Кесте Изомерлер мен гомологтарды салыстыру

Изомерия қ ұ рылысы – химиялық қ ұ рылыс теориясы жасалуының алғ ы шарттарының бірі. Сондық тан оның негізгі белгілері осы теорияны ө ткенде анық талады. Қ анық қ ан кө мірсутектері тақ ырыбында кө міртегі тізбегінің изомериясы жө нінде нақ тылы тү сінік беріледі, изомерлерді табуғ а жә не қ ұ рылым формулаларын жазуғ а арналғ ан жаттығ улар орындалады. Осы тақ ырыпта алғ ашқ ы рет ө тілетін гомология ұ ғ ымымен салыстырылады.

Кестеден изомерлер мен гомологтардың ұ қ састығ ы мен айырмашылығ ы анық кө рінеді, осы белгілеріне қ арап изомерия, изомер, гомология, гомолог, гомологтық қ атар ұ ғ ымдарына анық тамалар беріледі, ә р изомер гомологтық қ атар тү зетініне, мұ ның ө зі органикалық қ осылыстардың сан алуан болуының тағ ы бір себебі екеніне оқ ушылардың назары аударылады.

Этилен қ атарының қ анық пағ ан кө мірсутектерін ө ткенде тізбек изомериясы қ ос байланыстағ ы орынның изомериясымен толысатыны айтылады, жаң адан кең істік изомериясы жө нінде тү сінік беріледі. Нақ тылы тү су ү шін бутен -1 жә не -2-нің изомерлері, бутан-2-нің цис жә не транс-изомерлерінің қ ұ рылым формулалары жазылады. Олефиндер мен циклопарафиндердің сапалық қ ұ рамы ұ қ сас (C_nH_2n) болғ андық тан, топаралық изомерлер тү зетіні айтылып, мысалдар келтіріледі:

С₆Н₁₂ Н₂С = СН – СН₂ - СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₂

СН₂ СН₂

СН₂ СН₂

СН₂

Еселенген байланыстың орны бойынша изомерия ацетилен кө мірсутектерінде бекітіліп, нығ аяды. Диен кө мірсутектерінде қ ос байланыстардың ө зара орналасу изомериясы туралы жаң а тү сінік беріледі, топаралық изомерлер ұ ғ ымы дамытылады, мысалы:

Ацетилен - C_nH_2n – Диен

Бутин -1 С₄Н₆ Бутадиен -1, 3

Аромат кө мірсутектерінде ө зара орналасу жә не топаралық изомерия ұ ғ ымдары бекітіледі. Мә селен, С₆Н₆ формуласын бензолдан басқ а ацетилен қ атары кө мірсутектерінен гексадин -1, 3, ал С₈Н₁₄ аромат кө мірсутегіне 1, 2 -диметилбензол, 1, 3-диметилбензол, 1, 4-диметилбензол сә йкес келетіні қ ұ рылым формулаларын жазу арқ ылы кө рсетіледі.

Бір атомды спирттерде кө міртегі тізбегінің изомериясымен бірге функционал тобы орнының изомериясы, кү рделі эфирлер мен аминдерде атомдар тобының ә р тү рлі орналасуына байланысты изомерлер жө нінде жаң а ұ ғ ым қ алыптасады.

Гомология органикалық қ осылыстарды оқ ып, ү йренуді жең ілдететін маң ызды ұ ғ ым. Ол органикалық заттардың жалпы қ асиеті, оларды жіктеуге, жү йелеуге, қ ұ рылысы мен қ асиеттерінің тә уелділігін тү сінуге, кө міртегі қ осылыстарының кү рделілену сипатын аң ғ аруғ а, сан ө згерістерінің сапа ө згерістеріне ауысуын кө рсететін жалпы заң дылық ты игеруге жә рдемдеседі.

