Класифікація вітамінів

Перша класифікація вітамінів полягала в емпіричному позначенні їх латинськими літерами за відповідними групами. Наприклад, вітамін А (група А), вітамін D (група D). З часом для вітамінів однієї групи, що зустрічаються у природі разом, але мають різну хімічну будову та біологічну дію, почали додавати цифрові індекси, наприклад, вітамін В₁, В₁₂ тощо. Крім того, в назвах інколи вказують хімічну природу вітамінів або їх біологічну дію з префіксом анти -, наприклад, вітамін В₃ – пантотенова кислота або антидерматичний, вітамін С – аскорбінова кислота або антицинговий (антискорбутний). Таким чином для багатьох вітамінів існує потрійна класифікація: за групою, хімічною структурою та біологічною дією.

Крім того, використовується ще й фізична класифікація вітамінів, яка поділяє їх на дві великі групи за розчинністю у воді та жирах: водорозчинні та жиророзчинні вітаміни. Таке розділення вітамінів характеризує не лише фізико-хімічні властивості різних вітамінів, але й їх біологічні властивості.

До групи жиророзчинних відносять вітаміни А, D, Е, К. Вони містяться у харчових продуктах, багатих ліпідами.

До групи водорозчинних вітамінів належать: аскорбінова кислота (вітамін С), біотин (вітамін Н), група вітамінів В – тіамін (вітамін В₁), рибофлавін (вітамін В₂), ніацин (вітамін В₅), піридоксин (вітамін В₆), пантотенова кислота (вітамін В₃), фолацин (вітамін В₉), колабамін (вітамін В₁₂), нікотинова кислота, холін, інозит, п -амінобензенова кислота, фолієва кислота. Водорозчинні вітаміни не здатні накопичуватися про запас. Тому вони повинні систематично потрапляти до організму з їжею.

Згадані вище водорозчинні та жиророзчинні вітаміни мають велике значення для науки про харчування.

Спірічевим В.Б. (2005 р.) запропонована класифікація вітамінів за специфічними функціями.

До першої найчисельнішої групи входять вітаміни, з яких в організмі утворюються коферменти та простетичні групи різних ферментів. До цих вітамінів (їх ще називають ензимовітамінами) відносяться водорозчинні вітаміни групи В, а також вітамін К, що здійснює коферментні функції в реакції карбоксилювання залишків глютамінової кислоти у ряді кальційзв'язуючих білків. До цієї ж групи може бути з певною долею умовності віднесений і вітамін А, що у формі ретина ля є простетичною групою зорового білка родопсину, який бере участь в процесі фото рецепції. Інша форма вітаміну А – ретилфосфат може виконувати функцію коферменту – переносника залишків вуглеводів (цукрів) у синтезі глюкопротеїдів клітинних мембран.

Другу групу утворюють вітаміни – прогормони, активні форми яких мають гормональну активність. До них належать вітамін D, активний метаболіт якого 1, 2, 5-діоксивітамін D, функціонує як гормон у процесах обміну кальцію. До цієї ж групи можна віднести і вітамін А, гормональною формою якого є ретиноєва кислота, що відіграє важливу роль в процесах зростання та диференціювання епітеліальних тканин.

До третьої групи можна віднести вітаміни-антиоксиданти: аскорбінову кислоту (вітамін С) і вітамін Е (токоферол), що входять до системи антиоксидантної захисної системи організму, яка протистоїть негативній дії активних, вільно радикальних форм кисню. В цю групу можна включити також каротин, лікопін, лютеїн та іншу каротиноїди, які незалежно від наявності або відсутності у них здатності перетворюватися на вітамін А мають власну важливу для організму антиоксидантну активність.

Деякі вітаміни представлені не одним, а декількома близькими за хімічною будовою речовинами. Сполуки, що відіграють одну і ту ж саму біологічну роль, але розрізняються вітамінною активністю, називаються вітамерами. Наприклад, вітамін D – кальцієферол має дві основні форми: D₂ – ергокальцієферол і D₃ – холекальцієферол.

У природі також існують сполуки, що мають схожу з вітамінами структуру, але спричиняють дію, яка базується на конкуренції з самими вітамінами. Такі сполуки називаються антивітамінами.

6.1.1. Водорозчинні вітаміни

До водорозчинних вітамінів відносяться вітаміни групи В та вітаміни С, Р, Н, а також вітаміноподібні водорозчинні сполуки.

Вітамін В₁ (тіамін, аневрин, аневрин) – гідрохлорид 4-метил-5-β -гідроокиетил- N -(2'-метил-4'-аміно-5'-метилпіримідилтіазол) був відкритий Х. Ейкманом у 1906 р., а в кристалічному вигляді виділив А. Віндаус з дріжджів тільки в 1931 р.

Тіаміну хлорид

Вітамін В₁ складається з двох гетероциклічних кілець – амінопіридинового та тіазолового. Тіамін добре зберігається у кислому середовищі та витримує нагрівання навіть при 140º С. У лужному або нейтральному середовищі він швидко руйнується та втрачає вітамінні властивості, наприклад, при випіканні тіста з додаванням соди чи карбонату амонію. Тіамін руйнується під час заморозки продуктів. Так в замороженому шпинаті губиться 50% вітаміну В₁. В грінках втрачається 30%. В_1. Додавання солі до квасолі чи гороху під час варки приводить до втрати більшої частини вітаміну В₁ (краще солити після приготування) Під дією сонячного світла вітаміну В₁ стає біологічно неактивним.

Добова потреба людини в тіаміні складає 1 – 3 мг/добу. Тіамін в організмі людини та тварин не синтезується. Потреба організму у вітамінах для дітей та жінок, що годують груддю складає 1 – 2 мг/добу, а точніше 1 міліграм на 1000 ккал за умови безжирової дієти

Харчові джерела. Багато вітаміну В₁ міститься у хлібі з борошна грубо помолу, в оболонці насіння хлібних злаків, в сої, квасолі, горосі, у дріжджах. З продуктів тваринного походження найбільш багаті на тіамін печінка, нежирна свинина, мозок, яєчний жовток.

Таблиця 10. Вміст вітаміну В₁ у харчових продуктах

В наш час через високе споживання цукру та кондитерських виробів, а також білого хліба та шліфованого рису значно посилюється споживання цього вітаміну організмом.

Тіамін відіграє важливу роль в процесі нормального окиснення вуглеводів в організмі, в утворенні коферменту кокарбоксилази, за відсутності якого не розщеплюється піровиноградна кислота і накопичується в крові та в тканинах. Ранні симптоми дефіциту тіаміну в харчах полягають у втраті апетиту. При дефіциті цього вітаміну в організмі у людини розвивається поліневрит. Передозування може призвести до порушення координації ферментних систем.

Для підвищення поживної цінності борошна та інших харчових продуктів до них додають синтетичний тіамін, який можна отримати за такою схемою:

Вітамін В₁ широко застосовується в медичній практиці для лікування різних захворювань. Для профілактики гіпо- і авітамінозу вітаміну В₁ використовується в комплексі з рибофлавіном (вітаміном В₂) і нікотиновою кислотою, наприклад, при вітамінізації хлібобулочних виробів.

Вітамін В₁ використовують для збагачення продуктів із риск, дитячого харчування, молока та молочних продуктів, зернових продуктів швидкого приготування. Розщеплюється і під впливом ферменту тіамінази, який міститься у сирій рибі, але руйнується при її варінні.

Вітамін В₂ (рибофлавін, вітамін росту) – 6, 7-диметил-9-(1'-D-рибитил)ізоаллоксазин. Вперше рибофлавін було описано в 1879 р. як жовтий пігмент коров’ячого молока. Будову рибофлавіну встановили та підтвердили синтезом в 1935р. одночасно групи П. Каррера і Р. Куна. Рибофлавін має таку будову: гетероциклічне кільце ізоаллоксазина жовтого кольору сполучене із залишком п’ятиатомного спирту рибітолу N -глікозидним зв’язком. Звідси назва – рибофлавін.

Рибофлавін

За своєю біологічною дією рибофлавін подібний до тіаміну, бере участь в нормалізації різноманітних обмінних процесів, необхідний для дихання клітин (для забезпечення клітин киснем).

Основним джерелом рибофлавіну є молоко та молочні продукти, печінка, м'ясо, жовтки яєць, зелені овочі, хлібобулочні вироби з муки грубо помолу, бобові, особливо пивні дріжджі.

Рибофлавін зустрічається в природі у вільному стані, але частіше у вигляді фосфорильованої похідної по первинній гідроксильній групі.

Добова потреба організму в рибофлавіні складає для дітей (залежно від віку) – 0, 4-1, 6 мг, для дорослих – 1, 5 мг.

Таблиця 11. Вміст вітаміну В₂ у харчових продуктах

Рибофлавін мало руйнується при високій температурі, тому при кулінарній обробці харчових продуктів втрачається не більше 20% його.

Дефіцит вітаміну В₂ у людини призводить до зупинки росту (у дітей), зниження апетиту, схуднення, слабкості, почервоніння, свербіння та запалення очей, підвищеній світлочутливості, порушенні зору унаслідок васкуляризації рогівки, недокрів’ї, спостерігається осередкова не випадіння волосся (алопеція), себорейний лускатий дерматит біля носа, довкола рота і на тілі в цілому, свербіння та запалення шкіри зовнішніх статевих органів, депресія та деградація особи.

У медичній практиці застосовують вітамін В₂ при кон'юктивітах, виразках рогівки і катаракті, при різних захворюваннях шкіри (дерматози, нейродерміти, себорея), при отруєннях моно оксидом вуглецю, токсикозі, ураженні печінки, виснажливій м’язовій роботі.

У харчовій промисловості рибофлавін використовується для збагачення деяких продуктів харчування вітаміном В₂ (хлібобулочних) або як харчовийбарвник (Е 101) – голчасті кристали жовто-помаранчового кольору.

В організмі людини рибофлавін може синтезуватися мікрофлорою кишко вика. Він не накопичується в організмі, тому необхідно регулярно вживати продукти, що багаті на цей вітамін.

Рибофлавін добре переносить нагрівання, стійкий до кислого середовища (зберігається при консервуванні). Під дією світла переходить у неактивну форму й втрачає свої вітамінні властивості. (Якщо пляшку з молоком залишити на сонці на 2 – 3 години, то до 70% вітаміну В₂ розпадається).

За участі рибофлавіну вітаміни К, РР, В₆ переходять в організмі людини в свої найбільш активні форми.

Ніацин (вітаміни В₅, РР) існує в двох формах – нікотинової кислоти (вітамін В₅) та нікотинаміду (вітамін РР).

Відкриття ніацину пов’язане з вивченням захворювання шкіри – пелагри.

В тваринних продуктах ніацин міститься у вигляді нікотинаміду, а в рослинних – у вигляді нікотинової кислоти.

Нікотинова кислота Нікотинамід

Ніацин (нікотинова кислота, нікотинамід) бере участь в синтезі жирних кислот, допомагає працювати травній системі, бере участь в перетворенні білків, жирів, вуглеводів на енергію. Також він підтримує в хорошому стані шкіру та нервову систему. Нікотинова кислота, особливо її амід, виявляють властивості антипеларгічного вітаміну.

Нікотинова кислота серед інших вітамінів найбільш стійка щодо дії зовнішніх чинників. Вона мало руйнується піл час варіння (15 – 20%), добре виносить автоклавування, не підпадає під руйнівний вплив сонячного світла, повітря, лужних розчинів. Такі властивості нікотинової кислоти забезпечують її збереження в продуктах харчування під час кулінарної та технологічної обробки.

На відміну від інших вітамінів ніацин може синтезуватися в організмі людини з незамінної амінокислоти – триптофану, якого багато в білках тваринного походження, але практично немає в рослинних білках (на утворення 1мг нікотинаміду потрібно 60 мг триптофану).

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні 15 – 25 мг/добу, новонароджених – 3 – 8 мг/добу, дітей-підлітків – 10 – 15 мг/добу.

Велика кількість вітаміну РР знаходиться в рисових і пшеничних висівках, печінці, дріжджах.

Таблиця 12. Вміст вітаміну РР у харчових продуктах

В промисловості використовується декілька синтетичних способів добування нікотинової кислоти та нікотинаміду:

Нікотинова кислота

Нікотинамід

Ніацин, що надходить з їжею, транспортується з кров'ю до печінки та інших тканини, де проникає всередину клітин. Причому нікотинова кислота швидше надходить до клітин ніж нікотинамід. Здорова людина не відчуває дефіциту ніацину в продуктах харчування, оскільки провітаміном ніацину є триптофан, який в організмі людини перетворюється в нікотинамідаденіндинуклеотид (НАД) через ряд проміжних стадій.

НАД і НАДФ

Вітамін РР використовується для вітамінізації хлібобулочних виробів. Кулінарна обробка не призводить до значних втрат ніацину. Однак, під час варки м'яса чи овочів до 25% його може переходити у воду.

Вітамін В₆ (піридоксин, піридоксаль, піридоксамін) вперше виділено з полірованого рису в 1932 р., а його будова встановлена і підтверджена синтезом в 1939 р. Існує у трьох формах, які в організмі переходять одна в одну.

Піридоксин Піридоксаль Піридоксамін

Фосфорильовані похідні піридоксину є коферментами ферментів, що відіграють важливу роль у перетворенні амінокислот.

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні – 3 – 4 мг/добу. Найбільша кількість вітаміну В₆ мститься у печінці, яйцях, дріжджах, моркві, молоці, фруктах.

Таблиця 13. Вміст вітаміну В₆ в деяких харчових продуктах

Вітамін В₃ (пантотенова кислота) вперше виділив Р. Вільямсон в 1933 р., а в 1940 році була розшифрована хімічна структура і здійснено його синтез. За хімічною будовою пантотенова кислота є похідною β -аланіну або димером β -аланіну та 2, 4-дигідрокси-3, 3-диметилбутанової кислоти, сполучених амідним зв’язком:

Вітамін В₅ (пантотенова кислота)

Унаслідок наявності херального центру вона має оптичні властивості ([α ]²⁵_D= +37, 5º у воді). При цьому біологічну активність виявляє лише правообертаючий D-ізомер, а рацемат володіє 50% вітамінною активністю.

Добова потреба дорослої людини становить 3 – 5 мг/добу.

Основними харчовими джерелами пантотенової кислоти для людини є пекарські дріжджі, печінка, волоські горіхи, риба, яєчний жовток, зелені частини рослин. Пантотенова кислота, крім того, синтезується мікрофлорою кишковика.

Таблиця 14. Вміст пантотенової кислоти у харчових продуктах

Дефіцит пантотенової кислоти (авітаміноз) призводить до втрати ваги, пошкоджень шкіри, облисіння, порушення функцій шлунково-кишкового тракту.

Кулінарна обробка не призводить до значного руйнування пантотенової кислоти, проте приблизно 30% її може переходити у воду під час варіння. Вона чутлива до дії кислот і лугів..

Вітамін Н (біотин) виділив з яєчного білка і отримав у кристалічному стані у 1936 році Р. Кегль. У 1939 – 1940 рр. вийшла серія робіт П. Гіоргі, присвячена харчовому чиннику, необхідному для захисту від токсичної дії сирого яєчного білка, а також від дерматиту. Структура його була ідентифікована в 1942 р. А. Дю Віньо, який отримав цей вітамін у кристалічному стані. При цьому з'ясувалось, що біотин ідентичний вітаміну Н.

За хімічною будовою біотин є гетероциклічною сполукою. Молекула його складається з імідазольного і тіофенового циклів, а бічний ланцюг представлений залишком валеріанової кислоти.

Біотин

У продуктах тваринного походження біотин зв’язаний з білками, в рослинах – знаходиться у вільному стані.

Вільний біотин з глікопротеїном курячих яєць утворює нерозчинний комплекс, який не руйнується у кишково-шлунковому тракті. Тому при споживанні сирих яєць біотин не всмоктується, хоча і міститься в харчовому продукті.

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні приблизно 250 мкг/добу. Причому частина його надходить з їжею, а частина синтезується мікрофлорою кишковика.

Основними харчовими джерелами біотину є пекарські дріжджі, яловича печінка, соєві боби, молоко, зелений горошок, жовток курячого яйця, зелена цибуля та ін.

Біотин називають антисеборейним, оскільки він запобігає розвитку специфічного порушення функції сальних залоз шкіри.

Таблиця 15. Вміст біотину у харчових продуктах

Недостатність біотину у людини не виявлена. Біотин називають антисеборейним, оскільки він запобігає розвитку специфічного порушення функції сальних залоз шкіри. Біотин входить до складу полівітамінних препаратів.

У процесі кулінарної обробки продуктів харчування біотин практично не руйнується. Використовується як стимулятор для вирощування хлібопекарських дріжджів.

