Реакции с участием гомологов бензола

Для гомологов бензола помимо реакций замещения по ароматическому ядру характерны реакции с участием боковой цепи.

Алкилбензолы могут вступать в реакции замещения по S_R-механизму с участием алкильного заместителя. Так, на свету при нагревании (в газовой фазе) по S_R-механизму происходит замещение водородных атомов на хлор, что показано на примере толуола:

Боковая цепь алкилбензолов окисляется таким образом, что у бензольного ядра остаётся только карбоксильная группа. В качестве окислителя используют калия перманганат, реже дихромат калия или разбавленную азотную кислоту. Независимо от длины и разветвлённости алкильного заместителя окислению подвергается тот углеродный атом, который непосредственно связан с бензольным ядром (т.е. α -углеродный атом):

При окислении метилбензола в среде уксусного ангидрида можно получить бензальдегид: