Домашнее задание (часть 2)

Алкены

1. Определите строение основных продуктов, образующихся в приведенных реакциях.

В каждом случае укажите механизм реакции.

2. Установите, какой из региоизомеров образуется в приведенных реакциях. Ответ поясните с указанием механизма. Изобразите предельные структуры интермедиатов реакции.

3. Какие продукты образуются из 3-метилбутена-1 в каждой из предложенных реакций?

Алкены и диены

4. Дополните схему недостающими продуктами и условиями превращений.

5. Определите строение продуктов взаимодействия хлоропрена с DCl в указанных условиях.

6. Предложите последовательности превращения изопрена в указанные тригалогенпроизводные, основываясь на зависимости результата электрофильного присоединения Hal₂ и Hhal к сопряженному диену от температуры. Изобразите предельные структуры интермедиатов превращений.

7. Одно из приведенных соединений не может быть получено по реакции Дильса-Альдера, определите какое именно, для остальных установите строение диена и диенофила.

8. Озонолиз полимера в восстановительных условиях привел к единственному продукту: 2, 3-диметилянтарному альдегиду. Определите строение звена полимера и мономера, который был вовлечен в полимеризацию.

Алкины

9. Установите условия превращений, помеченные знаком? и строение продуктов A-E.

10. Определите, являются ли приведенные соединения ароматическими, антиароматическими или неароматическими.

11. а) Изобразите предельные структуры приведенного катиона, определите структуру с максимальным вкладом, установите, является ли данный катион ароматическим.

б) Используя предельные структуры, объясните причину большого различия в дипольных моментах двух приведенных кетонов.

в) Покажите с помощью предельных структур, почему азулен обладает дипольным моментом

и окрашен в голубой цвет.

Арены, электрофильное замещение

12. Определите ориентацию бромирования бензонитрила и N, N-диметиланилина. Укажите, в каких условиях проводится реакция бромирования каждого из субстратов.

Изобразите строение σ -комплекса в каждом случае.

13. Изобразите продукты электрофильного мононитрования приведенных соединений

.

14. Выполните цепочку превращений, установите строение продуктов A-E.

15. Определите строение продуктов восстановления по Берчу (Na/NH₃/EtOH) приведенных соединений.