Такой тип гетероатома называют пиррольным.

Гетероциклы с одним гетероатомом, в которых гетероатом привносит такой же электронный вклад, как азот в пирроле, называют π -избыточными:

В пиридине гетероатом азота более электроотрицателен чем С sp ². По этой причине электронная плотность в значительной степени смещена в сторону более электроотрицательного гетероатома азота. В связи с этим в ядре пиридина электронная плотность в целом занижена по сравнению с бензолом, поэтому его принято считать π -дефицитной системой.

Гетероатомы, которые для формирования ароматического π -секстета в гетероциклах привносят такой же электронный вклад, как гетероатом азота в пиридине, называют пиридиновым типом гетероатома. Сами же гетероциклы, которые по электронному строению аналогичны пиридину, относятся к π -дефицитным:

Количественно π -избыточность и π -дефицитность можно охарактеризовать как суммарный отрицательный или положительный заряд на атомах углерода гетероцикла. У π -избыточных систем суммарный отрицательный заряд углеродных атомов равен положительному заряду на гетероатоме пиррольного типа, а для π -дефицитных систем – отрицательный заряд на гетероатоме пиридинового типа равен суммарному положительному заряду на атомах углерода.

Помимо π -избыточных и π -дефицитных систем, согласно классификационным признакам, существуют π -амфотерные гетероциклы: это гетероциклы, которые одновременно содержат гетероатомы пиррольного и пиридинового типов. Примером π -амфотерного гетероцикла может служить имидазол. Для таких соединений общая π -избыточность и π -дефицитность определяется, прежде всего, тем, какой из гетероатомов оказывает наибольшее влияние на распределение π -электронной плотности.

Из представленной диаграммы видно, что разница между суммарным отрицательным зарядом на атомах углерода С-4, С-5 и положительным зарядом на С-2 составляет -0, 011, что свидетельствует о слабой π -избыточности имидазола.