Дополнительные задачи. 3.1. Предложите структуры углеводородов А и Б общей формулы C6H6

3.1. Предложите структуры углеводородов А и Б общей формулы C ₆ H ₆. Углеводород А мгновенно обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Углеводород Б инертен по отношению к этим реагентам. Оба углеводорода не реагируют с раствором азотнокислого серебра.

3.2. В спектре ПMP [18] -анулена присутствуют два сигнала, соответствующие двум типам протонов. Одни дают сигнал в сильном поле с химическим сдвигом 1.9 м.д. (относительно TMC), другие - сигнал вдвое большей интенсивности, но сильно смещенный в слабое поле (8.8 м.д.). Объясните этот спектр.

3.3. Азулен при обработке смесью СH₃COCl и AlCl₃ ацетилируется в 5-членное ядро. Объясните ориентацию в этой реакции.

3.4. Соединение А, Б, В, и Г - продукты приведенных реакций, обладают свойствами солей. Каково строение этих соединений? Как объяснить их образование?

Семинар 9. Взаимное влияние атомов в молекулах
ароматических соединений. Электронные эффекты заместителей