Тестовые задания Углеводы. Моносахариды.

1.Соединение, соответствующее

формуле

имеет название:

1. альфа-Д-глюкопираноза

2. бета-Д-глюкопиранозид

3. 6-фосфат-альфа-Д-глюкопиранозы

4. 6-фосфат-альфа-Д-фруктопиранозы

5. 6-фосфат-альфа-Д-галактопиранозы

2.Гликозиды, производные моносахаридов, - это:

1. продукты замещения гликозидной ОН-группы в моносахаридах

2. сложные эфиры моносахаридов

3. простые эфиры моносахаридов

4. продукты замещения спиртовой ОН-группы в моносахаридах

5. продукт замены спиртовой ОН-группы на аминогруппу в молекуле моносахарида

3. Шестиатомный спирт сорбит образуется при восстановлении:

1. Д-ксилозы

2. Д-галактозы

3. Д-глюкозы

4. Д-маннозы

5. Д-дезоксирибозы

4.Схема химической реакции С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ + 28 ккал соответствует процессу:

1. молочнокислого брожения моносахаридов

2. гидролиза моносахаридов

3. спиртового брожения моносахаридов

4. окислению моносахаридов

5. образованию простых эфиров моносахаридов

5. Перспективная формула (формула Хеуорса)

соответствует моносахариду

1. a-D-маннозе

2. a-D-галактозе

3. a-D-глюкозе

4. a-D-фруктозе

5. a-D-рибозе

6. Раствор глюкозы взаимодействует с Сu(ОН)2 без нагревания с образованием раствора синего цвета. Это реакция указывает на присутствие в моносахаридах:

1. альдегидной группы

2. кетогруппы

3. нескольких спиртовых групп

4. аминогрупп

5. полуацетального гидроксила

7. При окислении альдоз в щелочной среде образуется:

1. смесь различных продуктов окисления

2. многоатомные спирты

3. двухосновные кислоты

4. смесь альдегидов

5. глюкуроновые кислоты

8. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

9. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

10. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-фруктоза

4. D-ксилоза

5. D-глюкоза

11. Проекционная формула Фишера

соответствует моносахариду

1. D-манноза

2. D-галактоза

3. D-дезоксирибоза

4. D-ксилоза

5. D-рибоза

12. Первый атом углерода циклической формы моносахарида называется:

1. фуранозным

2. пиранозным

3. аномерным

4. таутомерным

5. ацетальным

13. При окислении глюкозы бромом в нейтральной среде образуется:

1. глюкаровая кислота

2. глюконовая кислота

3. смесь продуктов окисления глюкозы

4. углекислый газ и вода (CO₂ и Н₂О)

5. смесь моносахаридов

14.Моносахариды представляют собой:

1.жидкости, плохо растворимые в воде

2. твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус

3.твердые кристаллические вещества, плохо растворимые в воде

4.жидкости, хорошо растворимые в воде

5. твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в эфире

15.Схема химической реакции Сх(Н₂О)у + хО₂ (хСО₂ + уН₂О + Q соответствует процессу:

1. метаболизма углеводов

2. гидролиза углеводов

3. фотосинтеза

4. образования полуацеталей

5. мутаротации моносахаридов

16. Растворы моносахаридов обладают оптической активностью, т.к. содержат в своих молекулах:

1. асимметрические атомы углерода

2. гидроксильные групп

3. альдегидные групп

4. группы с кратными связями

5. аминогруппы

17.Продуктом химической реакции

является

1. метил-бета-Д-глюкопиранозид

2. метил-альфа-Д-галактопиранозид

3. альфа-Д-глюкопираноза

4. альфа-Д-фруктофураноза

5. метил-бета-Д-глюкопиранозид

18.Относительная конфигурация глюкозы (принадлежность к Д- или L-ряду) определяется по конфигурации асимметрического атома углерода, имеющего номер в молекуле:

1. 2.

2. 3.

3. 4.

4. 5.

5. 6.

