Номенклатура и изомерия альдегидов

Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура.

Природа связей в карбонильной группе. Физико-химические свойства оксосоединений. Причины, объясняющие повышенную пожарную опасность оксосоединений (по сравнению со спиртами).

3. Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и гидразином, окисление (неполное – до карбоновых кислот, горение, склонность к самовозгоранию), реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Различия в реакционной склонности альдегидов и кетонов.

Краткая характеристика муравьиного и уксусного альдегидов, диметилкетона, метилэтилкетона, циклогексанона.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, > С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами:

R—C—H альдегид, R—C—R' кетон.

II II

O O

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом —С—Н, или упрощенно —СН=О, называют альдегидной

О

группой, а карбонильную группу кетонов – кетогруппой.

По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями. Общая формула С_nH_2nO.

Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Как мы увидим дальше, альдегиды легко окисляются, образуя кислоты с тем же углеродным скелетом. Наиболее употребительны русские и международные тривиальные названия альдегидов, происходящие от соответствующих тривиальных названий кислот, в которые альдегиды переходят при окислении. Простейший альдегид содержит один атом углерода, он называется муравьиным альдегидом или формальдегидом. Его состав и строение выражаются формулами:

Н—С—Н или Н—СН=О или СН₂=О (НСОН)

II