Гидроксикислоты

Гидроксикислоты - гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. Эти соединения могут быть алифатическими или ароматическими. По взаимному расположению функциональных групп различают α -, ß -, γ -, δ - и т.д. гидроксикислоты. Названия гидроксикислот составляют по общим правилам номенклатуры ИЮПАК (см. «Номенклатура») Однако для многих кислот широко используют тривиальные названия:

2-гидроксиэтановая кислота 2-гидроксипропановая кислота

гидроксиуксусная кислота α -гидроксипропионовая кислота

гликолевая кислота молочная кислота

3- гидроксипропановая кислота

β - гидроксипропионовая кислота

В природе широко распространены полигидроксикарбоновые кислоты (содержат несколько гидроксильных групп) и гидроксиполикарбоновые кислоты (содержат несколько карбоксильных групп):

НООС-СН₂-СН(ОН)-СООН 2-гидроксибутандиовая, 2-гидроксиянтарная кислота, яблочная кислота

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН 2, 3-дигидроксибутандиовая, винная кислота

НООС-СН₂- С(ОН))(СООН)-СН₂-СООН 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота, лимонная кислота.

Получение:

а) из природного сырья;

б) щелочной гидролиз галогензамещенных кислот (см. «Галогенпроизводные углеводородов»);

в) циангидриный синтез

г) взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой

д) присоединение воды к непредельным кислотам

Изомерия. Структурная изомерия гидроксикарбоновых кислот обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы (например, α -гидроксипропионовая и β - гидроксипропионовая кислоты). Молекулы всех α -гидроксикарбоновых кислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода (хиральный центр) и, следовательно, могут существовать в виде пары энантиомеров:

Некоторые кислоты содержат два асимметрических атома углерода (хлоряблочная, винная кислоты) и, следовательно, могут существовать в виде как энантиомеров, так и диастереомеров (см. «Изомерия»).