Получаемые продукты.

Сложные эфиры карбоновых кислот имеют важное практическое значение в качестве растворителей, гидравлических жидкостей, смазочных масел, пластификаторов и мономеров.

Растворителями служат сложные эфиры более дешевых и доступных кислот и спиртов, прежде всего эфиры уксусной кис­лоты и низших спиртов. Все эти эфиры бесцветны и мало рас­творимы в воде. Их недостатки — значительная горючесть и взрывоопасность.

Этилацетат СН₃СООС₂Н₅ (т. кип. 77, 1 °С) получают этерификацией этанола уксусной кислотой:

Другой способ, также осуществленный в промышленности, состоит в превращении ацетальдегида по реакции Тищенко под влиянием алкоголята алюминия:

Сложные эфиры уксусной кислоты с одноатомными спирта­ми— гомологами этанола — также имеют важное значение; их получают этерификацией соответствующих спиртов уксусной кислотой. Из них заслуживают упоминания следующие:

и технический пентилацетат CH₃COOC₅H₁₁, представляющий со­бой смесь сложных эфиров пентанолов, получаемых гидролизом смеси хлорпентанов.

Для получения изопропил- и втop-бутилацетата в последнее время стали применять более эффективный способ прямого син­теза из пропилена или н-бутена и уксусной кислоты:

В качестве растворителей применяют также сложные эфиры уксусной кислоты с многоатомными спиртами — этиленгликолем и глицерином:

Как пластификаторы, наибольшее значение имеют сложные эфиры фталевой кислоты, получаемые из фталевого ангидрида и спиртов С4—С8, особенно из изооктанола и 2-зтилгексанола

Для этой же цели применяют соответствующие эфиры изофталевой (м-бензолдикарбоновая) кислоты. Во многих случаях сложноэфирные пластификаторы идентичны по составу слож­ноэфирным смазочным маслам. Этими пластификаторами яв­ляются полные эфиры двухосновных алифатических кислот (адипиновая, метиладипиновая, себациновая) с высшими одно­атомными спиртами (н-октанол, изооктанол, 2-этилгексанол, изононанол, изодеканол, бутилцеллозольв). Их получают этерификацией спиртов кислотами в присутствии кислотных катализа­торов:

качестве пластификаторов и смазочных масел применяют также полные эфиры ди-, три- и полиэтиленгликолей НО(СН₂СН₂О)„Н, пентаэритрита С(СН₂ОН)₄, триметилолзтана СН₃С(СН₂ОН)₃, триметилолпропана СН₃СН₂С(СН₂ОН)₃ и выс­ших одноосновных кислот С6—С9. Эти полные эфиры получают обычной этерификацией:

Так же синтезируют сложные эфиры а, а'-разветвленных, так называемых неокислот R(CH₃)₂C—COOR, которые отличаются высокой стабильностью к гидролизу и другим химическим пре­вращениям.

Сложные эфиры ненасыщенных кислот и спиртов ввиду на­личия в них двойных связей способны к полимеризации с обра­зованием ценных продуктов. Важное значение имеют эфиры акриловой и метакриловой кислот, особенно метилметакрилат СН₂=С(СН₃) СООСН₃ (т. кип. 100, 3°С). При полимеризации он дает полиметилметакрилат (органическое стекло, или плекси­глас)

который широко используют для изготовления изделий бытового и технического назначения. Эфиры акриловой кислоты СН₂=CHCOOR образуют полимеры с низкой температурой раз­мягчения, поэтому их применяют в виде сополимеров.

Для получения полиэтилентерефталата, применяемого для выработки важного синтетического волокна (терилен, или лав­сан), используют диметиловый эфир терефтале& ой кислоты (т. пл. 140—141 °С):

Для получения полимера подвергают диметилтерефталат алкоголизу этиленгликолем

и затем поликонденсации.

В качестве мономеров в небольшом объеме применяют слож­ные эфиры аллилового спирта, например диаллилфталат. Ви­ниловые эфиры здесь не рассматриваются, так как их получают способами, не относящимися к процессам этерификации.