Вітамін В₉ (фолієва кислота, фолацин, антианемічний вітамін) – за хімічною будовою є похідною птеридину (1, 3, 5, 8-тетразанафталену, молекулу якої можна уявити як поєднання піримідинового і піразинового циклів. Птеридиновий залишок входить до складу фолієвої кислоти у вигляді 2-аміно-4-оксоптеридину у лактам ній формі

Фолієва (птероїлглутамінова) кислота

Фолієва кислота оптично активна за рахунок асиметричного атому Карбону [ α ]²⁰_D= +16º.

Добова потреба у вітаміні В₉ для дорослої людини становить 0, 5 – 1, 0 мг/добу. Потреба організму в цьому вітаміні задовольняється за рахунок надходження з продуктами харчування та синтезу мікроорганізмами кишковика.

Основними харчовими джерелами фолієвої кислоти є дріжджі, соєві боби, проростки пшениці, горох, квасоля, шпинат, салат, капуста, чорна смородина та ін. Вперше фолієву кислоту було виділено в 1938 р. з екстракту печінки.

Синтетично фолієву кислоту можна отримати конденсацією 2, 4, 5-триаміно-6-оксипіримідину, 2, 3-дибромо пропіонового альдегіду і п -амінобензоїл-L-(+)-глутамінової кислоти.

Таблиця 16. Вміст фолацину у харчових продуктах

Вітамін В₉ відіграє важливу роль в синтезі пуринових та піримідинових нуклеотидів, а отже, нуклеїнових кислот і білка.

Антивітаміном фолієвої кислоти є аміноптерин. Він відрізняється від фолієвої кислоти тим, що ОН-група в положенні 4 заміщена на NН-групу. Аміноптерин та інші менш токсичні похідні фолієвої кислоти мають протилежну дію: гальмують біосинтез нуклеїнових кислот, білків, розмноження клітин, у тому числі й пухлинних.

Дефіцит фолієвої кислоти може привести до пригнічення біосинтезу ДНК, білків і розмноження кровотворних клітин з коротким періодом життя(еритроцити, тромбоцити) – це дуже небезпечно для плоду у вагітних.

Фолієва кислота руйнується при термообробці, дії світла. При пастеризації молока втрачається 75% фолієвої кислоти. Легко руйнується в овочах при їх переробці (до 90%). Проте в м’ясопродуктах і яйцях вона більш стійка, тому при кулінарній обробці м'яса її втрати незначні.

Вітамін В₁₂ (цианокобаламін, антианемічний вітамін). Вперше цей вітамін був отриманий в кристалічному вигляді в 1948 р. Е. Рікетсом і Е. Смітом, а в 1961 – 1971 рр. хімік-органік Р.Б. Вудворд здійснив синтез вітаміну В₁₂. Його кристали темно-червоного кольору добре розчинні у воді і не розчиняються в органічних розчинниках. В₁₂ чутливий до дії світла – під дією світла цІанокобаламін переходить в оксикобаламін.

Кобаламін – єдиний з вітамінів містить у своєму складі метал – іон кобальту (Со²⁺). Хімічна будова вітаміну В₁₂ дуже складна. Вітамін В₁₂ не синтезується ні рослинами, ні тваринами. Його синтезують лише деякі види мікроорганізмів.

Вітамін В₁₂

Вітамін В₁₂ береучасть у кровотворенні, регулює вуглеводний і жировий обмін в організмі.

Добова потреба дорослих становить 2 – 4 мкг. Підвищена потреба в вітаміні у вагітних та жінок, що кормлять дитину, у людей похилого віку та хворих на СНіД, у вегетаріанців та тих, хто зловживає алкоголем, палінням.

Вітамін В₁₂ - єдиний водорозчинний вітамін, що акумулюється в організмі (накопичується в печінці, нирках, легенях, селезінці). Основними харчовими джерелами вітаміну є переважно продукти тваринного походження: печінка, нирки, серце, яловичина, свійська птиця, риба та морепродукти, яйця, молоко та молочні продукти. Серед рослинних джерел – це морська капуста, соя та соєві продукти, дріжджі, хміль.

Таблиця 17. Вміст вітаміну В₁₂ у деяких харчових продуктах

При дефіциті вітаміну В₁₂ розвивається недокрів’я (анемія), виникає функціональний розлад центральної нервової системи (подразливість, порушення сну, депресія) та навіть до незворотних порушень (параліч).

Вітамін В₁₂ відносно стабільний за високих температур та при дії світла. При приготуванні їжі за звичайних умов втрати його мінімальні. Руйнується вітаміну В₁₂ при тривалій дії світлових променів, в кислому та лужному середовищах.

В сільському господарстві вітаміном В₁₂ збагачують корми.

Вітамін С (L-аскорбінова кислота) – структурно є внутрішнім циклічним етером (γ -лактоном) 2-кето-L-гулонової кислоти).

Аскорбінова кислота

Аскорбінова кислота має два асиметричні атоми Карбону (С*) і є оптично активною сполукою, утворюючи чотири оптичні ізомери та два рацемати. Найбільш активним стереоізомером є L-аскорбінова кислота

Одна з основних властивостей аскорбінової кислоти – це здатність до зворотних окисно-відновних перетворень.

L-Аскорбінова кислота L-Дегідроаскорбінова кислота

Здавна була відома корисна дія соків і напоїв деяких рослин на людський організм, насамперед з плодів шипшини, ягід чорної смородини, горобини, із фруктів, свіжих овочів, хвої, червоного перцю. Згодом з'ясувалося, що це зумовлено наявністю в таких рослинах аскорбінової кислоти або вітаміну С.

