П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом: фуран, тіофен, пірол. Ароматичність гетероциклів, ацидофобність фурану і піролу. Реакція Юр’єва – взаємне перетворення циклів.

Фуран. Способи добування: реакція Юр’єва, піроліз слизової кислоти.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення відбуваються в -положенні. Відновлення фурану. Тетрагідрофуран – рідина, використовується як розчинник, має властивості етерів.

Фурфурол, -фуриловий альдегід, має властивості альдегідів. Розповсюдження у природі — у пентозанах.

Тіофен. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна:

Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення проходять за звичайних умов. Продуктом відновлення тіофену є тіофан.

Пірол. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна, піроліз слизовокислого амонію.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення, відновлення, кислотні властивості (утворення калій піролу). Похідні піролу: пролін й оксипролін — амінокислоти білків.

Ядро порфину. Порфірини. Уявлення про гем та хлорофіл.