Лабораторна робота № 6

Тема: Добування і вивчення властивостей оцтової кислоти, добування складних ефірів.

Години

Мета: навчитися добувати оцтову кислоту лабораторним способом та вивчити її властивості, навчитися добувати складні ефіри в лабораторних умовах.

Техніка безпеки: виявляти обережність та уважність при роботі з кислотами та лугами.

Прилади і реактиви: розчини оцтової кислоти СН₃СООН, гідроксиду натрію NaОН, фенолфталеїн, добутий в попередньому досліді продукт нейтралізації оцтової кислоти, розчин хлориду феруму (ІІІ) FeCl₃, спиртівка, пробіркотримач, ацетат натрію кристалічний СН₃СООNa, етиловий спирт С₂Н₅ОН, концетрована сульфатна кислота Н₂SO₄.

ПЛАН

1.Взаємодія оцтової кислоти з основами.

2.Кольорова реакція на ацетат-іон.

3.Добування етилацетату.

Методичні вказівки

Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, до складу яких

¤¤ О

входить карбоксильна група - С

ОН

В карбонових кислотах карбоксильна група може бути сполучена з різними вуглеводневими радикалами. В зв¢ язку з цим виділяють насичені, ненасичені та ароматичні карбонові кислоти.

Особливості хімічних властивостей карбонових кислот зумовлені сильним взаємним впливом карбонільної С = О та гідроксильної групи - ОН.

В карбоксильній групі зв¢ язок між карбоном та карбонільним оксигеном сильнополярний. Однак позитивний заряд на атомі карбону частково зменшується в результаті притягування електронів атомом оксигену гідроксильної групи. Тому в карбонових кислотах карбонільний карбон менш здатний до взаємодії з нуклеофільними частинками, порівняно з альдегідами та кетонами.

У карбонових кислот добре виражені кислотні властивості. В безводному стані і особливо в водних розчинах карбонові кислоти дисоціюють на іони.

СН₃ - СН₂ - СООН ® СН₃ - СН₂ - СОО^- + Н⁺

Кислий характер розчинів карбонових кислот можна встановити за допомогою індикаторів. Карбонові кислоти являються слабкими електролітами, причому сила карбонових кислот зменшується при збільшенні молекулярної маси кислоти. Для насичених одноосновних кислот найбільш характерні реакції, зумовлені кислотними властивостями, а також реакції заміщення гідроксильної групи. Наприклад: взаємодія з металами, з основними оксидами, основами, спиртами, галогенами тощо.

2СН₃СООН + Мg ® Мg(СН₃СОО)₂ + Н₂

С₂Н₅СООН + КОН ® С₂Н₅СООК + Н₂О

¤¤ О ¤¤ О

СН₃ - С + НО - С₂Н₅ ® СН₃ - С + Н₂О

ОН ОС₂Н₅

О

½ ½

Складні ефіри – це речовини, що мають загальну формулу R - С - ОR¹, де R і R¹ - вуглеводневі радикали.

Складні ефіри утворюються при взаємодії карбонових кислот з спиртами.

О О

½ ½ ½ ½

СН₃ - С - ОН + НО - С₂Н₅ Û СН₃ - С - ОС₂Н₅ + Н₂О

Реакція добування складного ефіру з кислоти та спирту називається етерифікацією.

Для добування складних ефірів крім реакцій етерифікації млжна використати реакції ангідрідів та хлорангідрідів з спиртами.

Мила - це солі, вищих карбонових кислот. Як солі сильних основ та слабких кислот, мила в водних розчинах підлягають гідролізу

С₁₇Н₃₅СООNa + Н₂О Û С₁₇Н₃₅СООН + NaОН

С₁₇Н₃₅СОО^- + Н₂О Û С₁₇Н₃₅СООН + ОН^-,

тому розчини мила мають лужну реакцію.

В кислому середовищі мила розкладаються з утворенням вищих карбонових кислот.

Хід роботи

Дослід 1. Взаємодія оцтової кислоти з основами.

Виконання досліду. В пробірку налити розчину гідроксиду натрію і додати декілька крапель фенолфталеїну до появи малинового забарвлення. Потім додати розчин оцтової кислоти до знебарвлення розчину фенолфталеїну.

Завдання: Скласти рівняння реакції взаємодії гідроксиду натрію з оцтовою кислотою в молекулярній та іонній формі. Зробити висновок про взаємодію оцтової кислоти з розчинами лугів.

Рівняння реакції: ________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок: _______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Дослід 2. Кольорова реакція на ацетат-іон.

Виконання досліду. До добутого в попередньому досліді продукту нейтралізації додати кілька крапель розчину хлориду феруму (ІІІ). З¢ являється характерне забарвлення внаслідок утворення ацетату феруму (ІІІ).

Завдання: Скласти рівняння реакції взаємодії оцтової кислоти з хлоридом феруму (ІІІ). Зробити висновок, про що свідчить поява забарвлення.

Рівняння реакції: ________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок: _______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Дослід 3. Добування етилацетату.

Виконання досліду. В суху пробірку помістити небагато (висота шару приблизно 2мм) порошка безводного ацетату натрія і прилити три краплі етанолу. Додати дві краплі концентрованої сульфатної кислоти і обережно (!) нагрівають. Через декілька секунд з¢ являється характерний приємний освіжаючий запах оцтово-етилового ефіру.

Завдання: Скласти рівняння реакції взаємодії оцтового натрія з сульфатною кислотою та взаємодії оцтової кислоти з етанолом. Зробити висновок про добування складних ефірів в лабораторії.

Рівняння реакції: ________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок: _______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Контрольні запитання і завдання

1.Як хімічним способом розрізнити мурашину і оцтову кислоту.

2.Напишіть структурні формули ізомерів одноосновних карбонових кислот складу С₆Н₁₂О₂?

3. Які речовини називаються складними ефірами?

4. Чим відрізняються за хімічним складом тверді жири від рідких?

5. Чому розчин мила після гідролізу в присутності фенолфталеїну забарвлюється в рожевий колір?

Захист: __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Оцінка за виконання: ____________________