Відкриття вітаміну С пов’язане з лікуванням цинги, захворюванням обумовленим дефіцитом свіжих овочів у харчовому раціоні. Назва походить від здатності ефективно лікувати цингу (скорбут) від α -анти та англ. Scorbut – цинга. Вперше аскорбінову кислоту в кристалічному стані виділив М. Безсонов (1922 р.) із соку капусти, а її хімічну будову встановили Р. Херберт, Е. Хорст, Г. Елер (1933 р.) завдяки синтезу її з L-ксилози. Більшість тварин (жуйні, щури, птиці) здатні синтезувати аскорбінову кислоту, інші – морські свинки, мавпи, люди – отримують її лише з їжею. Вітамін С наявний в багатьох тканинах тваринного організму та мікробних клітинах.

Добова потреба у вітаміні С складає для дорослої людини 80 – 100 мг. Головним природним джерелом вітаміну С є свіжі овочі та фрукти. Особливо багаті на цей вітамін плоди шипшини, чорної смородини, червоний перець, листя петрушки, плоди цитрусових – лимон, апельсини, грейпфрути. Проте, найважливішими джерелами вітаміну С є картопля й капуста, які використовуються в харчуванні в значних кількостях не лише влітку, але й взимку. Багато аскорбінової кислоти міститься в помідорах, свіжій капусті, полуницях. Бідні на вітамін С зернові, м'ясо, яйця, молоко.

Таблиця 18. Вміст вітаміну С у деяких харчових продуктах

В промисловості L-аскорбінову кислоту одержують з D-глюкози:

D -глюкоза D -сорбіт L -сорбоза

2-Оксогулонова кислота

L-Аскорбінова кислота

Виділення L-аскорбінової кислоти у вигляді її концентратів із рослинної сировини практикується в меншій мірі.

Аскорбінова кислота захищає організм від захворювання на цингу, бере участь в процесах окиснення-відновлення, у білковому та вуглеводному обміні, підвищує опірність інфекційним та іншим захворюванням, сприяє виведенню холестерину з організму, чим попереджує порушення ліпідного обміну (попереджає розвиток атеросклерозу).

Дефіцит вітаміну С спричиняєзниження секреції шлунка, порушення його кислотворної та моторної функцій, розвиток патологічних процесів в органах кишково-шлункового тракту (утворення ерозій на слизовій оболонці шлунку).

Доведено, що вітамін С попереджає утворення в організмі нітрозамінів – речовин, що мають сильну канцерогенну дію.

Аскорбінова кислота є антидотом при отруєнні аніліном або оксидом вуглецю. Вітамін С застосовується індивідуально або у складі різних полівітамінних препаратів. Полегшує всмоктування в кишковику мікроелемента заліза.

Вітамін С найменш стійкий з усіх вітамінів. Він легко руйнується від контакту з киснем повітря, тривалого нагрівання. При контакті з залізом або міддю. Через нестійкість вміст вітаміну С в овочах і плодах при їх зберіганні швидко знижується. Під час зберігання картоплі у звичайних сховищах вміст вітаміну С у бульбах до весни знижується в середньому на 50 – 65%. При правильному зберіганні свіжої капусти цілими головками вітамін С зберігається в ній без значних втрат протягом 4 – 5 місяців. Квашена капуста з розсолом багата на вітамін С, без розсолу і суха – майже не містить вітаміну С. В розсолі міститься до 40% вітаміну С. Промита в проточній воді квашена капуста втрачає 60% вітаміну С.

У процесі кулінарної обробки овочів втрата вітаміну С складає:

- в капусняках, борщах 60 – 80%,

- у протертих супах 80% і більше,

-у картопляному пюре 70 – 90%.

Особливо багато вітаміну С втрачається при приготуванні дієтичних овочевих страв. Під час варіння овочевих страв в чавунних казанах руйнується 50 – 70% вітаміну С, в автоклавах – 25 – 30%. У кислому середовищі вітамін С добре зберігається, в лужному – інактивується.

Крохмаль, борошно, різні крупи, сахароза, сіль, білки виявляють стабілізуючу дію на вітамін. Присутність крохмалю та кухонної солі гальмує окиснення аскорбінової кислоти солями міді та заліза.

Для максимального збереження вітаміну С в готових стравах необхідно суворо дотримуватись таких правил:

- відходи мають бути мінімальними (за сезоном),

- почищені та нашатковані овочі слід відразу піддавати тепловій обробці,

- овочі необхідно класти в киплячу воду або бульйон, які попередньо посолені,

- посуд треба заповнювати до верху (зменшується контакт вітаміну С з повітрям),

- готові овочеві страви слід негайно вживати,

- не допускається переварювання та вторинне підігрівання страви.

Вітамін С використовується для збагачення соків, водорозчинних напоїв, сухих сніданків, молока, як хлібопекарський поліпшувач, для збереження кольору м'ясних продуктів разом з нітратами та нітритами.

Аскорбінова кислота є антидотом при отруєнні аніліном або оксидом вуглецю. Вітамін С застосовується індивідуально або у складі полівітамінних препаратів.

6.1.2. Жиророзчинні вітаміни

Вітамін А став першим з відкритих вітамінів, тому його сполуку стали позначати буквою А у відповідності з алфавітною номенклатурою. Вперше вітамін А був виділений з моркви, тому від англійського carrot (морква) пішла назва групи вітамінів А – каротиноїди. Існує в двох формах:

- безпосередньо вітамін А (ретинол),

- провітамін А (каротин) – речовина, яка в організмі людини перетворюється на вітамін А.

За хімічною будовою вітамін А₁ є циклічним ненасиченим спиртом, який складається з циклогексенового фрагменту β -іонону та двох ланок ізопрену (активна форма вітаміну міститься лише в тваринних продуктах – печінка, риб'ячий жир, вершкове масло тощо).

