлудов Д.В.
Задания к контрольной работе и методические указания к их выполнению составлены в соответствии с программой курса “Органическая химия” для специальности –030500.12 - Профессиональное обучение (производство продовольственных товаров и общественное питание) и предназначены для студентов заочной формы обучения; включают общетеоретические вопросы для самоконтроля знаний и задания для индивидуальной контрольной работы. Структура методических указаний способствует систематизации и обобщению теоретического материала, что поможет студентам успешно изучать дисциплину “Органическая химия” при самостоятельной работе.
Обсуждено на заседании кафедры общей химии.Протокол №
Зав. кафедрой Н.Т. Шардаков
Одобрены методической комиссией машиностроительного факультета 2007 г. Протокол №
Председатель
методической комиссии А. Б. Чуркин
Ó Российский государственный
профессионально-педагогический
университет, 2007
Введение
Органическая химия является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов.
Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.
Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др. Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания – являются органическими веществами. Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физико-химических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем.
В методических указаниях приводится подробное содержание курса “Органическая химия”, включающей разделы классов органических соединений. Теоретическая часть курса представлена в форме теоретических вопросов для самоконтроля знаний, в которой выделены основные блоки разделов курса. Затем следуют контрольные задания.
Письменная контрольная работа по органической химии является обязательной для студентов заочной формы обучения по тем специальностям, в которых предусмотрено изучение указанного курса государственным стандартом.
К выполнению контрольной работы следует приступать только после усвоения теоретической части дисциплины. Контрольная работа должна быть выполнена в отдельной тетради (объемом 12 – 18 листов). На титульном листе необходимо указать фамилию, имя отчество, шифр группы, номер варианта (номер варианта должен совпадать с двумя последними цифрами номера зачетной книжки). При оформлении контрольной работы следует обязательно записать номер задачи, ее полное условие, а затем привести подробное ее решение. В конце работы необходимо привести список использованной литературы.
Контрольная работа должна быть выполнена грамотно, аккуратно, датирована, подписана студентом и представлена в университет на рецензирование не позднее, чем за две недели до начала сессии.
В период сессии студент получает отрецензированную работу и в случае положительной оценки рецензента допускается к ее защите. Если работа имеет отрицательный отзыв, студент к защите не допускается. Такая работа возвращается студенту, ее следует доработать с учетом всех замечаний, сделанных рецензентом, и только после этого представить к защите. Все необходимые исправления следует выполнять только в конце тетради, исправления в тексте не допускаются.
Защита контрольной работы проводится в период экзаменационной сессии и заключается в объяснении студентом решения задач выполненной работы. Контрольная работа, выполненная студентом не по правилам, описанным выше, или по другому варианту, на рецензирование не принимается.
Содержание курса “Органическая химия”
| Раздел 1. Углеводороды 1.1. Насыщенные или предельные углеводороды 1.2. Ненасыщенные или этиленовые углеводороды (алкены, олефины) 1.3. Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены) 1.4. Ацетиленовые углеводороды (алкины) 1.5. Алициклические углеводороды 1.6. Ароматические углеводороды Раздел 2. Монофункциональные производные углеводородов. 2.1. Галогенпроизводные углеводородов. Раздел 3. Оксисоединения 3.1. Спирты. 3.2. Фенолы и нафтолы 3.3. Простые эфиры. 3.4. Тиоспирты и тиоэфиры. Раздел 4. Оксосоединения. Раздел 4.1. Альдегиды и кетоны. Раздел 4.2. Карбоновые кислоты и их производные. Раздел 4.3. Сложные эфиры органических кислот. Жиры. Раздел 5. Углеводы. 5.1. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Раздел 6. Азотсодержащие соединения. 6.1. Нитросоединения. 6.2. Амины. 6.3. Аминокарбоновые кислоты. 6.4. Белки. Раздел 7. Гетероциклические соединения. 7.1. Классификация гетероциклических соединений. Раздел 8. Элементорганические соединения. 8.1. Металлорганические соединения. |
Основные понятия, правила и химические соединения в органической химии.
