Основные задачи. 2.1. Объясните изменение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения в рядах алкенов и реагентов:

2.1. Объясните изменение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения в рядах алкенов и реагентов:

а) СН₂ = СН₂< СН₃ - СН = СН₂ < (СН₃)₂С = СН₂;

б) Сl₂ > Вr₂ > I₂; в) НСl < НВr < HI.

Напишите по стадиям общий механизм реакции.

2.2. В каком направлении преимущественно протекают реакции электрофильного присоединения? Предскажите главные продукты реакций:

а) (СН ₃)₂ С = СН ₂ + HCI→ б) Сl ₃ С -СН= СН ₂ + НВr →

в) СН ₂= СН - OСН ₃+ НВr → г) СН ₃ -СН = СН ₂ + HOCl →

д ) CH ₂ = CH- СN + HCl →

2.3. Ионное присоединение J ₂, JBr и JCl к этилену протекает с относительными скоростями 1: 3·10³: 1·10⁵. Объясните различие в скоростях этих реакций.

2.4. Какие вещества получатся при взаимодействии трет -бутилэтилена со следующими реагентами:

а) КМпO ₄, КОН, охлаждение; б) HОСl; в) H ₂ SO ₄?

2.5. Какие продукты получатся при окислении в жестких условиях 2, 5-диметилгептена-3 и 2-метилпентена-1?

2.6. Какие вещества образуются при димеризации триметилэтилена в присутствии серной кислоты и последующем каталитическом гидрировании димеров?

2.7. Объясните влияние температуры на соотношение изомеров в следующей реакции:

СН₂=СН− СН=СН₂ + НВr ® СН₃− СН=СН− СН₂Вr + СН₃ − СН− СН = СН₂

При 0 °С 20% 80%

При 20 °С80% 20%

Раскройте смысл понятий: кинетически контролируемый продукт реакции, термодинамически контролируемый продукт реакции.

2.8. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с бромистым водородом в присутствии пероксидов? Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HJ к такому взаимодействию? Дайте объяснение.

2.9. Напишите механизм реакции бромирования пропилена N -бром-сукцинимидом с использованием в качестве инициатора перекиси бензоила.

2.10. Напишите схемы реакций диенового синтеза, применяя в качестве диена 2, 3 -диметил-1, 3 -бутадиен, а в качестве диенофила:

а) малеиновый ангидрид; б) акролеин; в) этилакрилат.