Вітамін А

β -Каротин – димер ретинолу (неактивний провітамін, який надходить до організму з рослинних джерел і перетворюється за необхідності в активний вітамін А внаслідок ферментативного розщеплення переважно β -каротину).

β -Каротин

У рослинній їжі містяться каротиноїди – провітамін А (альфа - і бета -каротин, лютеїн, лікопен, зеаксантин тощо). Всього відомо близько 500 каротиноїдів. Найбільш відомим каротиноїдом є бета -каротин (у печінці він перетворюється на вітамін А в результаті окиснення).

Добова потреба у вітаміні А залежить від біологічної активності, тому перераховується на чистий ретиналь в міжнародних одиницях (МО).

1 МО = 0, 3 мкг ретиналя.

Добова потреба дорослої людини складає 1, 5 мкг вітаміну А.

Таблиця 19. Вміст вітаміну А у тваринних і рослинних продуктах

Вітаміни групи А існують у вигляді оптичних ізомерів, але тільки сполуки з транс -конфігурацією виявляють фізіологічну активність, цис -ізомери таку активність не виявляють.

13- Цис -ретинол 11- Цис -ретинол

9- Цис -ретинол

Крім того вітамінну активність виявляють також 3, 4-дегідроретиналь, ретиноєва кислота з повною транс -конфігурацією:

3, 4-Дегідроретиналь Ретиноєва кислота

Біологічна роль вітаміну А полягає в тому, що він бере участь в окисно-відновних процесах, в регуляції синтезу білків, грає важливу роль у формуванні кісток і зубів, а також жирових відкладень, сповільнює старіння. Він сприяє зволоженню куточків очей, оберігаючи їх від пересихання та подальшого травмування рогівки. Вітамін А застосовується при лікуванні практично всіх захворювань шкіри. Як і β -каротин він є потужним антиоксидантом

Дефіцит вітаміну А проявляється в погіршені зору (так звана «куряча» або «нічна» сліпота), сухості шкіри. Найчастіше дефіцит вітаміну А спостерігається у немовлят, тому що в печінці новонароджених не має запасу вітаміну А. Крім того, у них цей вітамін не синтезується з каротину через відсутність ферменту каротинази. Відсутність вітаміну А приводить також до затримки росту.

При гіпервітамінозі (у зв’язку з передозуванням вітаміну) порушується мінеральний обмін, спостерігається процес демінералізації кісток.

Вітамін А і каротин добре зберігаються при тепловій обробці. Каротин розчиняється в жирах при пасерування овочів і краще засвоюється організмом. Згубно діють на вітамін А сонячне світло, кисень повітря та кислоти. Він стійкий при нагріванні без доступу кисню і навіть при 120-130^оС не втрачає своїх хімічних і біологічних властивостей. Завдяки цьому він добре зберігається при консервуванні. Загалом при кулінарній обробці руйнується до 30% вітаміну А.

Вітамін D має кілька форм. Їх називають кальциферолами і представлені вони переважно у вигляді двох речовин: ергокальциферол (вітамін D₂) та холекальциферол (вітамін D₃).

Вітамін D₂ (ергокациферол)

Вітамін D₃ (холекальциферол)

Ергокальциферол вважається вітаміном рослинного походження, а холекальциферол - тваринного.

Для вітаміну D₂ провітаміном є виділений з дріжджів ергостерол:

Ергостерол Вітамін D₂

Для вітаміну D₃, що міститься в шкірі провітаміном є 7-дегідрохолестерол:

7-Дегідрохолестерол Вітамін D₃,

Ще у ХVІІ столітті було відоме захворювання рахіт, яке виліковувалося деякими продуктами харчування, у тому числі, риб'ячим жиром. Пізніше вчені виявили вплив сонячного світла на це захворювання. У 1924 р. було встановлено, що в їжі під дією ультрафіолетового опромінення відбувається активація якихось антирахітичних чинників. Суміші цих речовин ідентифікували як стерини. У 1932 р. А. Віндаус після опромінення ергостерину з дріжджів отримав речовину, що має антирахітичну дію і називається ергокальциферолом або вітаміном D_2. У 1936 р. зриб'ячого жиру був виділений препарат, названий вітаміном D₃, причому попередником його є не ергостерин, а холестерол.

Головною функцією вітаміну Д вважається забезпечення нормального росту та розвитку кісток, попередження рахіту у дітей, попередження остеопорозу у людей зрілого віку. Також, вітамін Д необхідний для функціонування щитовидної залози та нормального згортання крові. Він є ефективним у профілактиці та лікуванні онкологічних захворювань, посилює роботу імунної системи.

Добова потреба в цьому вітаміні для дорослих складає 2, 5 мкг (100 МО).

Джерела вітаміну Д:

- рослинні (цільні зерна злаків, люцерна, салат-латук, каштани, хвощ, кропива, петрушка, гриби, дріжджі),

- тваринні (молоко та молочні продукти, вершкове масло, яйця, риб'ячий жир, ікра, печінка риб і тварин),

- синтез в організмі (утворюється в організмі під впливом УФ. опромінення).

Таблиця 20. Вміст вітаміну D в продуктах харчування

У жіночому молоці міститься лише 4% добової потреби немовляти у вітаміні Д. Тому вже з перших днів в раціон дитини за рекомендацією педіатра вводять вітамін Д, щоб запобігти розвитку рахіту.

Промислове виробництво вітаміну D₂ полягає у фотоізомерізації ергостиролу, який добувають з дріжджів або міцелію грибів (відходів виробництва пеніциліну з вмістом стеролів 0, 5%).

Вітамін D не руйнується під час кулінарної обробки, проте дуже чутливий до світла, дії кисню, іонів металів.

