ББК 25 я73

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

ХАНТЫ-МАНСИЙСКОГО АВТОНОМНОГО ОКРУГА

СУРГУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ХМАО

Кафедра химии

СЕМИНАРСКИЕ ЗАНЯТИЯ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

Учебно-методическое пособие

Для студентов биологического факультета

Сургут

Издательство СурГУ

ББК 25 я73

П

Семинарские занятия по органической химии: Учебно-методическое пособие для студентов химических и нехимических специальностей / Сост.: Нехорошев В.П., Ботиров Э.Х., Маркова С.В., Гаевой К.Н., Панков А.В., Нехорошева А.В. / Под ред. Э.Х. Ботирова; Сургут. гос. ун-т. – Сургут: Изд-во СурГУ, 2006. — 93 с.

Учебное пособие составлено в соответствии с тематикой семинарских занятий и посвящено наиболее трудной для усвоения части курса - механизмам органических реакций. Пособие содержит программы семинарских занятой, методические указания к их проведению с использованием рейтингового контроля и сборник задач, предлагаемых для рассмотрения на семинарских занятиях.

Рекомендуется преподавателям, слушателям магистратуры, аспирантам и студентам, обучающимся по специальности 011000 - Химия.

Печатается по решению редакционно-издательского совета Сургутского государственного университета.

Рецензент

Ушкалова В.Н., д-р хим. наук, профессор

Сургутский государственный университет, 2007.

Учебное пособие составлено в соответствии с тематикой семинарских занятий и посвящено наиболее трудной для усвоения части курса - механизмам органических реакций. Пособие содержит программы семинарских занятой, методические указания к их проведению с использованием рейтингового контроля и сборник задач, предлагаемых для рассмотрения на семинарских занятиях.

Рекомендуется преподавателям, слушателям магистратуры, аспирантам и студентам, обучающимся по специальности 011000 - Химия.

Проведение семинарских занятий можно использовать как путь усиления самостоятельной работы студентов при изучении органической химии.

При изучении органической химии необходимо помнить, что изучение теоретических основ тесно связано с фактическим материалом. Это позволяет рассматривать механизмы реакций для большого числа конкретных примеров. Успехи в понимании механизма реакций основаны на использовании электронной теории в органической химии, что позволяет систематизировать и объяснить протекание реакции или предсказать условия ее проведения.

Механизм реакции не требует от студента запоминания огромного материала, а помогает ему понять основные принципы реакций с участием органических соединений, их направление, условия проведения для получения целевого продукта.

В зависимости от общей подготовки группы преподаватель подбирает комплект задач, с помощью которых удается рассмотреть механизм реакций, вывести закономерности протекания реакций, условия, зависимость реакционной способности от строения веществ.

Применяя рейтинговую систему контроля знаний студентов на семинарских занятиях, преподаватель должен обеспечить возможность получения максимального балла каждым студентом. Это достигается путем решения задач у доски, решением задач по карточкам, ответов на дополнительные вопросы, уточнения при решении задачи на доске и т.д. Поэтому комплект задач по теме включает:

-общие вопросы для всей группы. Ответ оценивается от 2 до 5 баллов;

-основные задачи, решаются на доскеи оцениваются в 5 баллов;

Кроме этого за присутствие на семинарском занятии студент получает 2 балла.

Программой предусмотрено проведение пяти контрольных работ:

- строение, способы получения и химические свойства алканов, циклоалканов, алкенов, алкадиенов и алкинов;

- строение и реакционная способность ароматических углеводородов.

Электронные эффекты заместителей и их направляющее действие;

- реакции нуклеофильного замещения около насыщенного атома углерода, реакции элиминирования;

- реакции конденсации карбонильных соединений с различными органическими соединениями.

- строение и реакционная способность гетероорганических соединений.

Семинар 1.2. Классификация и номенклатура
органических соединений

ПРОГРАММА

Классификация органических соединений. Структурная, геометрическая и оптическая изомерия углеводородов и углеводородных радикалов.

Основные типы номенклатуры органических соединений, используемые в научной и учебной литературе. Правила наименования органических соединений по рациональной и международной (ИЮПАК) номенклатурам. Названия различных алкильных, алкенильных и фенильных радикалов. Правило наименьших локантов. Старшинство функциональных групп и радикалов. Родоначальная структура соединений. Классификация и номенклатура углеводородов и их полифункциональных производных. Номенклатура ациклических, моно-, бициклических, конденсированных спиросоединений. Номенклатура ароматических и гетероциклических соединений

Общие вопросы

Перечислите основные три типа номенклатуры органических соединений широко использующиеся в научной и учебной литературе. Какие принципы составления названий соединений положены в основу?

Перечислите основные правила составления названий соединений по номенклатуре ИЮПАК.

Сформируйте правило наименьших локантов. Что означает термин «родоначальная структура» соединения?

Какие названия имеют одновалентные бутильные радикалы? Напишите их структурную формулу и определите порядок каждого изомерного радикала.

Приведите примеры алканов, содержащих первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода.

Каким образом нужно использовать при наименовании соединения таблицу старшинства функциональных групп? Приведите примеры наименования органических соединений.