Указания к лабораторной работе №10

Тема: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.

Опыт №1. Окисление альдегидов оксидом серебра

В чистую пробирку вносят 5-6 капель аммиачного раствора серебра и прибавляют 1-2 капли 10% раствора формальдегида или уксусного альдегида. Пробирку слегка подогревают. Выделяется металлическое серебро в виде блестящего зеркального налета на стенках пробирки или образуется черный осадок металлического серебра.

Химизм реакции:

2 Ag(NH₃)₂OH + 3H₂O ® Ag₂O¯ + 4 NH₄OH

Сделать вывод.

Опыт №2. Окисление альдегидов гидроксидом меди

В пробирку вносят 5-6 капель 10 % раствора формальдегида или уксусного альдегида, 2-3 капли 10% раствора едкого натра и добавляют по каплям раствор CuSO₄ до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку слегка нагревают в верхней части раствора. В начале появляется желтый осадок гидроксида меди (I) CuOH, а затем красный осадок Cu₂O. Химизм реакции:

CuSO₄ + 2 NaOH ® Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

Голубой

осадок

2 CuOH ® Cu₂O + H₂O

красный осадок

Опыт № 3. Диспропорционирование формальдегида в водных растворах.

Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина и добавьте 1 каплю 0, 2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение показывает на кислую среду. Записать уравнение реакции диспропорционирования формальдегида. Сделать вывод.

Опыт №4. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

В пробирку помещают 10-12 капель натриевой соли щавелевой кислоты и добавляют 2-3 капли 2% раствора СаС1₂. Выпадает белый кристаллический осадок щавелевокислого кальция:

Затем осадок разделяют на две пробирки. В одну пробирку наливают 5-6 капель 10% раствора СН₃СООН. Осадок не растворяется. Во вторую пробирку вносят столько же 10% соляной кислоты. Наблюдается растворение осадка. Сделать вывод.

6. Литература:

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
2. Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
3. Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
4. Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
5. Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
6. Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

1. Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
6. Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
7. Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

№ 1. Какие соединения получаются при взаимодействии пропаналя с метиловым спиртом? Напишите уравнение реакции.

№2. Напишите реакцию альдольной конденсации. Почему эта реакция свойственна только альдегидам, имеющим водородный атом у a-углерода?

№3. Записать уравнение реакции получения этилацетат из этилового спирта и уксусной кислоты. Объясните механизм реакции.

№4. Сложный эфир фенилсалициалат применяется внутрь при кишечных заболеваниях и гидролизуется в щелочной среде кишечника. Напишите уравнение гидролитического расщепления фенилсалицилата.

№5. Напишите реакции 1) декарбоксилирования малоновой кислоты, 2) образования ангидрида малоновой кислоты.