Указания к лабораторной работе №11

Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.

Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.

В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.

3 С₆Н₅ОН + FeCl₃ ® (С₆Н₅О)₃Fe + 3 HCl

(С₆Н₅О)₃Fe + 3CH₃CHOHCОOH ® (CH₃CHOH–COO)₃Fe + 3С₆Н₅ОН

Сделайте вывод.

Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.

В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора СuSО₄ и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:

2NaOH + CuSO₄ ®Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

Сделать вывод.

Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.

В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.

1.

2.

Сделайте вывод из наблюдаемых явлений

6. Литература:

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
2. Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
3. Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
4. Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
5. Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
6. Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

1. Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
6. Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
7. Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

1. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами

2. Укажите аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.

3. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании a-, b-, g- гидроксикислот

4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?