Указания к лабораторной работе №13.

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Опыт №1. Реакция Троммера.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)₂, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:

СuSO₄ + 2NaOH ® Cu(OH)₂↓ + 2Na₂SO₄

голубой осадок

С₆Н₁₂О₆ + 2 Cu(OH)₂ → продукты окисления + 2CuOH + Н₂О

желтый осадок

2CuOH → Cu₂O + Н₂О

красный осадок

Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Фелинга.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.

Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0, 5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №4. Реакции на пентозы

Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.

Схема процесса:

Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание

Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.

6. Литература:

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
2. Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО" ЭВЕРО", 2010. - 284 с
3. Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил
4. Веренцова Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.
5. Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
6. Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия, (проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

1. Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа, 2003.
6. Глинка Н.Л. Общая химия. М., 2003.
7. Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1, 2 2003

7. Контроль:

1. Какие продукты образуются при взаимодействии α -D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

2. Какие продукты образуются при действии этанолом на α -D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

3. Напишите реакцию получения этил-α -D-маннопиранозида. Можно ли в качестве исходного моносахарида использовать β -D-рибофуранозид?

4. Напишите реакцию гидролиза этил-α -D-глюкопиранозида в кислой среде.

5. Напишите реакцию гидролиза метил-α -D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса.

6. Напишите реакцию получения гликозидов при взаимодействии метилового спирта с β -D-глюкопиранозой, α -D-галактопиранозой. Напишите схему реакции гидролиза полученных гликозидов. Почему необходим кислотный катализ?

7. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?

8. Укажите, какие вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле или палладии. Назовите продуктами восстановления.