Атомдардың ө зара ә сері ұ ғ ымының қ алыптасуы. Атомдардың ө зара ә сері туралы ұ ғ ым А.М.Бутлеровтың химиялық қ ұ рылыс теориясын ө ткенде қ алыптасады. Оқ ушылар органикалық химияны жаң адан оқ уғ а кіріскенде, мысалдар биорганикалық химиядан келтіріледі. Биорганикалық қ озғ алыстар молекулалары атомдарының арасындағ ы бір жақ ты ә сер жө нінде тү сінік беріледі. Молекуладағ ы атомдардың ө зара ә сері химиялық қ ұ рылыс теориясының негізгі қ ағ идаларының бірі болғ анымен, алғ ашқ ы тақ ырыпта оның электрондық мә ні жө ніндегі мә селе қ аралмайды.

Атомдардың ө зара ә серінің мә нін терең тү сінуге тірек болатын электртерістілік, байланыстардың полюстілігі, b жә не п – байланыстардың ерекшеліктері, электрон тығ ыздығ ының сигма байланыс тізбегінің бойымен берілуі жатады. Бұ л мә селелер қ анық қ ан кө мірсутектері қ атарының электрондық қ ұ рылысын қ арастырғ анда толық ө тіледі. Сондық тан молекуладағ ы атомдардың ө зара ә серінің электрондық мә ні осы қ осылыстардың галоген туындыларының қ ұ рылысы мен қ асиеттерін кө мірсутектерінің ө здерімен салыстыру арқ ылы анық талады. Метан мен хлорметанның, этан мен бронэтанның қ ұ рылысын салыстырып, электрон тығ ыздығ ының пайда болуының себеп-салдар байланысы тү сіндіріледі. Электртерістілігі басым галоген атомдарының байланыстырушы электрондарды ө здеріне кү штірек тартуынан кө міртегі атомының жартылай оң зарядталып, ондағ ы сутегі атомдарының қ озғ алыш кү йге келуі, бұ л ә сердің тізбек бойымен берілетіні баяндалады. Кері кө мірсутек радикалдарының галогендерге ә серінен олар теріс зарядталғ ан иондарғ а орын беруге бейім келеді.

Этилен кө мірсутектерінде қ ос байланыстың симметриялары жә не симметриясыз орналасуына қ арай электрон тығ ыздығ ының таралуы, Марковников ережесінің электрондық мә ні мә селелік ә діспен тү сіндіріледі. Оқ ушыларғ а пропиленге хлорсутек қ осылу реакциясының тең деуін жазуғ а тапсырма беріледі. Оқ ушылар сутегі мен хлордың қ осылатын жерлерін еркінше анық тап, біреулері 1-хлорпропанның екіншілері 2-хлорпропанның пайда болу реакцияларының тең деулерін жазады. Мұ ғ алім қ осылу реакциясының Марковников ережесіне сай жү ріп, хлор сутегінің атомы аз кө міртегіне қ осылатынын айтады жә не себебін атомдардың ө зара ә сері арқ ылы тү сіндіреді. Пропилендегі қ ос байланыс этиленмен салыстырғ анда симметриясыз орналасқ ан. Ондағ ы п – байланыс метил радикалының ә серінен кө міртегінің шеткі атомына ығ ысып, онда жартылай – теріс, ал ортадағ ы кө міртегінің атомында жартылай оң заряд пайда болады. Сондық тан хлорсутектің теріс полюстенген хлор атомы осы оң зарядталғ ан кө міртегінің атомына, ал сутегі шеткі атомғ а барып қ осылады.

Аромат кө мірсутектеріндегі радикалдардың ө зара ә сері бензол мен толуолдың орынбасу реакциясына (нитрлеу) кірісу қ асиеттерін салыстыру арқ ылы анық талады.