Таблица 1. Наименование основных радикалов
| Название | Формула | Название | Формула | |||
| Метил- | СН3- | н-Гексил- | СН3–(СН2)5– | |||
| Этил- | СН3-СН2- | н-Гептил- | СН3–(СН2)6– | |||
| Пропил- | СН3-СН2-СН2- | н-Октил- | СН3–(СН2)7– | |||
| Изопропил- |  Н3С
СН–
Н3С
| Аллил- |  Н2С
СН–СН2–
| |||
| Изобутил- | Н3С
СН–СН2–
Н3С
| Винил- | Н2С═ СН– | |||
| втор-Бутил- | Н3С
СН–СН2–СН3
| Фенил- | 
| |||
| трет-Бутил- | СН3
Н3С–С–
СН3 | Бензил- | 
| |||
| н-Амил- | СН3–(СН2)4– | Бензилиден- | 
|
Таблица 2. Важнейшие полимеры
| Название полимера | Элементарное звено | Название полимера | Элементарное звено |
| Полиэтилен | –СН2-СН2– | Полибутадиен | –СН2–СН═ СН–СН2– |
| Тефлон | –CF2–CF2 | Поли-2-метилбутадиен (натуральный каучук) |  –СН2–С═ СН–СН2–
Cl
|
| Полипропилен |  –СН2–СН–
СН3
| Полиметилметакрилат (органическое стекло) |  СН3
–СН2–С–
СООСН3
|
| Полиакрилонитрил | –СН2–СН–
С≡ N
| Поливинилацетат | –СН2–СН–
ОСОСН3
|
| Поливинилхлорид | –СН2–СН–
Cl
| Хлоропрен (малоустойчивый каучук) |  –СН2–С═ СН–СН2–
Cl
|
| Полистирол | 
|
Ориентирующее влияние заместителей в бензольном ядре
Таблица 3. Заместители I рода, направляющие новый заместитель преимущественно в орто - и пара - положения:
| –NH2 | –CH3 | –CH2Cl |
| –OH | -C6H5 | –CH2NH2 |
| –N(CH3)2 | –F | –CH2NH2 |
| NH–CO-CH3 | -Cl | –CH2COOH |
| OCH3 | –Br | –CH═ CH–COOH |
| O–CO–CH3 | –I | –C≡ C–COOH |
| –N═ N- |
Таблица 4. Заместители II рода, направляющие новый заместитель преимущественно в мета- положение:
| –NO2 | –C≡ N | –CONH2 |
| –SO2OH | –N+(CH3)3 | –COOCH3 |
| –COOH | –N+H3 | –COCOOH |
| -COCH3 | -CCl3 |
Ориентирующая сила заместителей для о- и п-ориентирующих: NH2 > OH > I > Br > Cl > F > CH3.
Ориентирующая сила заместителей для м- ориентирующих: COOH > SO3H > NO2 > N+(CH3)3 > –N+H3.
Некоторые природные красители – сопряженные полиены.
Каротиноиды – представители сопряженных полиенов, являются растительными пигментами и обусловливают желтую и оранжевую окраску природных объектов. К каротиноидам относятся каротин (цвет моркови, манго, хурмы, абрикоса), ликопин (цвет томатов и плодов шиповника), кроцетин (цвет шафрана), зеаксантин (окраска кукурузы, яичного желтка, апельсина), астаксантин (окраска лососевых рыб и панцирей ракообразных), кантаксантин (розовый цвет американских фламинго). Хлорофилл определяет зеленый цвет листьев растений.
β -каротин (оранжевый)
ликопин (красный)
астаксантин (розовый)
Таблица 5. Группы, обусловливающие окраску веществ
| Хромофорные группы | Ауксохромные группы | ||
| Азо- | –N═ N– | Фенольный гидроксил | –OH |
| Нитрозо- | –N═ O | Тиофенольная группа | –SH |
| Азометиновая | –CH═ N– | Ароматическая аминогруппа | Ar -NH2 |
| Карбнильная | 
| Замещенная ароматическая аминогруппа | 
|
| Этиленовая | 
| ||
| n—Хиноидная структура | 
|
Влияние строения ауксохромной группы на цвет азокрасителя
темно-желтый
желто-красный
темно-красный
Таблица 6. Номенклатура и изомерия предельных альдегидов и кетонов
| Структурная формула | Название | ||
| тривиальное | рациональное | систематическое | |
| Муравьиный (формальдеги) | Метаналь | |
| Уксусный (ацетальдегид) | Уксусный | Этаналь |
| Пропионовый | Метилуксусный | Пропаналь |
| Масляный | Этилуксусный | Бутаналь |
| Изомасляный | Диметилуксусный | 2-Метилпропаналь |
| Валериановый | Пропилуксусный | Пенталь |
| Коричный | - | 3-Фенилпропеналь |
| Бензальдегид | - | Фенилаль |
| Акролеин | - | Пропеналь |
| Ацетон | Диметилкетон | Пропанон |
| - | Метилэтилкетон | Бутанон-2 |
| Ацетофенон | Метилфенилкетон |
Типичные реакции альдегидов и кетонов.
