Аминокислоты

Классификация. Изомерия. Номенклатура. Природные a-амино­кислоты. Стереоизомерия. Отнесение конфигурации. Методы получе­ния. Физические свой­­ства. Важнейшие химические свойства. Амфотер­ный характер амино­ки­слот. Образование цвиттериона, изоэлектричес­кая точка. Реакции карбоксиль­ной группы: образование солей с осно­ваниями, образование сложных эфиров, галогенангидридов. Реакции аминогруппы: образование солей с кислотами, ал­килирование, ацили­рование, взаимодействие с азотистой кислотой. Отношение к нагрева­нию a-, b- и g-аминокислот. Образование дипептидов, дикетопипера­зинов и лактамов. Реакции дезаминирования и декарбоксилирования.

Пептиды. Белки. Пептидная связь. Общее понятие о пептидном синтезе. Ос­новные принципы синтеза пептидов: способы защиты амино- и карбоксильной группы. Методы образования пептидной связи. Снятие защитных групп. Мето­ды установления строения пептидов. Гидролиз пептидов. Определение N- и С-концевых аминокислот. Представление о строении природных полипептидов и белков.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероато­мом.: пиррол, фуран, тиофен. Ароматический характер этих соедине­ний. Источники получения. Кислотно-основные свойства. Особенности реакций электрофиль­ного замещения (по сравнению с бензолом). При­соединение к фурану малеино­вого ангидрида. Реакции гидрирования. Тетрагидрофуран. Пирролидин.

Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероато­мом. Пиридин. Строение. Ароматичность пиридина. Основность пиридина. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Таутомерия 2-оксипиридина. Восстановление пиридина. Пиперидин и его основность. Алкалоиды группы пи­ридина. Окисление гомологов пири­дина.

Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатома­ми. Пиразол, имидазол. Строение и свойства. Ароматический характер. Прото­тропная таутомерия имидазола. Гистидин.

Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатома­ми. Пиримидин. Строение, основность. Барбитуровая кислота. Окси- и аминопро­изводные пиримидина. Урацил, тимин, цитозин. Участие их в построении нук­леиновых кислот. Пурин - конденсированная система имидазола и пиримидина. Мочевая кислота. Аденин, ксантин, гуанин. Нуклеозиды. Нуклеотиды.

ЛИТЕРАТУРА

Основная

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., 1974.

Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. М., 1981.

Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т. 1, 2. М., 1978.

Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т. 1, 2. М., 1974.

Петров А.А., Бальян Х.И., Трощенко А.Т. Органическая химия. СПб, Иван Федоров, 2002.

Органическая химия. Под ред. Тюкавкиной Н.А., М., Медицина, 1998.

Дополнительная

Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М., 1979.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., 1973.

Потапов В.М. Стереохимия. М., 1976.

Темы для самостоятельной работы студентов:

1. Многоядерные ароматические углеводороды. Углеводороды с неконден­сированными ядрами. Углеводороды с конденсированными ядрами.

2. Циклоалканолы. Ароматические спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Многоатомные спирты.

3. Непредельные дикарбоновые кислоты.

4. Производные угольной кислоты.

Контроль за усвоением материала планируется в форме трех кон­трольных работ по темам: 1) “Углеводороды: изомерия, номенклатура, химические свой­ства”. 2) “Галогенпроизводные, спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты, азотсодержащие соединения”. 3) “Углеводы. Аминокислоты. Гетеро­циклические соединения”.

Составитель: доц. Кузнецова Л.М.