Леонтьев, В. Н.

В. Н. Леонтьев, О. С. Игнатовец

ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ

АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Электронный курс лекций

Для студентов специальности 1-48 02 01

«Биотехнология»

Минск 2013

Расcмотрен и рекомендован редакционно-издательским советом университета.

Рецензенты:

заведующий лабораторией НИИ ФХП БГУ

доктор биологических наук, профессор В. М. Шкуматов;

заместитель генерального директора по вопросам

инновационного развития РУП «Белмедпрепараты»

кандидат технических наук Т. В. Трухачева

Леонтьев, В. Н.

Химия биологически активных веществ: электронный курс текстов лекций для студентов специальности 1-48 02 01 «Биотехнология» очной и заочной форм обучения / В. Н. Леонтьев, О. С. Игнатовец. – Минск: БГТУ, 2013. – 129 с.

Электронный курс текстов лекций посвящен структурно-функциональным особенностям и химическим свойствам основных классов биологически активных веществ (белков, углеводов, липидов, витаминов, антибиотиков и др.). Описаны методы химического синтеза и структурного анализа перечисленных классов соединений, их свойства и воздействие на биологические системы, а также распространение в природе.

Тема 1. Введение

Химия биологически активных веществ изучает строение и биологические функции важнейших компонентов живой материи, в первую очередь биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов, уделяя осное внимание выяснению закономерностей взаимосвязи между структурой и биологическим действием. По существу, она является химическим фундаментом современной биологии. Разрабатывая основополагающие проблемы химии живого мира, биоорганическая химия способствует решению задач получения практически важных препаратов для медицины, сельского хозяйства, ряда отраслей промышленности.

Объекты изучения: белки и пептиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, липиды, биополимеры смешанного типа – гликопротеины, нуклеопротеины, липопротеины, гликолипиды и т. п.; алкалоиды, терпеноиды, витамины, антибиотики, гормоны, простагландины, ростовые вещества, феромоны, токсины, а также синтетические лекарственные препараты, пестициды и др.

Методы исследования: основной арсенал составляют методы органической химии, однако для решения структурно-функциональных задач привлекаются и разнообразные физические, физико-химические, математические и биологические методы.

Основные задачи: выделение в индивидуальном состоянии изучаемых соединений с помощью кристаллизации, перегонки, различных видов хроматографии, электрофореза, ультрафильтрации, ультрацентрифугирования, противоточного распределения и т. п.; установление структуры, включая пространственное строение, на основе подходов органической и физико-органической химии с применением масс-спектрометрии, различных видов оптической спектроскопии (ИК, УФ, лазерной и др.), рентгеноструктурного анализа, ядерного магнитного резонанса, электронного парамагнитного резонанса, дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма, методов быстрой кинетики и т. п. в сочетании с расчетами на ЭВМ; химический синтез и химическая модификация изучаемых соединений, включая полный синтез, синтез аналогов и производных, – с целью подтверждения структуры, выяснения связи строения и биологической функции, получения практически ценных препаратов; биологическое тестирование полученных соединений in vitro и in vivo.

Наиболее часто встречающиеся в биомолекулах функциональные группы:

гидроксильная (спирты)	аминогруппа (амины)
альдегидная (альдегиды)	амидная (амиды)
карбонильная (кетоны)	сложно-эфирная
карбоксильная (кислоты)	эфирная
сульфгидрильная (тиолы)	метильная
дисульфидная	этильная
фосфатная	фенильная
гуанидиновая	имидазольная

Тема 2. Белки и пептиды. Первичная структура белков и пептидов

Белки – высокомолекулярные биополимеры, построенные из остатков аминокислот. Молекулярная масса белков колеблется в пределах от 6 000 до 2 000 000 Да. Именно белки являются продуктом генетической информации, передаваемой из поколения в поколение, и осуществляют все процессы жизнедеятельности в клетке. Этим удивительным по разнообразию полимерам присущи одни из наиболее важных и разносторонних клеточных функций.

Белки можно разделить:

1) по строению: простые белки построены из остатков аминокислот и при гидролизе распадаются, соответственно, только на свободные аминокислоты или их производные.

2. растворимости в воде:

– водорастворимые,

– солерастворимые,

– спирторастворимые,

– нерастворимые;

3. выполняемым функциям: к биологическим функциям белков относятся: