Отримання та виявлення фурфуролу

Принцип методу: Рослинна сировина вміщує в собі полісахариди – пентозани, що при нагріванні в кислому середовищі гідролізуються, та піддаються дегідратації з утворенням похідного фурану – фурфуролу. Виявити фурфурол можна за допомогою якісних реакцій на фуранове ядро та альдегідну групу.

Ціль: Провести реакції добування та ідентифікації фурфуролу.

Обладнання та реактиви: пробірки, водяна баня, соняшникова лузга, полоска фільтровального паперу, анілін, льодяна оцтова кислота, етанол, реактив Толленсу, 1% р-н FeCl₃.

Методика виконання:

А. В пробірку помістити приблизно 1 г соняшникової лузги. Додати 2 мл конц HCl, 2мл води, 2-3 кап 1% р-ну FeCl₃ (каталізатор) и поміщають на водяну баню. В пробирку занурюють полоску фильтровального паперу, змоченго сумішшю анілину и ледяної оцтової кислоти (1: 1)

Б. В пробірку поміщають 0, 4 мл анілину, 0, 2мл конц. HCl, 2мл етанолу и 2мл фурфуролу. Суміш нагрівают на водяной бані протягом 5 хв. При охолодженні наблюдають утворення осаду.

В. На предметному склі змішують 1 кап р-ну фурфуролу, отриманого в опиті А з 1 кап реактиву Толленсу. Суміш нагрівають.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

В синтезі лікарського засобу була використана гетероциклічна нитрогеновмісна сполука, що відповідає всім ознакам ароматичності. Виберіть таку сполуку.

A. B. C. D. E.

Тест 2

П¢ ятичленна гетероциклічна сполука за будовою є максимально ненасиченою з атомом азоту пирольного типу. Виберіть таку сполуку.

A. B. C. D. E.

Тест 3

Добування п¢ ятичленного гетероциклу з одним гетероатомом проводять по методу Паале-Кнорра за схемою:

Н₂С CH₂

R C C R + NH₃ ®?

O O

В результаті реакції одержують похідні:

А. фурану

B. пірролу

C. піразолу

D. імідазолу

E. індолу

Тест 4

Добування тиофену проводять за допомогою синтезу Юр'єва. Виберіть відповідну реакцію:

А. + H2SO4 Al2O3: t О	В. + SO2 Al2O3: t N H
С. + H2S Al2O3: t О	D. + Н2SO4 Al2O3: t N H
E. + SO2 Al2O3: t О

Тест 5

Пирролід калію приймає участь в органичному синтезі і реагує з оцтовим хлорангідридом при нагріванні за схемою:

Визначте продукт реакції.