Сульфаниловая кислота

Установка для синтеза

В круглодонную колбу емкостью на 100 мл помещают 9.3 г анилина и постепенно при постоянном встряхивании добавляют 16.3 мл концентрированной H₂SO₄. Смесь нагревают на песочной бане при 180-190 °С до тех пор, пока разбавленная водой проба при прибавлении раствора едкого натра не перестанет выделять анилин (3-4 ч). Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровывают кристаллы сульфаниловой кислоты и промывают небольшим количеством воды. Перекристаллизовывают кислоту из горячей воды. Выход кислоты 10 г (58% от теоретического), т. пл. 280-300 °С (с разл.). Из водного раствора выкристаллизовывается двуводный гидрат при 0-21 °С, моногидрат – при 21-40 °С, при более высокой температуре – безводная сульфаниловая кислота. Кристаллизационная вода теряется при выветривании на воздухе.

Контрольные вопросы:

1. Почему не образуется орто-изомер – ортаниловая кислота, и мета-изомер – метаниловая кислота? В каких условиях идет мета-замещение?

2. Что такое кинетический и термодинамический контроль реакции?

3. Правила работы с концентрированными кислотами.

Лабораторная работа №8.