A. B. C. D. E.

Тест 2

Будова гетероциклічних сполук із двома гетероатомами може бути описана за допомогою таутомерних форм:

Цей вид таутомерії носить назву:

A. азольна

B. амино-іминна

C. кето-єнольна

D. лактам-лактимна

E. нитро-ацинитро

Тест 3

Гетероциклічну сполуку добувають способом взаємодії гидразину з ацетил ацетоном за схемою:

Визначте продукт реакції.

A. B. C. D. E.

Тест 4

Реакція пиразолу з невідомим реагентом протікає за гетероциклічним атомом. Визначіть цей реагент:

A. Н₂

B. SO₂Cl₂

C. CH₃Cl

D. HNO₃, H₂SO₄

E. H₂SO₄

Тест 5

Реакція 2-амінотіазолу з невідомим реагентом протікає по аміногрупі.

Визначіть цей реагент:

A. СH₃COCl

B. CH₃− CHO

C. CH₃I

D. SOCl₂

E. HNO₂

Тест 6

Проводять реакції ідентифікації на препарат групи піразолону: анальгін. Його відрізняє від інших препаратів групи піразолону:

A. зелене забарвлення з азотистою кислотою

B. запах при нагріванні із соляною кислотою

C. жовтогаряче забарвлення із хлоридом заліза

D. синє забарвлення з гексацианоферратом (III) калію

Еталони відповідей:

1.B, 2.A, 3.D, 4.C, 5.E, 6.B.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом студенти виконуют індивідуальні завдання. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №27

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Найважливішим представником шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом є піридин. Піридиновий цикл входить до складу великої кількості природних сполук тих, що мають високу біологічну активність - алкалоїдів, а так само до складу багатьох лікарських препаратів.

У темі розглядаються такі найважливіші похідні піридину як метилпіридини, гідроксіпіридини, амінопіридини і піридинкарбонові кислоти. Вивчення цих тем дозволяє прослідкувати зміну властивостей хімічних сполук при взаємному впливі атомів і замісників, і є логічним продовженням розвитку уміння інтерпретувати властивості ароматичних сполук.

Більшість похідних піридину широко застосовуються в синтезі лікарських препаратів і інших промислово важливих речовин. Нікотинова кислота і її амід (нікотинамід) відомі в медичній практиці як дві форми вітаміну РР. При недостачі вітаміну РР в організмі людини розвивається захворювання шкіри – пелагра. На основі похідних ізонікотинової кислоти створені лікарські препарати ізоніазид і фтивазид, які застосовують при лікуванні туберкульозу.

Таким чином, тема шестичленних гетероциклів створює логічну основу для розуміння хімічних процесів нашого організму і є базовою для вивчення похідних піридину в курсах біохімії, фармакогнозії і фармацевтичної хімії..

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості піридину та його похідних, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Складати назви похідних піридину.
2. Прогнозувати хімічні властивості виходячі з будови молекули.
3. Складати схеми синтезу похідних піридину використовуючи дані про способи добування.
4. Писати рівняння реакцій використовуючи дані про хімічні властивості піридину та його похідних.
5. Проводити реакції, що підтверджують хімічні властивості піридину.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Номенклатура піридину і його похідних.
2. Способи добування піридину і його гомологів.
3. Фізичні і хімічні властивості піридину:

- реакції, що протікають за участю гетероатому;

- реакції заміщення атомів водню піридинового циклу (електрофільне

(SE) і нуклеофільне (SN) заміщення);

- відновлення;

- окислення.

1. N-оксид піридину: будова, відношення до електрофільних і нуклеофільних реагентів.
2. Піколіни: отримання, властивості.
3. Гідроксіпіридини і амінопіридині: способи добування, таутомерія, хімічні властивості.
4. Піридинкарбонові кислоти: номенклатура, способи добування, хімічні властивості, найважливіші функціональні похідні.
5. Ідентифікація піридину і його похідних.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.63-78.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.344-350.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 265-282.
4. Лекції з органічної хімії.
5. Інструкція лабораторного журналу.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. с.68-70

2.Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981, с.194-202.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. с.273- 281

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Ідентифікація піридину та його похідних

Принцип методу: Під дією галогенпохідних в лужному середовищі піридиновий цикл розкривається з утворенням поліметинового барвника. Ця реакція характерна для похідних піридину з вільними a-положеннями. Реакцію активують акцепторні замісники в галогенпохідних. Для доказу тотожності піридину та його похідних також використовують реакцію утворення потрійної комплексної сполуки.

Ціль: ідентифікувати піридин за характерними реакціями.

Обладнання та реактиви: пробірки, огрівач, 2, 4-дінітрохлорбензен, етанол, 10 %-й р-н NaOH, 10% р-ра CuSO₄, 20%-ний розчин роданіду амонію.

Методика виконання:

А. В пробірку поміщають 3 краплі піридину, декілька кристалів 2, 4-дінітрохлорбензену и 3мл 95 %-ного етанолу. Отриману суміш кип’ятять протягом 2-3 хвилин на огрівачі и охолоджують. Додають 2 краплі 10 %-ного р-ну NaOH и спостерігають зміну забарвлення.

Б. В пробірку поміщають 2 мл 1% р-ну піридину и 1 краплю 10% р-ну CuSO₄. Спостерігають утворення комплексної сполуки інтенсивно-синього кольору. До отриманого забарвленого розчину додають 4 краплі 20%-ного розчину роданіду амонію і спостерігають зміну забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Похідне піридину має структурну формулу:

Складіть його назву:

A. піридинія сульфат

B. піридинія гідросульфат

C. піридинсульфотриоксид

D. піридин сульфокислота

E. сульфопіридин

Тест 2

Проводять добування гетероциклічної сполуки, що є похідним піридину згідно запропонованої схеми:

Визначите кінцевий продукт (Z):