Пример контрольной работы №1

2. Расположите продукты монохлорирования 1, 2, 4, 5-тетраметилциклогексана в порядке возрастания их выхода. Соотношение скоростей хлорирования по н-, втор- и трет- атомам углерода составляет 1: 2.5: 4. Приведите механизм и условия проведения реакции. (30)

3. Являются ли указанные пары соединений диастереомерами, энантиомерами или идентичными. Определите абсолютную конфигурацию хиральных центров. (40)

4. Используя резонансные структуры, дайте качественную картину распределения электронной плотности в указанном соединении и определите наиболее вероятное место присоединения Н⁺. (30)

5. Углеводород А (С₅Н₁₀) вступает в следующие превращения. Установите строение соединений А-Е. (50)

6. Выполните цепочку превращений, установите строение продуктов A-D. Соединение D изобразите в наиболее устойчивой конформации. (50)

7. Выполните цепочку превращений, установите строение продуктов A-E. (40)

8. Установите строение основных продуктов мононитрования указанных соединений. Для третьего соединения ответ мотивируйте с использованием предельных структур. (30)

9. Одно из указанных соединений не могло быть получено по реакции Дильса-Альдера, объясните почему. Для двух других предложите структуры диена и диенофила. (30)