Количественное определение

1. Метод кислотно-основного титрования в среде протогенного растворителя (ледяной уксусной кислоты, уксусного ангидрида). Аналогично третичному атому азота (см. раздел). Предложен в ФС для эфедрина гидрохлорида, эпинефрина (адреналина) гидротартрата, изопреналина гидрохлорида (изадрина), фенотерола (беротека), сальбутамола, верапамила, пропранолола гидрохлорида (анаприлина), флуоксетина.

2. Нитритометрический метод. Предложен для соединений, в которых вторичная аминогруппа связана с ароматическим (бензольным) циклом. Основан на свойстве вторичных аминов вступать в реакцию нитрозирования.

f_{экв (дикаина)}=1

Условия определения – см. раздел " Первичная ароматическая аминогруппа".

3. Алкалиметрический метод нейтрализации (вытеснения). (см. раздел " Третичный атом азота").

Вторичная аминогруппа в составе имидной, сульфамидной, гидразидной функциональных групп и в некоторых гетероциклических соединениях

Вторичная аминогруппа в ряде случаев проявляет слабые кислотные свойства, что связано с перераспределением неподеленной пары электронов атома азота, вследствие чего водород становится подвижным, отщепляется в виде протона. Это наблюдается в следующих случаях.

1. Вторичная аминогруппа, находящаяся в имидной группе (барбитураты, теобромин, рибофлавин, метилурацил, фторурацил, нитрофурантоин (фурадонин).

2. Вторичная аминогруппа, находящаяся в замещенной сульфамидной группе (сульфаниламиды, карбутамид (букарбан), глибенкламид, глипизид, гликлазид, гликвидон, гидрохлоротиазид (гипотиазид).

3. Вторичная аминогруппа, находящаяся в гидразидной группе (изониазид, фтивазид, ниаламид, фурацилин).

4. Вторичная аминогруппа в некоторых гетероциклах, например, в имидазоле: теофиллин, бендазола гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), омепразол.

Химические свойства

1. Кислотно-основные. Слабые кислотные свойства. рКа от 7 до 8, 5 (группы 1–2; 4) рКа 9–10 (группа 3). Под действием гидроксидов и карбонатов щелочных металлов происходит таутомерная перегруппировка (амидо – имидольная).

Водород имидольной формы отщепляется и замещается на металлы.

2. Гидролиз. Аналогично амидной ФГ (см. раздел).