оксинитрил альдегида
|
бисульфитное производное
альдегида
альдегид
Спирт
R–CH=N-OH Оксим альдегида
1, 1-дихлоралкан
полуацеталь
Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения. Для них характерны реакции нуклеофильного присоединения по месту разрыва π -связи в карбонильной группе. Кетоны менее активны в реакциях присоединения и окисления, чем соответствующие альдегиды (иное окружение карбонильной группы).
Основные реакции карбоновых кислот
аммониевая соль кислоты
натриевая соль кислоты
спирт
хлорангидрид кислоты
сложный эфир
Таблица 7. Производные карбоновых кислот
| Общая формула соединения | Пример алифатического соединения | Пример ароматического соединения |
 карбоновая кислота
|  этановая кислота
| 
бензойная кислота
|
хлорангидрид кислоты
| 
этаноилхлорид
| 
бензоилхлорид
|
ангидрид кислоты
| 
этановый ангидрид
| 
бензойный ангидрид
|
сложный эфир карбоновой кислоты
| 
метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты)
| 
метилбензоат (метиловый эфир бензойной кислоты)
|
амид карбоновой кислоты
| 
этанамид (ацетамид)
| 
бензамид
|
| R–C≡ N Нитрил карбоновой кислоты | H3C–C≡ N ацетонитрил | Ph–C≡ N бензонитрил |
Сложные эфиры
Сложные эфиры – продукты катализируемого кислотой взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Большинство сложных эфиров обладает приятными фруктовыми и цветочными запахами, поэтому данные соединения и их композиции используют в качестве парфюмерных отдушек и пищевых ароматизаторов.
Таблица 8. Номенклатура и свойства некоторых сложных эфиров
| Формула соединения | Название соединения | Соответствующий аромат |
| Изоамилформиат | Аромат сливы |
| Изоамилацетат | Сильный аромат груши – “дюшес” |
| Изоамилпропионат | Аромат груши и ананаса |
| Изоамилбутират | Аромат фруктов |
| Изоамилвалерат | Аромат спелого яблока |
| Бутилбутират | Аромат ананаса и банана |
| Изоамилсалицилат | Аромат орхидеи и клевера |
| 2-Фенилэтилацетат | Аромат розы, жасмина с фруктовыми оттенками |
| Бензилбензоат | Бальзамический запах |
Сернистые соединения – меркаптаны и дисульфиды
Меркаптаны и дисульфиды отвечают за крайне неприятные запахи выделений животных, а также участвуют в формировании запаха и вкуса некоторых продуктов растительного происхождения, например, чеснока и лука.
Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH=CH2 диаллилсульфид (компонент запаха чеснока)
Н2С=СН–СН2–S–S-CH2-CH2–CH3 аллилпропилсульфид (компонент запаха лука)
3-метилбутантиол-1 (отвратительный запах скунса)
3-метил-1-S-метилбутан (запах выделений диких животных)
2-фурилметантиол (компонент запаха кофе).
Липиды
Липиды – это смеси нерастворимых в воде органических веществ, основу которых составляют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ацилглицериды).
К липидам относят воски, фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды, а также жирорастворимые пигменты, витамины (А, Е, D, К), стерины.
Липиды подразделяют на простые и сложные. Группу простых липидов, в основном, составляют ацилглицериды (жиры) и воски, которые гидролизуются до высших жирных кислот и глицерина или высших спиртов. В составе простых липидов не встречаются элементы N, P, S. К сложным липидам относят фосфо- и гликолипиды, сфинголипиды.
Большинство ацилглицеридов (жиров) построено из остатков 5 карбоновых кислот с четным числом (16 и 18). Природные высшие непредельные кислоты имеют цис-строение.
