Получение

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH₂OHCHOHCH₂Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60-70° C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Билет№12

Фенол

Фено́ л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́ й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Получение

Производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

§ Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α -метилстирол.

§ Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованиембензойной кислоты.

§ Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

§ Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C₆H₅ONa):

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

§ Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

§ Реакция Кольбе-Шмидта.

§ Взаимодействие с металлическим натрием:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑

§ Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C₆H₅OH + 3Br_2(aqua) → C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2, 4, 6 трибромфенол

§ Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO_3конц → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂О образуется 2, 4, 6 тринитрофенол

§ Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):

6C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α -замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

Мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

§ 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;

§ 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

§ 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;

§ остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производствоантиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1, 4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».