Молекуладағ ы атомдардың ө зара ә сері туралы кө зқ арас спирттер тақ ырыбында дамытылады. Мұ нда оқ ушылардың кө мірсутегі радикалдарының электрон доноры, гидросотоптың полюстілігі, оттегі атомының электртерістілігінң кү штілігі жө ніндегі білімі ескеріледі. Осыларғ а сү йеніп, этил спиртінің молекулалық қ ұ рылысын анық тайтын сан тә жірибиесіндегі оттегімен байланысқ ан сутегі атомының айрық ша қ асиеті – нариймен ә рекеттесетіні тү сіндіріледі. Метил спирті мен диметилпропанол-2-нің, пропил спирті мен хлорпропанолдың қ асиеттерін салыстыратын жаттығ улар арқ ылы метил спиртінде жә не хлорпропанолда қ ышқ ылдық қ асиеттің басым болуының себебі анық талды. Гидроксотоптың радикалғ а ә сері этил спиртінің мыс (II) оксидімен тотығ у реакциясын кө рсету жә не талқ ылау арқ ылы тү сіндіріледі. Кө п атомды спирттерде гидроксотоп санының артуынан спирттің қ ышқ ылдық қ асиеті кү шейіп, мыс (II) гидроксидімен ә рекеттесетіні атап ө тіледі. Кө п атомды спирттерге тә н бұ л реакция тең деуі берілмейді.

Радикалдардың функционал тобына, керісінше функционал топтың радикалдарғ а ә сері фенолдың қ асиеттерін май қ атары бір атомды спирттерінің жә не аромат кө мірсутектерінің қ асиеттерімен салыстыру арқ ылы тә жірибе жү зінде айқ ындалады. Мұ нда оқ ушылардың тү йіндейтін ой-пікірі: фенолда спирттерде білінбеген сілтімен ә рекеттесу қ асиеті пайда болады, бензолмен салыстырғ анда оң ай бромдалады. Фенолдың қ ышқ ылдық қ асиетінің артуы бензол ядросындағ ы п – электрон бұ лттары оттегі атомының электрон жұ бымен ә серлесуі нә тижесінде оттегіндегі теріс зарядтың кемуімен сутегінің қ озғ алғ ыш кү йге келуі арқ ылы, демек сақ инаның функционал тобына ә сері арқ ылы тү сіндіріледі. Гидроксотоптағ ы оттегі электрондарының бензол ядросына тартылуынан орто- жә не пара- жағ дайдағ ы кө міртегі атомдарының электрон тығ ыздығ ы артады да, оларғ а галогендердің келуі жең ілдейді. Тү сіндіруді нақ тылау ү шін фенолдың электрондық қ ұ рылысын бензол жә не толуолмен салыстырады.

Радикалдар мен фунционал топтардың ө зара ә сері туралы ұ ғ ым туралы ұ ғ ым альдегидтерді ө ткенде дамытылады. Қ ұ мырсқ а альдегиді мен сірке альдегидінің электрондық қ ұ рылысын салыстырып, радикалдың ә серінен сірке альдегидінің карбонил тобындағ ы кө міртегі мен оттегі арасындағ ы байланыстың полюстілігі кеміп, қ осып алу жә не тотығ у реакцияларының баяулайтыны дә лелденеді.

Карбон қ ышқ ылдарында карбоксил тобындағ ы атомдардың ө зара ә серінің электрондық тү сіндірілуі, кө мірсутек радикалдарына галоген атомдары енгізілгенде қ ышқ ылдық қ асиеттің артуы жаттығ улар орындау арқ ылы бекітіледі.

Аминдердегі атомдардың ө зара ә сері метиламин, аммиак жә не анилиннің негіздік қ асиеттерін салыстыру арқ ылы тә жірибе жү зінде анық талады. Тә жірибиелердің нә тижесі аммиакқ а қ арағ анда метиламиннің мұ ндай қ асиеттері басым, анилинде кем екенін кө рсетеді. Мұ ның мә нісін осы кезге дейін алғ ан білімге сү йеніп, метил радикалының жә не бензол ядросының амин тобындағ ы азот атомына ә сері арқ ылы оқ ушылардың ө здері тү сіндіре алады.

Молекуладағ ы атомдардың ө зара ә сері мә селесін оқ ыту барысында салыстыру, ұ қ састығ ын табу, жинақ тап қ орыту жә не басқ а логикалық тә сілдер жиі қ олданылады, олар ә сердің ішкі мә нін ашуғ а жә рдемдеседі.

Бұ л ұ ғ ымды қ алыптастыруда алдын-ала арнайы таң дап алынғ ан жаттығ улар жү йесін дайындаудың жә не оны орындатудың маң ызы зор. Мә тінде олардың кейбіреулері ғ ана келтірілді.