Таблица 9. Состав и строение некоторых высших карбоновых кислот
| Формула кислоты | Тривиальное название кислоты |
| СН3(СН2)14СООН | Пальмитиновая кислота |
| СН3(СН2)16СООН | Стеариновая кислота |
| СН3(СН2)7–СН=СН–(СН2)7СООН | Олеиновая кислота |
| СН3(СН2)4–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7СООН | Линолевая кислота |
| СН3СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН-(СН2)7СООН | Линолевая кислота |
Линолевая кислота относится к незаменимым кислотам, так как не синтезируется в человеческом организме и поступает только с пищей. Биохимический синтез линоленовой кислоты в организме осуществляется из линолевой, поэтому ее также относят к незаменимым.
Химические свойства ацилглицеридов.
В составе всех жиров имеется несколько сложноэфирных групп, поэтому все жиры относительно легко гидролизуются.
В зависимости от условий различают кислотный, щелочной и ферментативный виды гидролиза. Практическое значение имеет щелочной гидролиз жиров – омыление, который необратимо приводит к образованию солей высших карбоновых кислот (мыла) и глицерина. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие.
Продуктами кислотного гидролиза жира являются смесь высших карбоновых кислот и глицерин.
В организме жиры гидролизуются под действием фермента липазы.
Реакция омыления жира (щелочной гидролиз)
|
|
|
|
При нахождении на воздухе жиры прогорают или окисляются кислородом воздуха по двойным связям в структуре остатков высших непредельных кислот. В результате этого процесса образуются карбоновые кислоты и/или альдегиды с числом атомов углерода от 4 до 8, обладающие неприятным запахом при низкой пороговой концентрации. На окисление влияют присутствие влаги, следов металла (Fe), температура, солнечный свет.
Для предотвращения прогоркания к мслу добавляют антиоксиданты – вещества, замедляющие процессы окисления. К числу природных антиоксидантов, присутствующих в составе масел, относятся витамины А, Е.
Окислительная порча масла (прогоркание)
триолеин октановая кислота
Для превращения дешевых жидких жиров (масел) в твердые кулинарные жиры, в пищевой промышленности используют процесс, который носит название гидрогенизация (гидрирование масла). Его проводят над медно-никелевыми катализаторами при повышенных температурах и давлении. Нежелательными побочными продуктами гидрогенизации являются транс-изомеры высших непредельных кислот (в составе природных масел есть только цис-изомеры ВЖК).
Гидрогенизация масел (получение твердых жиров)
триолеин тристеарин
Сложными липидами являются фосфо-, сфинго-, и гликолипиды. Продуктами их гидролиза являются не только глицерин и высшие карбоновые кислоты, но и фосфорная кислота H3PO4 и азотистые основания (в случае фосфолипидов), аминоспирты и углеводы (в случае сфинголипидов).
В природе чаще встречаются фосфолипиды, содержащие два ацильных остатка и остаток фосфорной кислоты, с присоединенным к нему фрагментом азотистого основания, чаще всего холина или этаноламина. В фосфолипидах масличных растений содержание фосфатидилхолинов составляет 30-50%, фосфатидилэтаноламинов – 20-25%.
Лецитины – это фосфолипиды, у которых две спиртовые группы фрагмента глицерина этерифицированы разными ВЖК (чаще стеариновой и олеиновой), а третья – остатком фосфорной кислоты, к которой прикреплен фрагмент холина. Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца.
Щелочной гидролиз лецитина дает неорганический фосфат и четвертичное аммониевое основание холин, две молекулы соли ВЖК и глицерин.
Сфинголипиды – группа сложных липидов, в составе которых присутствуют алифатические аминоспирты сфингозин и церебрин. Они являются основным стержнем молекулы сфинголипида, к которому присоединены фосфорная кислота, жирные кислоты, аминокислоты, азотистые основания и моносахариды.
сфингозин
церебрин
Сфинголипиды подразделяют на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды.
В организме сфинголипиды участвуют в построении клеточных мембран и принимают участие в процессах, связанных с нервной деятельностью животных (у млекопитающих их – 10%, у рыб – 2%).
Структура некоторых фосфо- и сфинголипидов
R – насыщенная кислота
R1 – ненасыщенная кислота
лецитин (фосфатидилхолин)
фосфатидилэтаноламин
фосфосодержащий сфинголипид (церамидфосфатидилхолин)
Углеводы