Карбоновые кислоты

Монокарбоновые кислоты. Изомерия Номенклатура. Методы син­теза. Фи­зические свойства. Строение карбоксильной группы. Кислот­ные свойства. Кон­станта кислотности. Влияние эффекта заместителей на силу карбоновых кислот. Реакции, проходящие с разрывом О-Н связи. Соли карбоновых кислот. Реакции, проходящие с разрывом С-ОН связи: образование функциональных производ­ных карбоновых кислот. Реакция этерефикации и ее механизм. Константа рав­новесия. Получе­ние галогенангидридов, ангидридов и амидов. Механизм реак­ции нук­леофильного замещения у кислот и их производных. Сравнение реак­ционной способности производных кислот в реакциях с нуклеофильными ре­агентами. Галогенангидриды кислот. Химические свойства. Взаимодействие с водой, аммиаком, аминами, спиртами. Реакции аци­лирования. Амиды. Пони­женная основность амидов. Гидролиз амидов в кислой и щелочной среде. Де­гидратация. Амидная связь в белковых молекулах. Сложные эфиры. Хими­ческие свойства. Гидролиз сложных эфиров и его механизм. Реакция переэте­рефикации. Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Восстановление сложных эфиров. Нитрилы. Гидролиз и восстановление до аминов. Реакции кислот с участием водо­рода при a-углеродном атоме: гало­генирование, окисление. Де­карбоксилирование карбоновых кислот.

Непредельные монокарбоновые кислоты. Изомерия. Номенклатура. Взаим­­ное влияние двойной связи и карбоксильной группы. Присоеди­нение электро­фильных и нуклеофильных реагентов. Высшие жирные непредель­ные кислоты: олеиновая, линолевая кислота. Сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина - жиры. Растите­льные масла и их типы. Строение природных глице­ридов и их свойства. Конфигурация природных триацилглицеринов, содержа­щих асимметрический атом углерода. Гидролиз жиров. Мыла. Гидрирование жиров. Липиды. Гликолипиды. Глицерофосфолипиды. Этаноламинфосфогли­цериды (кефалины). Холинфосфоглицериды (лецитины).

Дикарбоновые кислоты. Изомерия. Номенклатура. Методы синтеза. Физи­ческие и химические свойства. Ступени диссоциации и константы кислотности. Образование двух рядов функциональных производных. Отношение к нагре­ванию щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и фталевой кислот. Цикли­ческие ангидриды. Фталимид, фталимид калия. Малоновый эфир. Реакции заме­щения с участием атомов водорода метиленовой группы. Синтез одно- и двух­основных кислот с помощью малонового эфира. Адипиновая кислота. Реакции поликонденсации и их использование в промышленности (искусственное во­локно).