Химические свойства. Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и гидроксильной групп, при этом могут участвовать как одна

Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и гидроксильной групп, при этом могут участвовать как одна, так и обе функции.

1. Кислотность. Благодаря -I- эффекту гидроксильной группы гидроксикислоты по силе превосходят обычные карбоновые кислоты. По мере удаления ОН-группы от карбоксильной ее влияние на кислотные свойства уменьшается.

2. По карбоксильной группе гидроксикислоты образуют соли (соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами, винной - тартратами, лимонной - цитратами, яблочной - малатами), сложные эфиры, галогенангидриды; по ОН-группе гидроксикислоты образуют галогензамещенные кислоты (S_N-замещение), сложные эфиры (S_N-замещение), оксокислоты (окисление).

3. Специфические свойства

Свойства обусловлены присутствием обеих групп и их взаимным расположением.

а) Отношение гидроксикислот к нагреванию.

α -гидроксикарбоновые кислоты при нагревании образуют продукты межмолекулярной дегидратации - циклические сложные эфиры, называемые лактидами:

ß -гидроксикислоты при нагревании переходят в α, ß -непредельные кислоты:

γ, δ -гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров - лактонов:

γ -гидроксимасляная кислота γ -бутиролактон

б) Образование комплексных соединений.

α -гидроксикислоты образуют окрашенные хелатные комплексы с ионами переходных металлов (Cu²⁺, Fe³⁺ и др.):

в) Отношение к серной кислоте.

В присутствии концентрированной серной кислоты α -гидроксикислоты разлагаются с образованием муравьиной кислоты и соответствующего карбонильного соединения - альдегида или кетона:

Нахождение в природе и применение кислот:

-Гликолиевая кислота содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

-Молочная кислота широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов, при этом образуется рацемическая D, L-молочная кислота. В мышцах человека при интенсивной работе образуется и накапливается L(+)-молочная (мясо-молочная) кислота - продукт расщепления и дальнейшего превращения полисахарида гликогена.

-Яблочная кислота с одержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется до щавелевоуксусной кислоты.

-Лимонная кислота с одержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике, листьях табака. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот.

-Винная кислота имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту (см. «Изомерия»). D-винная кислота содержится во многих растениях, например в винограде и рябине.

-Сорбиновая кислота (2, 4-гексадиеновая) кислота СН₃–СН=СН–СН=СН-СООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота - прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

-Салициловая кислота - ароматическая гидроксикарбоновая кислота (фенолкарбоновая кислота), широко распространена в природе

.

Салициловая кислота и ее сложные эфиры (салол, аспирин) широко используются в медицине, кислота - консервант пищевых продуктов.