Химические свойства

1. Нитрогруппа способна восстанавливаться через ряд промежуточных стадий до первичной аминогруппы:

2. В присутствии щелочей некоторые нитросоединения образуют соли аци-формы, часто интенсивно окрашенные.

Качественный анализ

1. Реакция восстановления ароматической нитрогруппы до первичной ароматической аминогруппы (с последующим доказательством). Реагент – металлический цинк в кислой среде при нагревании. Первичный ароматический амин доказывают по реакции образования азокрасителя или оснований Шиффа.

Методика. К 0, 1 г хлорамфеникола (левомицетина), нитроксолина прибавляют 3 мл 25% хлороводородной кислоты и 0, 3 г цинковой пыли, кипятят в течение 3–4 мин. После охлаждения фильтруют. С фильтратом проводят реакции на первичную ароматическую аминогруппу (см. раздел).

2. Реакция образования аци-солей. Проводится для ароматических соединений, содержащих в орто- или пара-положениях относительно нитрогруппы группу с подвижным атомом водорода (ОН, NН₂, СН₂, СН). При действии щелочей образуются калиевые или натриевые соли аци-форм, имеющие соответствено орто- или пара-хиноидную структуру и окрашенные в ярко-желтый, оранжевый или красный цвет.

Окрашенные соли аци-форм образуют также производные 5-нитрофурана.

Методика. 0, 01 г нитроксолина, хлорамфеникола (левомицетина), нитрофурала (фурацилина), фуразолидона растворяют в 1 – 2 мл воды, спирта или диметилформамида, прибавляют 2 – 3 капли водного или спиртового раствора щелочи (в случае левомицетина нагревают). Появляется окрашивание.

Количественное определение

1. Нитритометрический метод после восстановления нитрогруппы до аминогруппы (см. раздел " Первичная ароматическая аминогруппа").

2. Спектрофотометрия в видимой области спектра (на основе реакций образования аци-солей, азокрасителей).

Вторичная аминогруппа