R—CH CH—R R—HC CH—R

+ II ¾ ® ½ ½

NH NH HN NH

II

CH CH

½ ½ альдегидаммиак

R R

Альдегидаммиаки разлагаются при действии разбавленных минеральных кислот, вновь выделяя исходные альдегиды.

Кетоны с аммиаком претерпевают другие сложные превращения.

Реакция с гидроксиламином

Альдегиды и кетоны реагируют с гидроксиламином ((NH₂—OH); в результате с выделением воды карбонильный кислород замещается оксииминогруппой > N—OH и образуется так называемые оксимы альдегидов (альдоксимы) и кетонов (кетоксимы)

R—CH=O + H₂N—OH ¾ ® R—CH=N—OH + H₂O

Альдегид гидроксиламин альдоксим

R R

C=O + H₂N—OH ¾ ® C=N—OH + H₂O

Кетон R гидроксиламин R кетоксим

Оксимы обычно хорошо кристаллизуются; для каждого альдегида или кетона характерен оксим с определенной температурой плавления; это имеет большой значение для выделения и идентификации альдегидов и кетонов. Оксимы гидролизуются в присутствии минеральных кислот, выделяя исходный альдегид ил кетон.

Реакция с фенилгидразином

Аналогично гидроксиламину с альдегидами и кетонами реагирует фенилгидразин (NH₂—NH—C₆H₅); при этом выделяется вода и образуется фенилгидразоны альдегидов и кетонов:

R—CH=O + H₂N—NH—C₆H₅ ¾ ® R—CH=N—NH—C₆H₅ + H₂O