Тритерпены

По разнообразию структурных типов углеводородов соединения данной группы значительно уступают остальным изопреноидам. Однако, по распространённости тритерпеноиды превосходят не только изопреноиды, но и очень многие группы природных соединений.

В настоящее время описаны многочисленные производные тритерпенов, которые выделены не только из растений, но и из микроорганизмов, морских организмов, животных, а также найдены в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы).

Другой важной особенностью тритерпенов является то обстоятельство, что углеродный скелет этих соединений может претерпевать очень существенные изменения, приводящие к формированию биологически важнейшей группы веществ растительного и животного происхождения – стероидов.

В растениях тритерпены обычно находятся в виде кислородосодержащих производных (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры), а также их гликозидов, называемых сапонинами. Агликоны сапонинов принято называть сапогенинами. Гликозиды тритерпеновых сапонинов образованы за счёт О-гликозидной связи. Наиболее распространёнными являются гликозиды олеаноловой кислоты, которая относится к тритерпеноидам типа олеанана. В растениях семейства губоцветные и розоцветные чаще встречается урсоловая кислота (тип урсана).

Биогенетическим предшественником тритерпенов (следовательно, стероидов) является сквален – единственный ациклический тритерпен из которого далее формируются многочисленные структурные типы рассматриваемой группы изопреноидов:

Тритерпеноиды и их гликозиды характеризуются широким спектром биологической активности. Они регулируют углеводный и липидный обмен, характеризуются гиполипидемическим и гипохолестеринемическим действием, противоопухолевым, иммуномодулирующим и противовирусным свойством. Обладают гепатопротекторным действием, улучшают мозговое кровообращение.

Чаще всего перечисленные биологические свойства пока описаны для соединений, которые наиболее распространены и доступны с точки зрения их количественного содержания в конкретном растении. Они приведены ниже:

	Олеаноловая кислота Содержится в плодах облепихи, в аралии маньчжурской, в сахарной свекле, шалфее, чернике, клюкве.
	Урсоловая кислота Содержится в плодах облепихи, яблоках, клюкве, чернике, шалфее и в большинстве растений семейства губоцветных.
	Глицерретовая кислота В виде гликозида – глицирризиновой кислоты содержится в большишх количествах в солодке гладкой и солодке уральской.
	Бетулиновая кислота Наибольшее количество этой кислоты и соответствующего ей первичного спирта – бетулинола содержится в коре берёзы (от 10 до 35%).

К сожалению, объём учебной программы не позволяет шире освещать материал, касающийся тритерпеноидов.