Вітамін Е (α -токоферол) був відкритий як антистерильний фактор. Токофероли – група вітамінів, здатних запобігати розвитку безпліддя у тварин та підтримувати функцію розмноження (від грец. Tokos – потомство, phero – несу).

α -Токоферол

Вперше вплив вітамінної активності речовини з листя салату на здатність деяких тварин відновлювати потомство помітили Г.Еванс і А.Бішо, які в 1922р. відкрили жиророзчинний вітамін, названий ними токоферолом (дослівно «сприяючий пологам» тому що він забезпечує роботу полових органів як у жінок, так і у чоловіків). Пізніше він дістав назву вітаміну Е. У 1936 р їм вдалося з олії зародків пшениці виділити дві речовини з властивостями вітаміну Е, яким дали назву α - і β -токофероли.

За хімічною будовою токофероли можна розглядати як метильні похідні токолу

Хроман Токол

Усі природні токофероли, що проявляють біологічну активність, є похідними ароматичної сполуки токола і відрізняються один від одного тільки кількістю і місцем розташування метильних груп та деякими особливостями бічного ланцюга. Позначаються різні токофероли грецькими літерами α -, β -, γ -, δ -, ε -, η -, ξ -токофероли. Найбільшою біологічною активністю володіє α -токоферол.

Головна біологічна роль вітамінів Е полягає в їхній антиоксидантній дії, особливо при пероксидному окисненні ліпідів клітинних мембран, точніше ненасичених вищих карбонових кислот, які входять до їх складу. При цьому токофероли здатні зв’язувати активні проміжні радикали в процесах окиснення внаслідок передачі радикального ланцюга на молекулу токоферолу з утворенням стабільних феноксильних радикалів:

Токоферол Феноксильний радикал

токоферолу

Біохімічні функції вітаміну Е полягають також у забезпеченні функціонування серцевого м’яза; також ефективний при лікуванні діабету й астми, перешкоджає утворенню тромбів, очищаючи вени, артерії, капіляри від кров'яних згустків.

Добова потреба дорослої людини у вітаміні Е становить 10 мг/ добу. Вітаміни групи Е містяться в рослинних оліях (соняшниковій, соєвій, арахісовій, кукурудзяній), салаті, капусті, насінні злаків, у меншій мірі в м'ясі, вершковому маслі, яєчному жовтку.

Таблиця 21. Вміст вітаміну Е в харчових продуктах

Традиційно основним харчовим джерелом вітаміну Е слугують рослинні олії, проте, тільки свіжі, отримані методом холодного пресування. Вітамін Е слід вживати в комбінації з вітаміном А і С (вершковим маслом, вершками, кислим молоком, а також з овочами – картопля, капуста, салат, морква, зелені частини рослин). Розроблено також декілька методів синтезу вітамінів групи Е.

При Е-вітамінній недостатності спостерігається м’язова дистрофія, безпліддя. Однак, авітаміноз у людини практично не зустрічається, добова потреба легко задовольняється при нормальному харчування. Необхідно пам’ятати, що в перші два роки життя (період посиленого росту) та в час, що передує статевому дозріванню (12 – 14 років), дитина потребує додаткової кількості вітаміну Е.

Вітамін Е відносно стійкий при нагріванні, руйнується під дією УФ променів і світла.

Вітамін К – це велика група вітамінів коагуляції, або антигеморрагічних вітамінів (філохінон, менахінони), Вітамін К (від англійського «коагуляція» -згортання), було відкрито в 1929 р. датським біохіміком Х. Дамом як антигеморрагічний фактор у курчат. Геморрагія – захворювання, яке пов’язане з порушенням цілісності стінок кровоносних судин і підшкірною та внутрішньо м’язовою кровотечею, зумовленою низькою швидкістю згортання крові. Його рослинний різновид – К₁ (філохінон), виділений з люцерни в лабораторії П. Каррера в 1939 р. З рибного борошна було виділено та охарактеризовано групу вітамінів К₂ (менахінони), які відрізняються лише довжиною бічного ланцюга та класифікуються за числом ізопреноїдних залишків або за кількістю атомів карбону в ланцюзі. На довершення Дойзи синтезував штучний вітамін К₃ – медіон.

Вітамін К представлений, здебільшого, двома сполуками – вітамінами К₁ (філохінон) і К₂ (фарнохінон або менахінон).

Вітамін К₁ (філохінон)

Вітамін К₂ (менахінони)

Активність вітаміну К знижується за умов дії радіації та рентгенівських променів, заморожування, прийманні аспірину.

Вітаміни К₁ і К₂ необхідні людині для нормалізації або прискорення процесу згортання крові. Вітамін К застосовують також при захворюваннях шлунково-кишкового тракту, перед великими оперативними втручаннями для зменшення крововтрат, у разі виражених явищ променевої хвороби.

Денна норма споживання вітаміну К для дорослих людей становить 0, 1 мг.

На вітаміни К особливо багаті зелені частини рослин. Також він міститься в соєвій олії, печінці, волоських горіхах, в капусті (біла, синя, кольрабі). Крім того, він синтезується в достатній кількості бактеріями тонкого кишечнику (мікрофлорою шлунку). Тому дефіцит вітамінів К буває тільки у новонароджених; у дорослих дефіцит може бути зумовлений або знешкодженням шлункових мікроорганізмів сульфамідними препаратами, або антибіотиками.

Таблиця 22. Вміст вітаміну К в харчових продуктах

Вітамін К стійкий до підвищених температур, руйнується під дією світла та в лужному середовищі.

Вітамін N (ліпоєва кислота) відкритий в 1951 р. як фактор росту дріжджів, як чинник зростання молочнокислих бактерій, ряду інших мікроорганізмів, міститься в багатьох рослинних і тваринних організмах. Це кристалічний порошок світло-жовтого кольору, помірно розчинний у воді і значно краще в нижчих спиртах, бензені. Солі лужних металів ліпоєвої кислоти у воді розчиняються добре.

За хімічною будовою ліпоєва кислота або 5-(1, 2-ди-тіолан-3-іл)пентанова кислота є циклічним дисульфідом.

Ліпоєва кислота

Завдяки здатності переходити з сульфідної форми (окисненого стану) до сульфгідрильної форми (відновленого стану) ліпоєва кислота бере участь в окисно-відновних реакціях, а також в процесах перенесення атомів гідрогену та ацильних груп. Крім того ліпоєва кислота виявляє властивості антиоксиданта, бере участь в регулюванні вуглеводного, ліпідного та холестеролового обміну речовин, детоксикації при різних отруєннях тощо. За біохімічною дією наближається до вітамінів групи В.

(+)-Ліпоєва кислота досить поширена в рослинах, тваринах, мікроорганізмах. В організмі міститься переважно в печінці, серці, нирках. Тому добувається з печінки великої рогатої худоби шляхом гідролізу розведеною сульфатною кислотою, наступною екстракцією органічним розчинником та кінцевим очищення на оксиді алюмінію.

Розроблений Е. Брауде і Р. Лінстедом в 1956 р. метод синтезу ліпоєвої кислоти полягає в конденсації 6-гептенової кислоти з формальдегідом у кислому середовищі за реакцією Г. Прінса.

Ліпоєва кислота

Для людини добова потреба в ліпоєвій кислоті становить 1 – 2 мг. Ця кількість утворюється мікрофлорою кишковика.

Ліпоєва кислота знаходить застосування в медицині для нормалізації ліпідного обміну, лікування деяких захворювань печінки (цироз, хвороба Боткіна), цукрового діабету, атеросклерозу, деяких отруєнь.

Вітаміноподібні сполуки – це різноманітні хімічні сполуки, які виявляють властивості вітамінів, і які частково синтезуються в організмі та іноді входять до складу тканин. Це біологічно активні речовини, дефіцит яких не призводить до явно виражених порушень, і які за своїми функціями ближче до незамінних нутрієнтів.

До таких сполук можна віднести:

- інозитол (мезоінозитол, міоінозитол). Це шестиатомний циклічний спирт(похідна циклогексану), який дуже поширений у тваринному та рослинному світі. Найчастіше він входить до складу рослин у вигляді фосфорних ефірів –фітину,, утворюється в результаті циклізації глюкози. Фітин є сумішшю кальцієвих і магнієвих солей інозитолу.

- вітамін Р (біофлавоноїди, поліфеноли) – це група речовин, до складу яких входить дифеніл пропановий вуглецевий «скелет». До них належать катехіни, лейкоантиціани, флавонони, флавоноли (наприклад), антоціани.

Питання для самоконтролю

1. Яка хімічна природа вітаміну С? Де він зустрічається? Як впливає переробка харчових продуктів на збереження вітаміну С? Які фактори прискорюють його руйнування?

2. До якої групи вітамінів відноситься аскорбінова кислота? Добова потреба людини у вітаміні С. Фактори, якими ця потреба обумовлена. Вплив нестачі та надлишку вітаміну С на організм людини.

3. Способи зменшення втрати аскорбінової кислоти під час зберігання сировини та в технологічному процесі виробництва страв. Де збережеться більша кількість вітаміну С – під час варіння картоплі у великій кількості води чи на пару? Чому?

4. Класифікація вітамінів. Характеристика окремих представників: провітамінів, вітаміноподібних речовин, антивітамінів.

5. Охарактеризуйте групу водорозчинних вітамінів. Дайте характеристику піридоксину, піридоксалю, піридоксаміну, Джерела вітаміну В₆. Його використання в харчовій промисловості.

6. Добова потреба дорослої людини в нікотиновій кислоті зменшується, якщо в їжі міститься велика кількість амінокислоти триптофану. Який взаємозв’язок виявляється між нікотиновою кислотою та триптофаном?

7. Вітаміноподібні речовини. Чому полі ненасичені жирні кислоти належать до вітаміноподібних речовин?

8. Вітаміни як складові частини ферментів. Коферментна функція вітамінів.

9. Поняття про вітаміни. Авітаміноз, гіпо- і гіпервітаміноз. Наведіть приклади.

10. Основні джерела вітамінів для людей? Які вітаміни у незначній кількості можуть синтезуватися в організмі людини?

11. Які вітаміни містяться в рослинній сировині? Які перетворення відбуваються з вітамінами під час кулінарної обробки сировини?

7. ФЕРМЕНТИ

Ферменти (ензими) – біологічні каталізатори білкової природи, які значно підвищують швидкість хімічних реакцій без утворення побічних продуктів. Свою назву ферменти отримали від латинського слова fermentum – закваска. Вже більше 5 тис. років тому в Вавілоні вже вміли варити пиво використовуючи ферменти кислого борошняного хліба, додаючи його для поліпшення процесу бродіння.

В наш час ферменти застосовують в таких галузях: хлібопекарська, виноробство, пивоваріння, виробництво спирту, сиру, чаю, амінокислот, вітамінів, антибіотиків тощо.

Використання ферментів дозволяє інтенсифікувати технологічні процеси, підвищити якість продуктів, покращити їх товарний вигляд.

В процесах зберігання ферменти можуть здійснювати як позитивний, так і негативний вплив на якість продуктів.

· Позитивна дія: при дозріванні плодів та овочів, при зберіганні сиру, вина.

· Негативна дія: згоркнення молока, проростання зерна, поява солодкого смаку картоплі, псування м'яса та риби.