19.В основе качественной реакции на альдопентозы лежит их способность обезвоживаться под действием кислот и нагревания с образованием

1. фурфурола

2. фруктозы

3. многоатомного спирта

4. фосгена

5. сорбита

20.Свойство фруктозы обезвоживаться и образовывать гидроксиметилфурфурол под действием кислот и нагревания лежит в основе качественной реакции:

1. реакции Троммера

2. реакции Толленса

3. реакции Селиванова

4. реакции 'серебряного' зеркала

5. реакции Канниццаро

21. Д- и L-глюкоза являются по отношению друг к другу

1. эпимерами

2. кетозами

3. диастереомерами

4. энантиомерами

5. ацеталями

22.Способность моносахаридов к существованию в растворе в виде равновесной смеси открытой и циклических форм носит название:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

23. Соединение, формула которого

называется

1. N-этил-a-Д-глюкопиранозид

2. О-этил-b-Д-фруктофуранозид

3. N-этил-b-Д-глюкофуранозид

4. a-Д-галактопираноза

5. b-Д-рибофураноза

14.Способность моносахаридов к существованию в растворе в виде равновесной смеси открытой и циклических форм носит название:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

25.Изменение во времени угла вращения плоскости поляризованного света свежеприготовленными растворами углеводов называется:

1. таутомерией

2. мутаротацией

3. конформацией

4. стереоизомерией

5. деформацией

26.D-манноза и D-глюкоза по отношению друг к другу являются:

1. кетозами

2. олигосахаридами

3. пи-диастереомерами

4. энантиомерами

5. эпимерами

27. Укажите, сколько атомов углерода имеют в составе молекулы моносахаридов

1.от 1 до 10

2.от 3 до 10

3.от 10 до 100

4.от 5 до 10

5.только 6 атомов

28. Производные моносахаридов, у которых одна или две НО-группы замещены на атом водорода, называются:

1. аминосахарами

2. эпимерами

3. дезоксисахарами

4. таутомерами

5. аномерами

29. Альфа- и бета-аномеры глюкозы отличаются друг от друга:

1. конфигурацией четырех хиральных центров

2. конфигурацией только аномерного хирального центра

3. конфигурацией двух хиральных центров в молекуле

4. конц

игурацией шестого атома углерода в молекуле глюкозы

5. нет правильного ответа

30. Производные моносахаридов, в которых аномерный центр связан с атомом азота аминов или гетероциклов называется

1. О-гликозидами
2. N-гликозидами
3. терпенами
4. азинами
5. аминокислотами

1. Тема №14: Олиго- и гомополисахариды

2. Цель: закрепить знания и навыки по моносахаридам. Научить правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса наиболее важных углеводов, выполнять качественные реакции на углеводы и записывать уравнения проведённых реакции.

3. Задачи обучения:

• Студент должен знать:

- классификацию, строение, стереоизомерию и химические свойства углеводов;

- взаимосвязь особенностей строения и химических свойств органических соединений с их биологической активностью;

- роль углеводов в процессах жизнедеятельности.

o Студент должен уметь:

- правильно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса;

- определять в молекуле наличие центра хиральности и представлять пространственное строение биологически важных органических соединений;

- связывать биологические функции органических молекул с их строением и реакционной способностью;

- проводить качественные реакции на обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проводить кислотный гидролиз крахмала;

- анализировать результаты эксперимента;

- работать в химической лаборатории, соблюдать технику безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, спиртовками, нагревательными приборами;

Владеть навыками:

- классификации органических соединений и использования правил химической номенклатуры;

- составления уравнении химических реакций;

- записи формул олиг- и гомополисахаридов

- проведения качественных реакций на обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проведения кислотного гидролиза крахмала;

4. Основные вопросы темы:

1. Углеводы. Моносахариды. Стереоизомерия. Цикло-оксотаутомерия. Химические свойства.

2. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

3. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. O- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров.

4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

5. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит, дульцит).

6. Взаимопревращение альдоз и кетоз.

7. Стереоизомерия моносахаридов. D и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; a- и b- аномеры. Циклооксо-таутомерия. Конформации пиранозных форм моносахаридов.

8. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

9. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

10. Полисахариды. Гомо-и гетерополисахариды.

11. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза. Понятие о вторичной структуре (амилоза).

12. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина.

13. Понятие о смешанных углеводсодержащих биополимерах. Гликопротеины.

14. Конформации пиранозных форм гексоз. О и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Ацилирование аминосахаров.

15. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран), их относительная потенциальная энергия.

5. Методы обучения и преподавания: проведение лабораторно-практического занятия №14 по методике TBL.

Распределение времени при проведении TBL: